【技术实现步骤摘要】
本申请涉及有机发光材料和信息安全，更具体地说，它涉及一种氰基苯乙烯衍生物的制备及其在信息加密和指纹识别中的应用。
技术介绍
1、有机发光材料的创新对于生物成像、信息安全、光电器件等技术的发展具有重要意义。对分子发光的动态控制，特别是时间依赖的方式，为先进发光材料的发展带来了新的机遇。超分子自组装为调控有机分子的发光行为提供了一种有效的方法。然而，这些系统在自组装时的发光变化通常发生在很短的时间范围内，限制了它们的实际应用。
2、因此，在受控时间尺度上开发基于单组分自组装的动态发光仍然是一个挑战。如果有机分子可以处于初始动力学状态，然后随着时间的推移自发转变为热力学稳定状态，那么就有可能获得时间依赖性荧光材料。将随时间变化的荧光材料固定在固体基质中，阻止组装形态的变化，便可实现单组分分子的双色荧光。利用这些特点可实现单组分荧光团的多功能应用，如时间依赖的高安全级别信息加密和双色指纹成像等。
技术实现思路
1、本公开提供了一种氰基苯乙烯衍生物的制备及其在信息加密和指纹识别中的应用，所合成的分子sdcs在ch3cn/h2o体系中有着时间依赖荧光变色的特性，荧光颜色会随时间从橙色变为绿色，此外，其变色速率与水含量成负相关，即水含量越高，变色速率越慢。这一特性可以应用于时间依赖的信息加密和擦除，大大提高了数据储存的安全级别。
2、第一方面，本公开提供一种氰基苯乙烯衍生物，所述衍生物通过三步反应合成化合物sdcs，两端的氰基苯乙烯基团为该分子提供了荧光团，氧杂螺环则作为
3、
4、优选的，所述化合物sdcs由化合物a和化合物b脱水缩合后制得，所述反应方程式为：
5、
6、所述化合物a为所述化合物b为所述反应条件为在n2氛围下，于烧瓶中加入化合物a，化合物b，溶于20ml etoh中，室温下搅拌反应24h，反应完全，抽滤留滤饼，用dcm溶解滤饼，旋蒸，真空干燥得橙色固体sdcs。
7、优选的，所述sdcs分子在ch3cn/h2o体系中经超声形成橙色荧光纳米球，所述橙色荧光纳米球具备时间依赖变色的特性，所述橙色荧光纳米球的荧光颜色由橙色变为绿色，所述橙色荧光纳米球结构从纳米球变为纳米片。
8、优选的，所述ch3cn/h2o体系的测试浓度为10～200μm，所述ch3cn/h2o体系的激发波长为310～380nm。
9、优选的，所述化合物a的制备方法包括以下步骤：由对羟基苯乙腈和苯甲醛在naoh/etoh碱性条件下室温反应得到中间产物2-(4-羟基苯基)-3-苯基丙烯腈，再加入六亚甲基四胺，以tfa/acoh为溶剂，在氮气保护下加热回流制备；
10、所述化合物a的制备中，所述对羟基苯乙腈、所述氢氧化钠、所述苯甲醛的摩尔比为1:2～2.5:1～1.5；所制备的产物继续与所述六亚甲基四胺反应的摩尔比为1:1.2～1.7。
11、优选的，所述化合物b的制备方法包括以下步骤：将2-硝基苯甲醛、季四戊醇与p-tsoh一起加入甲苯溶液中，加热回流反应得到邻硝基苯基氧杂螺环，再经水合肼、pd/c在甲醇中加热回流还原，制备得到邻氨基苯基氧杂螺环；
12、所述化合物b的制备中，2-硝基苯甲醛、季四戊醇与p-tsoh的摩尔比为2:0.8～1.2:0.01～0.08。
13、优选的，所述化合物a与所述化合物b的摩尔比为2:0.9～1.3。
14、进一步的，化合物sdcs的制备中，所述反应容器需要连接分水器，分水器中装入干燥的分子筛带走反应过程中生成的水，最后得到橙黄色固体，即化合物sdcs。
