一种小分子化合物及其用途和制备方法技术

本发明专利技术涉及一种小分子化合物及其作为化妆品活性成分上的用途和制备方法。小分子化合物为如下通式所示的化合物：其中，R1选自如下通式所示的化合物：C1为五元或六元碳环或杂环，R11为环上任意多取代的烷基、酯基；C2为芳香环，R12为环上任意多取代的烷基、酯基、羰基、醚基或相邻的两个取代基桥接形成的环状取代基；R13，R13

【技术实现步骤摘要】
一种小分子化合物及其用途和制备方法


[0001]本专利技术属于化妆品原料、有机合成领域，具体涉及一种化妆品活性成分及其制备方法和化妆用途。

技术介绍

[0002]随着消费升级，功效性护肤成为中国化妆品市场的主流趋势之一，化妆品传统的配方技术和功效成分的应用越来越受到新技术的挑战，新原料的开发应用是其主要的挑战之一。
[0003]目前市面上绝大部分化妆品活性物属于单一活性分子，即活性物的分子只包含一种主要的有机结构和功效基团，而该结构对皮肤只发挥一种主要的作用。例如，生育酚(维生素E)，是一种脂溶性维生素，可在脂相介质中直接捕捉自由基，从而中断不饱和脂肪酸过氧化在膜脂双层结构内传播扩散，维持膜上不饱和脂肪酸组成的稳定性，有效地终止自由基致脂质过氧化的链式反应，使细胞免受损伤，从而能够有效防止皮肤的氧化老化；
[0004]另一方面，维A酸属于类视黄醇(Retinoids)家族，具有调节表皮及角质层新陈代谢的功能，已被证实对多种适应症有益处，因此公众对天然或合成类视黄醇有极大兴趣和需求。
[0005]但是，传统的类视黄醇类化合物能激活TRPV1受体、上调水通道蛋白3的表达、破坏细胞间桥粒、影响屏障相关蛋白的表达，引起皮肤出现脱皮、红斑、瘙痒、刺痛、灼热感等刺激作用。此外，类视黄醇化合物往往存在不稳定的问题，在光、温度、氧气等作用下会发生分解或异构化，纯度和含量难以保证。综上，这些特点使得类视黄醇产品在应用上有非常大的难度和挑战。

