一种2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种2,4‑二氯‑5‑硝基苯甲酸的合成方法，采用价廉易得的4‑氯邻苯二甲酰亚胺为起始原料，经硝化、霍夫曼降级、重氮氯化三步反应分别得到4‑氯‑5‑硝基邻苯二甲酰亚胺、2‑氨基‑4‑氯‑5‑硝基苯甲酸和最终产品2,4‑二氯‑5‑硝基苯甲酸。新方法所采用的原料供应充足、价廉易得。新方法避开了氧化工艺，三步反应均在低温下就可完成，所需设备通用性强。三步反应有着生产效率高、反应条件温和、安全系数高及反应过程简单易控等优点。所有中间产物无需提纯及烘干，三步反应总摩尔转化率最高可达到78％以上。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的合成方法。

技术介绍

1、2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的分子结构式为：

2、

3、喹唑酮是一类具有广泛生物活性的含氮杂环化合物,其母核存在于许多天然生物碱中,例如骆驼宁碱、常山碱、山小桔宁碱等。喹唑酮类化合物结构易于修饰,并且具有高效、低毒、作用方式独特、生物活性广谱等优点,因而作为医药和农药被广泛使用。甲喹酮和吡甲苯喹酮(抗惊厥药)、雷替曲塞(抗癌药)、酮色林(抗高血压药)等喹唑酮类化合物已广泛在临床使用。因而喹唑酮衍生物的设计、合成与生物活性研究已成为医药领域中热点之一。2,4-二氯-5-硝基苯甲酸正是喹唑酮类新药的重要的中间体。

4、目前，2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的公开合成方法是以2,4-二氯甲苯为原料，氧化制得2,4-二氯苯甲酸，再经混酸硝化得到。合成路线可由下式表示：

5、

6、传统氧化工艺(《精细有机化工原料及中间体手册》徐克勋主编)采用高锰酸钾在吡啶溶剂中氧化，成本高昂，锰盐和吡啶势必造成巨大环保压力；首都师范大学(2,4-二氯苯甲本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的合成方法，其特征在于，所述一种2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的合成方法包括以下三个步骤：

2.根据权利要求1所述的一种2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的合成方法，其特征在于，第②步骤所述碱液为质量浓度20％的氢氧化钠水溶液，氢氧化钠与4-氯-5-硝基邻苯二甲酰亚胺的摩尔比为(3-4)/1，先在0-5℃反应1小时，再在70℃反应5分钟。

3.根据权利要求1所述的一种2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的合成方法，其特征在于，第③步骤所述重氮化氯化反应的操作顺序是先将2-氨基-4-氯-5-硝基苯甲酸和氯化亚铜的盐酸溶液混合，然后滴加亚硝酸钠溶液...

【技术特征摘要】

1.一种2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的合成方法，其特征在于，所述一种2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的合成方法包括以下三个步骤：

2.根据权利要求1所述的一种2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的合成方法，其特征在于，第②步骤所述碱液为质量浓度20％的氢氧化钠水溶液，氢氧化钠与4-氯-5-硝基邻苯二甲酰亚胺的摩尔比为(3-4)/1，先在0-5℃反应1小时，再在70℃反应5分钟。

3.根据权利要求1所述的一种2,4-二氯-5-硝基苯甲酸的合成方法，其特征在于，第③步骤所述重氮化氯化反应的操作顺序是先将2-氨基-4-氯-5-硝基苯甲酸和氯化亚铜的盐酸溶液混合，然后滴加亚硝酸钠溶液进行重氮氯化一锅化合成。

4.根据权利要求1所述的一种2,4-二氯-5-硝基苯甲酸...

【专利技术属性】
技术研发人员：李爽，邹从伟，何宝庆，周芬，赵晓洁，李付，
申请(专利权)人：扬州市荣晶新材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：