【技术实现步骤摘要】
本申请涉及食品检测，具体涉及一种植物甾醇化合物及其应用。
技术介绍
1、植物甾醇是一类广泛存在于植物中的天然有机化合物。它们属于甾族化合物，以环戊烷多氢菲为基本结构，在c-3上有一个羟基，在c-10和c-13上有甲基，在c-17上有一个侧链。通常在b环中c-5和c-6或c-7和c-8之间的含有双键，以及侧链中c-22和c-23之间可能含有双键。植物甾醇在自然界中广泛分布，可在各类植物的种子、果实、蔬菜、谷物等部位中找到。植物甾醇在植物中起着重要的生理功能，包括维持细胞膜的稳定性、参与植物生长发育和植物抗逆性的调节等。此外，植物甾醇还对人具有许多有益功能，如调节胆固醇代谢、防治心血管疾病、抗氧化和抗炎等。广泛应用于医药、食品、化妆品等行业。
2、植物甾醇在加工、应用过程中可能会产生一系列的氧化产物。脱水反应是植物甾醇氧化劣变中的一种，如植物甾醇和植物甾醇酯可在受热或在酸性条件下脱水产生脱水植物甾醇。目前已发现的脱水产物有3,5-甾烯、2,4,6-甾烯等。与之结构类似的3,5-胆甾烯已被报道能够导致小鼠产生胃瘤。而3,5-甾烯和2,4,6-甾烯还会进一步氧化劣变，即发生深度氧化。深度氧化可能导致植物甾醇的性质发生改变，对人体产生更不利的影响；而现有技术中关于植物甾醇深度氧化的相关的研究较少，也缺乏有效的检测手段。
3、1,3,5,7-甾烯和2,4,6,8-甾烯是在3,5-甾烯、2,4,6-甾烯的基础上进一步氧化脱水劣变产生的，是一种深度氧化的标志物。现有技术中没有1,3,5,7-甾烯和2,4,6,8-甾烯，如
4、为了解决这一问题，本申请提供一种植物甾醇化合物，可以作为植物甾醇深度氧化和安全的标志物。
技术实现思路
1、针对现有技术中存在的不足，本申请提供一种植物甾醇化合物、检测方法及其应用，可以作为植物甾醇深度氧化和安全的标志物。
2、所以本申请的技术方案如下：
3、本申请的第一个方面在于提供一种植物甾醇化合物，所述植物甾醇化合物化学式如式1或式2所示：
4、
5、其中，r基团结构为22-23位、24-25位的化学键为单键或双键；r1选自氢、甲基、乙基。
6、即，r基团中，可以没有双键、具有一个双键、或者具有两个双键；且具有一个双键时可以在22-23位，也可以在24-25位。
7、在一些优选的实施例中，r基团结构为
8、进一步地，式1化合物和式2化合物互为同分异构体，其双键位置的辨别是通过甾环b环的β裂解产生的m/z 105和m/z 107进行分辨。
9、本申请的第二个方面在于提供前文所述植物甾醇化合物的检测方法；包括以下步骤：
10、s1：取适量样品，根据样品类型选择前处理方法，
11、若为油脂，则取10a mg-25a mg样品，用0.5a ml-5a ml溶剂a溶解样品后得上样样品液；
12、若为含水、蛋白质等的复杂食品组分，则取20a mg-50a mg样品，先液液萃取提取脂质成分，氮吹后溶于适量溶剂a，得上样样品液；
13、s2：硅胶柱富集脱水甾醇，并用体积为5a ml-10a ml体积的溶剂b洗脱脱水甾醇；
14、s3：气相色谱-串联质谱检测；
15、其中，硅胶克数＝0.5a。
16、进一步地，步骤s1中，液液萃取溶剂包括但不限于三氯甲烷/甲醇(v/v,2:1)、二氯甲烷/甲醇(v/v,2:1)；
17、进一步地，溶剂a为正己烷、正己烷/乙醚(v/v,99:1)中的一种。
18、进一步地，步骤s2中，溶剂b为正己烷、正己烷/乙醚(v/v,99:1)中的一种；
19、进一步地，硅胶的颗粒粒径为200-300目，上样样品液于硅胶柱，收集流出液，用溶剂b淋洗，收集淋洗液，将流出液和淋洗液混合合并得到脱水植物甾醇样品液，氮气吹干溶于适量溶剂，过有机滤膜得待测液；其中溶剂a和溶剂b的体积之和在9a ml-11a ml。
20、进一步地，步骤s3中，
21、气相色谱条件为：色谱柱：db-5ms毛细管色谱柱(30m×25mm×25μm)；升温程序：50℃保持1min，50℃/min至280℃，3℃/min至300℃，保持10min，进样口温度300℃，分流比10:1，进样量1μl，载气流速1ml·min-1；