15、本专利技术所制备的化合物sdcs，在584nm处有较强荧光发射，在乙腈和水的混合溶液中随水的含量增加，荧光强度增强，表现出良好的aiee性质，水含量为90％时发射强度达到最高，其中水为不良溶剂，乙腈为良溶剂，aiee性质如附图5所示。
16、本专利技术提供了化合物sdcs的时间依赖变色特性，配制水含量为60％的化合物sdcs溶液，放置了24h的该溶液和刚配制的该溶液相比荧光发生蓝移，荧光从橙色变为绿色，其变色速率与水含量成负相关，即水含量越高，变色速率越慢。
17、第二方面，本公开提供一种氰基苯乙烯衍生物的应用，所述氰基苯乙烯衍生物应用于信息加密和擦除中，包括以下步骤：
18、步骤1：将所述化合物sdcs分别配制成水含量50～60％和62～67％的溶液，浓度为10μm；
19、步骤2：将两种溶液进行在多孔板中进行二进制编码信息加密，分别在0h，6h，10h时记录并分析；
20、步骤3：所有样品点在0h均显示橙色荧光；6h后部分样品点显示绿色荧光，此时二进制信息可以被读取；10h后，所有样品点变为绿色荧光，信息被擦除。
21、进一步的，步骤1中，所述sdcs溶液为刚配制的溶液以及水含量分别为60％和65％。
22、进一步的，步骤2中，所述三种信息分别为“blank code i”、“czu”、“blank codeii”。
23、优选的，进行信息加密并擦除后的材料通过蒸发回收利用，所述进行信息加密并擦除后的材料通过重新加入ch3cn/h2o混合溶剂恢复到原始状态。
24、优选的，利用固体基质固定所述sdcs的两种荧光颜色，所述制备的荧光粉末应用于双色潜指纹成像中，包括以下步骤：
25、s1：将所述化合物sdcs配制为水含量60％的溶液，浓度为20μm，接着放置24h；
26、s2：分别将刚配置好的所述sdcs溶液和放置24h后的所述sdcs溶液进行浓缩，烘干制成不同荧光发射的粉末；
27、s3：将所述粉末洒在潜指纹上；
28、s4：记录并分析指纹图像。
29、进一步的，步骤s1中，所述sdcs溶液分别为刚配制好的溶液和放置了24h后的sdcs溶液，其水含量均为60％。
30、进一步的，步骤s4中，分析指纹图像所用软件为image j。
31、综上所述，本申请具有以下有益效果：
32、1、本申请中所合成的化合物合成方法简单，原料价廉易得，分子制备成本低；
33、2、本申请中所合成的分子sdcs在ch3cn/h2o体系中有着时间依赖荧光变色的特性，荧光颜色会随时间从橙色变为绿色，此外，其变色速率与水含量成负相关，即水含量越高，变色速率越慢，这一特性可以应用于时间依赖的信息加密和擦除，大大提高了数据储存的安全级别；
34、3、本申请sdcs的动态荧光特性可以在固态基质中得以保持，因此可以实现单组分的两种稳定荧光发射，利用这一特性，可以实现潜指纹的双色荧光成像，从而可以获取更多的指纹信息；
35、4、本申请制得的这种具有时间依赖变色的超分子荧光材料，对未来开发单组分有机发光材料的多通道应用具本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种氰基苯乙烯衍生物，其特征在于，所述衍生物通过三步反应合成化合物SDCS，两端的氰基苯乙烯基团为该分子提供了荧光团，氧杂螺环则作为桥连氰基苯乙烯的刚性扭曲骨架；所述化合物SDCS的结构如式(I)所示：
