System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind()
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成领域,具体涉及一种2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法。
技术介绍
1、公开该
技术介绍
部分的信息仅仅旨在增加对本专利技术的总体背景的理解,而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
2、2-丙酰基-1-吡咯啉有特征的稻香香气,并且具有其他丰富的风味香气。2-丙酰基-1-吡咯啉的化学式为:
3、。
4、目前,受制于合成的技术限制,导致2-丙酰基-1-吡咯啉未能较好的推广。现有的工艺合成的技术难度较大,成本较高。例如:专利cn109553562a公开了一种2-丙酰基-1-吡咯啉的合成方法,通过合成吡咯环构建丙酰基,存在环化收率低,副反应多,用到剧毒氧化剂等问题。而以脯氨酸为起始原料的合成方法需要构建羧酸衍生物,再与金属试剂反应构建酮基,且后期与金属试剂反应需要避免过度反应,以停留在酮的阶段,反应过程复杂。
5、因此,急需一种简单、高效的绿色合成方法来实现2-丙酰基-1-吡咯啉的工业化制备。
技术实现思路
1、为了解决上述问题,本专利技术提供一种2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,能够稳定地工业化制备2-丙酰基-1-吡咯啉。本专利技术先将boc(叔丁氧羰基)保护的脯氨酸与锂的碱性化合物反应生成锂盐,再与金属试剂反应构建酮基,既避免了过度反应的问题,又具有较高的收率,合成方法简单、高效。
2、为了实现上述目的,本专利技术采用如下技术方案:
3、本专利技术的第
4、采用如下路线合成2-丙酰基-1-吡咯啉;
5、;
6、所述路线的具体步骤包括:
7、将boc-脯氨酸(n-叔丁氧羰基-l-脯氨酸)与锂的碱性化合物进行反应,得到锂盐;
8、将所述锂盐与金属试剂进行反应,得到中间体a;
9、将所述中间体a在酸性条件下脱boc保护,得到中间体b;
10、将所述中间体b与氧化剂进行反应,得到2-丙酰基-1-吡咯啉。
11、优选的,所述锂的碱性化合物为氢氧化锂或碳酸锂。
12、优选的,所述boc-脯氨酸与锂的碱性化合物的摩尔比为1:0.55-1.05。
13、优选的,所述金属试剂为乙基氯化镁、乙基锂或乙基溴化镁。
14、优选的,所述boc-脯氨酸与金属试剂的摩尔比为1:3。
15、优选的,所述酸为盐酸或硫酸,所述酸与boc-脯氨酸的摩尔量之比为1-5:1,优选为3:1。
16、优选的,所述酸性条件下脱boc保护的温度为25℃-30℃。
17、优选的,所述氧化剂为二氧化锰或ddq(2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌)。
18、优选的,所述中间体b与氧化剂的质量比为80:80-85。
19、优选的,所述中间体b与氧化剂进行反应的温度为60℃-90℃。
20、本专利技术的有益效果
21、(1)本专利技术所用原料和试剂都是常规的化工原料,价廉易得,三废少,收率高,纯度高。本专利技术先将boc保护的脯氨酸与锂的碱性化合物反应生成锂盐,再与金属试剂反应构建酮基,既避免了过度反应的问题,又具有较高的收率,合成路线简单、高效。
22、(2)本专利技术制备方法简单、实用性强,易于工业化生产。
本文档来自技高网...【技术保护点】
1.一种2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,包括:
2.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,所述锂的碱性化合物为氢氧化锂或碳酸锂。
3.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,所述Boc-脯氨酸与锂的碱性化合物的摩尔比为1:0.55-1.05。
4.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,所述金属试剂为乙基氯化镁、乙基锂或乙基溴化镁。
5.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,所述Boc-脯氨酸与金属试剂的摩尔比为1:3。
6.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,所述酸为盐酸或硫酸。
7.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,所述酸性条件下脱Boc保护的温度为25℃-30℃。
8.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,所述氧化剂为二氧化锰或2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌。
9.如权利要求1所述的
10.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,所述中间体B与氧化剂进行反应的温度为60℃-90℃。
...【技术特征摘要】
1.一种2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,包括:
2.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,所述锂的碱性化合物为氢氧化锂或碳酸锂。
3.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,所述boc-脯氨酸与锂的碱性化合物的摩尔比为1:0.55-1.05。
4.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,所述金属试剂为乙基氯化镁、乙基锂或乙基溴化镁。
5.如权利要求1所述的2-丙酰基-1-吡咯啉的制备方法,其特征在于,所述boc-脯氨酸与金属试剂的摩尔比为1:3。
6.如权利要...
【专利技术属性】
技术研发人员:张绪猛,卫洁,李新,高明,冯培良,苏毅,贺远星,王洋,
申请(专利权)人:济南悟通生物科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。