【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及化妆品领域，具体地，涉及一种维生素c衍生物的非对映异构体及其制备和应用。
技术介绍
1、辛基2-甘油基抗坏血酸(go-vc)在护肤品领域作为一种新型的活性成分，拥有多项优秀的功效。与纯维生素c(抗坏血酸)相比更稳定，使用的ph值更为广泛，在配方上更灵活。
2、辛基2-甘油基抗坏血酸(go-vc)已被证明有助于皮肤中的鞘脂合成，也是一种强大的抗氧化剂。辛基2-甘油基抗坏血酸(go-vc)的稳定性相对于抗坏血酸大大提高，使得其使用场景大大扩展，但是，市售的govc，由于其工艺上的限制，一般都是获得两种非对映异构体的混合物，并没有光学纯的产品。
3、传统的制备方法有以下问题：
4、1.路线较长，一般步骤为：先对抗坏血酸的二醇进行保护后，与辛醇衍生物反应连接辛醇，其后脱保护，再然后与甘油反应，并和赖氨酸成盐析出，从上述步骤可以发现，其往往涉及到多次使用保护基团和多步反应的问题；
5、2.关键步骤收率低，副产物多，原子经济性很差，后处理繁琐；
6、3.无法规模化生产，成本极高。
技术实现思路
1、本专利技术旨在克服上述缺陷，提供一种从廉价易得的抗坏血酸为原料出发。经过亲核取代反应，催化亲核开环反应，高效简洁的合成新型辛基2-甘油基抗坏血酸(go-vc)的两种彼此独立的非对映异构体(r-govc)和(s-govc)。本工艺流程原料廉价，简单高效，收率高，绿色环保，适合规模化工业生产。
2、本专利技术提供的一种
3、
4、此外，本专利技术还提供了一种维生素c衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征在于，包含如下步骤：
5、s1.以抗坏血酸或其衍生物和辛烷衍生物为原料合成辛基抗坏血酸或其衍生物；
6、s2.将辛基抗坏血酸或其衍生物与(r)脱水甘油/(s)脱水甘油反应，得到目标产物。
7、以上述化合物为例，
8、s1.以抗坏血酸和辛烷衍生物为原料合成3-0-辛基-l-抗坏血酸；
9、s2.将3-0-辛基-l-抗坏血酸与(r)脱水甘油/(s)脱水甘油反应，得到((5r)-5-[(1s)-1,2-二羟基乙基]-3-{[(2r)-2,3-二羟基丙基]氧基}-4-(辛基氧基)-2,5-二氢呋喃-2-酮/((5r)-5-[(1s)-1,2-二羟基乙基]-3-{[(2s)-2,3-二羟基丙基]氧基}-4-(辛基氧基)-2,5-二氢呋喃-2-酮；
10、上述辛烷衍生物指能与抗坏血酸-oh发生亲核取代的化合物，最优选为卤代辛烷。
11、其中，3-0-辛基-l-抗坏血酸的结构如下所示：
12、
13、上述((5r)-5-[(1s)-1,2-二羟基乙基]-3-{[(2r)-2,3-二羟基丙基]氧基}-4-(辛基氧基)-2,5-二氢呋喃-2-酮的结构如下所示：
14、
15、上述((5r)-5-[(1s)-1,2-二羟基乙基]-3-{[(2s)-2,3-二羟基丙基]氧基}-4-(辛基氧基)-2,5-二氢呋喃-2-酮的结构如下所示：
16、
17、进一步地，上述关于一种维生素c衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征还在于：
18、步骤s1在相转移催化剂和碱的作用下，在反应温度为40-80℃的条件下进行。
19、相转移催化剂可选自任何具有相转移催化功能的制剂，优选烷基卤化铵，最优选四丁基碘化铵，四丁基溴化铵，四丁基氯化铵等。
20、碱可选自无机碱、有机碱中的任何一种，最优选碱为三乙胺，碳酸铯，碳酸钾，氢氧化钾。
21、上述反应优选在溶剂为dmso，thf，1,4二氧六环等的环境下进行。
22、进一步地，上述关于一种维生素c衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征还在于：
23、上述抗坏血酸和辛烷衍生物的摩尔比为1:1.05～1.2。
24、进一步地，上述关于一种维生素c衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征还在于：
25、上述3-0-辛基-l-抗坏血酸和(r)脱水甘油或(s)脱水甘油的摩尔比例为1:1～4。
26、进一步地，上述关于一种维生素c衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征还在于：
27、步骤s2在氮杂环卡宾的催化环境下，于反应温度为60-100℃的条件下进行。
28、上述氮杂环卡宾催化剂选自烷基取代的四氢咪唑衍生物，或烷基取代的二氢咪唑衍生物，上述取代基基团过小则存在卡宾反应过程不稳定的情况，基团过大则发生反应不能进行的问题，优选为碳原子数在2-10个之间的烷基，可以为直链、支链等各种构型。最优选如：1,3-二叔丁基咪唑-2-叉，1,3-双(2-甲基丙-2-基)四氢-1h-咪唑，
29、等。
30、上述反应优选在溶剂为dmso，dmf等的环境下进行。
31、上述反应还优选加入碱进行，碱可选自无机碱、有机碱中的任何一种，最优选碱为氢氧化钾，碳酸钾，三乙胺。
32、另外，本专利技术还提供了维生素c衍生物的非对映异构体在作为抗氧化制剂上的应用，其特征在于：
33、上述维生素c衍生物的非对映异构体结构如下所示：
34、
35、另外，本专利技术还提供了维生素c衍生物的非对映异构体在化妆用品/护肤用品上的应用，其特征在于：
36、上述维生素c衍生物的非对映异构体结构如下所示：
37、
38、上述化妆用品/护肤用品为具有抗氧化功能的化妆用品/护肤用品。
39、本专利技术的作用和效果：
40、该合成方法第一步采用相转移催化剂配合无机碱进行高效高选择性的亲核取代反应生成醚；第二步采用新型催化剂用于活化抗坏血酸的羟基，使得反应更加高效，更加专一，产品收率高，步骤少，纯度高适合规模化生产。所得到的维生素c衍生物用于化妆品护肤品中，其抗氧化等功效显著的特点。
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1.一种维生素C衍生物的非对映异构体，其特征在于，其结构如下所示：
2.一种维生素C衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征在于，包含如下步骤：
3.如权利要求2所述的一种维生素C衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征在于：
4.如权利要求2所述的一种维生素C衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征在于：
5.如权利要求2所述的一种维生素C衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征在于：
6.如权利要求2所述的一种维生素C衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征在于：
7.如权利要求5所述的一种维生素C衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征在于：
8.维生素C衍生物的非对映异构体在作为抗氧化制剂上的应用，其特征在于：所述维生素C衍生物的非对映异构体结构如下所示：
9.维生素C衍生物的非对映异构体在化妆用品/护肤用品上的应用，其特征在于：所述维生素C衍生物的非对映异构体结构如下所示：
10.如权利要求9所述的应用，其特征在于：
【技术特征摘要】
1.一种维生素c衍生物的非对映异构体，其特征在于，其结构如下所示：
2.一种维生素c衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征在于，包含如下步骤：
3.如权利要求2所述的一种维生素c衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征在于：
4.如权利要求2所述的一种维生素c衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征在于：
5.如权利要求2所述的一种维生素c衍生物的非对映异构体的制备方法，其特征在于：
6.如权利要求2所述的一...
【专利技术属性】
技术研发人员：吴江，张伟，高昂，韩腾飞，周宝萍，张碟，
申请(专利权)人：上海克琴科技有限公司，
类型：发明
国别省市：
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