【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及化合物、含有该化合物的橡胶混合物、在至少一个部件中包含该橡胶混合物的车辆轮胎、用于生产该化合物的方法以及该化合物作为老化保护剂和/或抗臭氧剂和/或染料的用途。
技术介绍
1、已知车辆轮胎和工业橡胶制品采用聚合物材料，例如尤其是橡胶。
2、在长期储存的情况下，并且尤其是在通常处于高温的目标应用中，天然橡胶和合成聚合物(如ir、br、ssbr、esbr等)，以及天然和合成油、脂肪和润滑剂，会经历氧化反应，这对原始的所期望的特性具有不利影响。根据聚合物的类型，聚合物链被缩短，直到材料液化或随后发生材料硬化。
3、因此，老化稳定剂在车辆轮胎和其他工业橡胶制品的耐久性中起决定性作用。
4、已知的老化稳定剂是芳香族胺，例如6-ppd(n-(1,3-二甲基丁基)-n'-苯基-对苯二胺)、ippd(n-异丙基-n'-苯基-对苯二胺)或sppd(n-(1-苯基乙基)-n'-苯基-对苯二胺)。
5、这些分子可以与氧气或臭氧或形成的自由基(如烷基、烷氧基和烷基过氧化物自由基)反应，并因此清除这些并因此保护橡胶等免于进一步的氧化反应。
6、然而，这类物质的缺点是它们疑似致癌。
7、尤其与臭氧反应并有效清除臭氧的老化稳定剂也称为“抗臭氧剂”。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种新型化合物，其尤其可以用作汽车轮胎或其他工业橡胶制品中的老化稳定剂，特别地具有较低的潜在危害以及在相应基质中的足够的溶解度，例如并且特别是
2、该目的通过根据权利要求1所述的本专利技术化合物、通过含有该化合物的本专利技术橡胶混合物以及通过在至少一个部件中包含本专利技术橡胶混合物的本专利技术车辆轮胎来实现。
3、该目的进一步通过使用该化合物作为老化稳定剂和/或抗臭氧剂来实现。
4、根据权利要求1所述的化合物可以进一步用作染料。
5、该目的进一步通过用于生产根据本专利技术的化合物的根据本专利技术的方法实现。
6、根据权利要求1所述的化合物具有通式i)：
7、
8、其中r1选自由以下组成的组：
9、xi)芳香族基团，其中这些芳香族基团可选地带有选自由卤素基团、氰基基团、酯基团、酮基团、醚基团和硫醚基团组成的组的取代基，
10、和xii)直链、支链和环状的脂肪族c1-至c12-基团，和xiii)芳香族和脂肪族c1-至c12-基团的组合；并且
11、其中r2选自由以下组成的组：可选地带有一个或多个卤素取代基的直链、支链和环状的饱和和不饱和的脂肪族c1-至c12-基团，可选地带有一个或多个卤素取代基的芳基基团，和卤素基团(其中氟、溴和氯是优选的)，氰基基团，酯基团，酮基团，醚基团和硫醚基团；并且
12、其中m取0或1或2或3的值，其中当m是2或3时，这些基团r2彼此独立地相同或不同；并且
13、其中r3选自由以下组成的组：可选地带有一个或多个卤素取代基的直链、支链和环状的饱和和不饱和的脂肪族c1-至c12-基团，可选地带有一个或多个卤素取代基的芳基基团，和卤素基团(其中氟、溴和氯是优选的)，氰基基团，酯基团，酮基团，醚基团和硫醚基团，并且其中n取0或1的值。
14、优选的是r1选自由苄基和直链、支链和环状的脂肪族c1-至c12-基团组成的组；并且
15、其中r2选自由以下组成的组：直链、支链和环状的脂肪族c1-至c12-基团，和芳基基团，氰基基团，卤素基团(其中氟、溴和氯是优选的)，醚基团和硫醚基团；并且
16、其中m取0或1或2或3的值，其中当m是2或3时，这些基团r2彼此独立地相同或不同；并且
17、其中r3选自由以下组成的组：直链、支链和环状的脂肪族c1-至c12-基团，和芳基基团，氰基基团，卤素基团(其中氟、溴和氯是优选的)，醚基团和硫醚基团，并且其中n取0或1的值。
18、本领域技术人员清楚的是，当n是0(零)时，氢原子替代r3键合至吲哚结构的相应碳原子。同样，当m是0或1或2时，吲哚结构的苯环上的所有剩余的自由位置都是氢原子。
19、本领域技术人员同样清楚的是，(r2)m和r1hn至吲哚结构的苯环的键的表示应理解为意指这些基团可以各自布置在苯环上的任何位置，当然，排除同时在同一位置上，因为苯环的碳原子的四价性质已经排除了这种可能性。
20、在本专利技术的上下文中，“c1-至c12-基团”的描述应理解为意指具有1至12个碳原子的基团。不考虑这一点，“c1”也用于描述氧化程度最高的碳原子/根据卡恩-英格尔-普雷洛格规则(cahn-ingold-prelog convention，cip)优先级最高的碳原子的位置。对于本领域技术人员来说，在相应的上下文中意味着什么是显而易见的。
21、根据本专利技术的化合物是吲哚衍生物，并且相对于已知的基于苯胺的老化稳定剂(6-ppd的可能裂解产物)展现出较低的潜在危害。比较苯胺和吲哚的基本结构的安全数据表显示，与苯胺不同，吲哚既不具有遗传毒性也不具有致突变性。这是一个关键的优点，尤其是在技术应用中，如在车辆轮胎或其他橡胶产品中，因为橡胶成分会通过磨损或其他降解过程而释放。另外，6-ppd的氧化产物对银鲑造成特别的危险。因此，应该认为这适用于一般的水生生物(tian等人,science[科学],2020z.tian,science[科学],2021,371(6525),185-189)。
22、相比之下，吲哚衍生物被提出用于药物组合物或皮肤护理组合物中，如us20200339581a1和jp 2004196699 a中所披露的。
23、jp 06147585 b2披露了具有式s1)的吲哚衍生物
24、
25、其中，在jp 06147585 b2中，r1和r2的定义与本案不同。