22、质谱条件为：离子源温度：230℃，传输线温度300℃，电子强度：70ev，扫描离子范围为50-600m/z。
23、本申请的第三个方面在于提供前文所述植物甾醇化合物作为植物甾醇深度氧化标志物的应用。
24、植物甾醇深度氧化后会产生式1或式2结构的化合物，深度氧化的植物甾醇中会检测到这种化合物，从而可以作为植物甾醇深度氧化标志物。
25、本申请的第四个方面在于提供前文所述植物甾醇化合物作为含植物甾醇类产品安全标志物的应用。
26、植物甾醇深度氧化会对人体产生影响，如果植物甾醇已经被深度氧化，就不再安全，通过检测含植物甾醇的产品中是否含有这种植物甾醇化合物，可以用来确定植物甾醇是否还是安全的。
27、本申请的第五个方面在于提供前文所述植物甾醇化合物或前文所述植物甾醇化合物的检测方法在甾醇酯来源检测中的应用。
28、植物甾醇酯由植物甾醇与脂肪酸通过酯化反应或转酯化反应制得,具有比植物甾醇更优的脂溶性和更佳的降血胆固醇效果,并且具有植物甾醇与脂肪酸两部分的营养价值,是一种新型的功能性食品。现有技术中心植物甾醇酯的来源主要两种方法，其一是酶法制备，另一种是化学高温合成，高温合成的植物甾醇酯由于生产条件中有高温，会产生一定量的深度氧化物；通过鉴定是否含有前文所述的植物甾醇化合物，可以鉴定市售的甾醇酯类产品的生产方法。从而进一步对该类产品进行分级。
29、进一步地，植物甾醇化合物作为植物甾醇深度氧化和标志物的应用，应用于检测食品是否被深度氧化；
30、更进一步地，所述食品包括但不限于预制菜、油脂、油炸食品、烘焙食品。
31、本申请应用气相色谱-质谱联用的方法有效地分离检测1,3,5,7-甾烯和2,4,6,8-甾烯；如1,3,5,7-豆甾四烯、2,4,6,8-豆甾四烯、1,3,5,7,22-豆甾五烯、2,4,6,8,22-豆甾五烯、1,3,5,7-菜甾四烯、2,4,6,8-菜甾四烯。
32、进一步的，确定了1,3,5,7-豆甾四烯、2,4,6,8-豆甾四烯、1,3,5,7,22-豆本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种植物甾醇化合物，其特征在于，所述植物甾醇化合物化学式如式1或式2所示：
2.如权利要求1所述植物甾醇化合物，其特征在于，式1化合物和式2化合物互为同分异构体，其双键位置的辨别是通过甾环B环的β裂解产生的m/z 105和m/z 107进行分辨。
3.权利要求1或2所述植物甾醇化合物的检测方法，其特征在于，包括以下步骤：
4.如权利要求3所述植物甾醇化合物的检测方法，其特征在于，步骤S1中，液液萃取溶剂包括但不限于三氯甲烷/甲醇(v/v,2:1)、二氯甲烷/甲醇(v/v,2:1)；
5.如权利要求3所述植物甾醇化合物的检测方法，其特征在于，步骤S2中，溶剂B为正己烷、正己烷/乙醚(v/v,99:1)中的一种；
6.如权利要求5所述植物甾醇化合物的检测方法，其特征在于，步骤S3中，
7.权利要求1或2所述植物甾醇化合物作为植物甾醇深度氧化标志物的应用。
8.权利要求1或2所述植物甾醇化合物作为含植物甾醇类产品安全标志物的应用。
9.权利要求1-2中任一项所述植物甾醇化合物，或权利要求
10.如权利要求7所述植物甾醇化合物作为植物甾醇深度氧化和标志物的应用，其特征在于，应用于检测含植物甾醇类产品食品是否被深度氧化；
...【技术特征摘要】
1.一种植物甾醇化合物，其特征在于，所述植物甾醇化合物化学式如式1或式2所示：
2.如权利要求1所述植物甾醇化合物，其特征在于，式1化合物和式2化合物互为同分异构体，其双键位置的辨别是通过甾环b环的β裂解产生的m/z 105和m/z 107进行分辨。
3.权利要求1或2所述植物甾醇化合物的检测方法，其特征在于，包括以下步骤：
4.如权利要求3所述植物甾醇化合物的检测方法，其特征在于，步骤s1中，液液萃取溶剂包括但不限于三氯甲烷/甲醇(v/v,2:1)、二氯甲烷/甲醇(v/v,2:1)；
5.如权利要求3所述植物甾醇化合物的检测方法，其特征在于，步...
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