2.根据权利要求1所述一种氰基苯乙烯衍生物，其特征在于，所述化合物SDCS由化合物a和化合物b脱水缩合后制得，所述反应方程式为：
3.根据权利要求1所述一种氰基苯乙烯衍生物，其特征在于，所述SDCS分子在CH3CN/H2O体系中经超声形成橙色荧光纳米球，所述橙色荧光纳米球具备时间依赖变色的特性，所述橙色荧光纳米球的荧光颜色由橙色变为绿色，所述橙色荧光纳米球结构从纳米球变为纳米片。
4.根据权利要求3所述一种氰基苯乙烯衍生物，其特征在于，所述CH3CN/H2O体系的测试浓度为10～200μM，所述CH3CN/H2O体系的激发波长为310～380nm。
5.根据权利要求2所述一种氰基苯乙烯衍生物，其特征在于，所述化合物a的制备方法包括以下步骤：由对羟基苯乙腈和苯甲醛在NaOH/EtOH碱性条件下室温反应得到中间产物2-(4-羟基苯基
6.根据权利要求2所述一种氰基苯乙烯衍生物，其特征在于，所述化合物b的制备方法包括以下步骤：将2-硝基苯甲醛、季四戊醇与p-TsOH一起加入甲苯溶液中，加热回流反应得到邻硝基苯基氧杂螺环，再经水合肼、Pd/C在甲醇中加热回流还原，制备得到邻氨基苯基氧杂螺环；
7.根据权利要求2所述一种氰基苯乙烯衍生物，其特征在于，所述化合物a与所述化合物b的摩尔比为2:0.9～1.3。
8.根据权利要求1-6任意一项制得的所述氰基苯乙烯衍生物的应用，其特征在于，所述氰基苯乙烯衍生物应用于信息加密和擦除中，包括以下步骤：
9.根据权利要求7所述一种氰基苯乙烯衍生物的应用，其特征在于，进行信息加密并擦除后的材料通过蒸发回收利用，所述进行信息加密并擦除后的材料通过重新加入CH3CN/H2O混合溶剂恢复到原始状态。
10.根据权利要求7所述一种氰基苯乙烯衍生物的应用，其特征在于，利用固体基质固定所述SDCS的两种荧光颜色，所述制备的荧光粉末应用于双色潜指纹成像中，包括以下步骤：
...【技术特征摘要】
1.一种氰基苯乙烯衍生物，其特征在于，所述衍生物通过三步反应合成化合物sdcs，两端的氰基苯乙烯基团为该分子提供了荧光团，氧杂螺环则作为桥连氰基苯乙烯的刚性扭曲骨架；所述化合物sdcs的结构如式(i)所示：
2.根据权利要求1所述一种氰基苯乙烯衍生物，其特征在于，所述化合物sdcs由化合物a和化合物b脱水缩合后制得，所述反应方程式为：
3.根据权利要求1所述一种氰基苯乙烯衍生物，其特征在于，所述sdcs分子在ch3cn/h2o体系中经超声形成橙色荧光纳米球，所述橙色荧光纳米球具备时间依赖变色的特性，所述橙色荧光纳米球的荧光颜色由橙色变为绿色，所述橙色荧光纳米球结构从纳米球变为纳米片。
4.根据权利要求3所述一种氰基苯乙烯衍生物，其特征在于，所述ch3cn/h2o体系的测试浓度为10～200μm，所述ch3cn/h2o体系的激发波长为310～380nm。
5.根据权利要求2所述一种氰基苯乙烯衍生物，其特征在于，所述化合物a的制备方法包括以下步骤：由对羟基苯乙腈和苯甲醛在naoh/etoh碱性条件下室温反应得到中间产物2-(4-羟基苯基)-3-苯基丙...
【专利技术属性】
技术研发人员：肖唐鑫，张巧娜，陈邓立，吴可慧，李正义，孙小强，
申请(专利权)人：常州大学，
类型：发明
国别省市：
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。