26、与如式s1)中所示的来自现有技术的吲哚衍生物相比，根据本专利技术的化合物的优点在于其不包含允许与橡胶/聚合物键合的可硫化基团(如-sh)。通过键合，分子将被局部地结合并且因此在发生氧化应激的远处可能无效。因此，键合将阻止分子发挥其作为老化稳定剂和/或抗臭氧剂的全面保护作用。
27、本专利技术包括所有有利的实施例，尤其是权利说明书中所体现的。本专利技术尤其还包括由不同特征的组合产生的实施例，这些特征具有不同的优先级水平，使得本专利技术还包括被描述为“优选的”或在有利的实施例的情况下被描述的第一特征与例如被描述为“特别优选的”的另一特征的组合。
28、优选的是n是1并且r3选自具有1至10个碳原子的脂肪族和芳香族基团。
29、特别优选的是n是1并且r3是具有5至10个碳原子的环状、饱和或不饱和的脂肪族或环状芳香族基团。因此，基团r3可以特别优选地是环状的饱和脂肪族或不饱和脂肪族或芳香族基团。...
【技术保护点】
1.一种具有式I)的化合物：
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，n是1并且R3选自具有1至10个碳原子的脂肪族和芳香族基团。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，n是1并且R3是具有5至10个碳原子的环状、饱和或不饱和的脂肪族或环状芳香族基团。
4.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，R1经由叔碳原子键合到氮原子(N)上。
5.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，R1是具有3至12个碳原子、优选3至8个碳原子的支链烷基基团。
6.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，R1选自1,3-二甲基丁基和环己基基团，其中R1优选为1,3-二甲基丁基基团。
7.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，m是0(零)。
8.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，R3选自苯基和环己基基团。
9.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，其具有式II)的结构：
10.如权利要求1至8中任一项所述的化合物，其特征在于，其
11.如权利要求1至10中任一项所述的化合物作为特别是在车辆轮胎或工业橡胶制品和/或油和/或润滑剂中的老化稳定剂和/或抗臭氧剂的用途，这些工业橡胶制品如特别是空气弹簧、波纹管、传送带、皮带、传动带、软管、橡胶带、型材、密封件、膜、用于医疗应用或机器人应用的触觉传感器、或鞋底或其零件。
12.如权利要求1至10所述的化合物在纤维和/或聚合物和/或纸中和/或在(装饰性)油漆和涂料中作为染料的用途。
13.一种用于生产具有式I)的化合物的方法，该方法包括以下方法步骤：
14.如权利要求13所述的方法，其特征在于，步骤c)中与氢气和该醛或酮、优选酮的反应使用氢化催化剂并且在50℃至70℃的温度下进行，并且使该反应混合物在15至25巴的压力下经受氢气，并且该反应在高压釜中或在另一压力反应器中进行。
15.一种橡胶混合物，其含有如
16.一种车辆轮胎，其在至少一个部件中、优选在至少一个外部部件中包含如权利要求15所述的橡胶混合物，其中该外部部件优选是胎面、胎侧和/或凸缘型材。
...【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】
1.一种具有式i)的化合物：
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，n是1并且r3选自具有1至10个碳原子的脂肪族和芳香族基团。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，n是1并且r3是具有5至10个碳原子的环状、饱和或不饱和的脂肪族或环状芳香族基团。
4.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，r1经由叔碳原子键合到氮原子(n)上。
5.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，r1是具有3至12个碳原子、优选3至8个碳原子的支链烷基基团。
6.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，r1选自1,3-二甲基丁基和环己基基团，其中r1优选为1,3-二甲基丁基基团。
7.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，m是0(零)。
8.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，r3选自苯基和环己基基团。
9.如前述权利要求中任一项所述的化合物，其特征在于，其具有式ii)的结构：
10.如权利要求1至8中任一项所述的化合物，其特...
【专利技术属性】
技术研发人员：安德里亚斯·雅各布，大卫拉斐尔·道尔，尤利安·施特罗迈尔，
申请(专利权)人：大陆轮胎德国有限公司，
类型：发明
国别省市：
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