技术实现思路

[0006]本专利技术旨在克服上述缺陷，提供一种稳定性良好的化妆品活性成分及其制备方法和化妆用途。
[0007]本专利技术提供了一种小分子化合物，其特征在于：为如下通式所示的化合物：
[0008][0009]其中，R1选自如下通式所示的化合物：
[0010]C1为五元或六元碳环或杂环，R11为环上任意多取代的烷基、酯基；
[0011]C2为芳香环，R12为环上任意多取代的烷基、酯基、羰基、醚基或相邻
的两个取代基桥接形成的环状取代基；
[0012]R13，R13
’
，R13
’
相同或不相同的选自氢、酯基、烷基、烯基和环烯基；
[0013]R2选自
[0014]上述烷基选自具有手性或不具有手性的任何烷基基团，优选为碳原子数为10以下短链基团，但是当其为R12的情况下，基于桥接的造型也可以基于10以上碳链长链烷基形成。
[0015]上述酯基选自碳原子数为10以下短链基团，以
‑
C(O)
‑
O
‑
R为通式或
‑
O
‑
C(O)
‑
R；
[0016]上述醚基选自碳原子数为10以下短链基团，以
‑
O
‑
R；
[0017]上述烯基选自碳原子数为10以下短链基团；
[0018]上述环烯基选自四元、五元或六元环烯基；
[0019]进一步地，本专利技术提供的一种小分子化合物，其特征还在于：
[0020]R1选自R1选自
[0021]进一步地，本专利技术提供的一种小分子化合物，其特征还在于：
[0022]上述小分子化合物选自如下结构所示化合物中的一种或几种：
[0023][0024][0025]进一步地，本专利技术提供的一种小分子化合物，其特征还在于：上述小分子化合物作为一种应用于化妆品的活性成分。
[0026]进一步地，本专利技术提供的一种小分子化合物，其特征还在于：
[0027]包含如下用途中的至少一种：
[0028]A.作为一种抗氧化剂；
[0029]B.作为一种应用于化妆品的抗氧化剂。
[0030]进一步地，本专利技术提供的一种小分子化合物，其特征还在于：
[0031]A.作为一种DPPH自由基清除剂；
[0032]B.作为一种应用于化妆品的DPPH自由基清除剂。
[0033]进一步地，本专利技术提供的一种小分子化合物，其特征还在于：
[0034]A.作为一种细胞内活性氧ROS的抑制剂。
[0035]B.作为一种应用于化妆品的细胞内活性氧ROS的抑制剂。
[0036]进一步地，本专利技术提供的一种小分子化合物，其制备方法如下所示：
[0037]采用含硒催化剂，在其催化作用下，使含有活性单元A的羧酸，以及含有活性单元B的醇发生反应，形成同时包含有活性单元A和活性单元B的小分子化合物；
[0038]其中，上述含有活性单元A的羧酸具有的通式为R2COOH；
[0039]上述含有活性单元B的醇具有的通式为R1OH。
[0040]进一步地，本专利技术提供的一种小分子化合物的制备方法，其特征在于：
[0041]上述含硒催化剂的结构通式如下所示：
[0042][0043]其中，上述为含有或不含有取代基的苯环；
[0044]上述取代基选自烷基、烷氧基、氟代烷基、卤素、氰基、胺基。
[0045]本专利技术的作用和效果：
[0046]在现有的研究中发现，单一使用类视黄醇类活性物分子具有很好的抗氧化功效，作用于肌肤表皮具有改善皮肤弹性、紧致肌肤等功效。但是类视黄醇能够激活TRPV1受体引起皮肤出现脱皮、红斑、瘙痒、刺痛、灼热感等副作用，使得其适用人群少，需要建立耐受。同时，其稳定性差，对配方研发设计要求高，大大限制了其应用。
[0047]在本专利技术的研究中发现，虽然维A酸具有强烈的皮肤刺激性，但是通过侧链酯化修饰能够有效减轻维A酸的刺激性，因此，如：4
‑
叔丁基环己醇视黄酸酯这类修饰的维A酸，大大减轻了单独使用维A酸时的刺激作用，且酯化后的维A酸也更加稳定，其在恶劣和加速环境下均具有良好的稳定性，可以更为便捷地引入到制剂或配方中，更利于商品化的保存。
[0048]特别地，在本专利技术的研究中还发现，4
‑
叔丁基环己醇是一种薄荷醇的衍生物，能够选择性地拮抗TRPV1受体，抑制TRPV1受体的表达、激活和发挥效应，从而调节皮肤感觉、降低血管高反应、减轻皮肤炎症反应、缓解皮肤敏感症状，一定程度上可以改善使用类黄醇类引起的刺激性。
[0049]然而，4
‑
叔丁基环己醇是TRPV1受体的拮抗剂单独应用所能发挥的功效也很有限。
虽然，配方设计可以同时使用类视黄醇和4
‑
叔丁基环己醇两种活性物分子以改善类视黄醇所带来的刺激性，但是类视黄醇的稳定性依然具有很大的挑战性，活性保存困难。
[0050]因此，在本专利技术的设计中，为了解决上述问题，考虑将4
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叔丁基环己醇和类黄醇类两种类型的活性物分子通过特殊的拼接技术将二者的功效基团“整合”得到了更加稳定，低刺激无需建立耐受，更方便应用的活性分子，增加了其应用范围，具有广阔的应用前景。
[0051]由此，基于上述设计理念，本专利技术提供了一本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种小分子化合物，其特征在于，为如下通式所示的化合物：其中，R1选自如下通式所示的化合物：C1为五元或六元碳环或杂环，R11为环上任意多取代的烷基、酯基；C2为芳香环，R12为环上任意多取代的烷基、酯基、羰基、醚基或相邻的两个取代基桥接形成的环状取代基；R13，R13
’
，R13
’
相同或不相同的选自氢、酯基、烷基、烯基和环烯基；R2选自2.如权利要求1所述的一种小分子化合物，其特征在于：R1选自R1选自3.如权利要求1所述的一种小分子化合物，其特征在于：所述小分子化合物选自如下结构所示化合物：
4.如权利要求1所述的一种小分子化合物的用途，其特征在于：所述小分子化合物作为一种应用于化妆品的活性成分。5.如权利要求1所述的一种小分子化合物的用途，其特征在于：包含如下用途中的至少一种：A.作为一种抗氧化剂；B.作为一种应用于化妆品的抗氧化剂...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴江，张伟，韩腾飞，周宝萍，
申请(专利权)人：上海克琴科技有限公司，
类型：发明
国别省市：