System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种将醛基引入吡咯苝海湾区的稠环芳烃的制备方法技术_技高网
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一种将醛基引入吡咯苝海湾区的稠环芳烃的制备方法技术

技术编号:40214069 阅读:7 留言:0更新日期:2024-02-02 22:22
本发明专利技术公开了一种将醛基引入吡咯苝海湾区的稠环芳烃的制备方法,经甲酰化反应一步完成,本方法有具合成工艺简便、反应条件温和及产率较高等优点;醛基的引入使产物的结构具备了更丰富的可修饰性,因此本发明专利技术的产品有望成为合成更多具有特殊结构稠环芳烃的中间体。本产品在有机合成以及制备光电材料等方面具有潜在的应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种将醛基引入吡咯苝海湾区的稠环芳烃的制备方法。该方法具有反应条件温和、合成工艺简便及产率较高等优点,属于有机功能分子合成。


技术介绍

1、吡咯苝(nitrogen-annulated perylene,缩写为np)具有大共轭π体系,从而基于np结构的稠环芳烃具有高电荷迁移率、高量子产率、光热稳定性好等优点,并已应用于有机光伏(opvs)和场效应晶体管(ofets)等分子器件领域。为了使化合物具有更丰富的结构可修饰性与性能多样性,近年来人们努力实现np海湾区的官能团化,可是除了引入溴原子,其他的官能团化的研究报道依然不多。醛基,一个很有用的官能团,它可通过多种简单的化学反应被转变为多种基团,并且在海湾区形成不同的杂环。因此,将醛基引入np是十分有价值的工作。


技术实现思路

1、本专利技术提供了一种将醛基引入吡咯苝海湾区的稠环芳烃的制备方法,本方法具有反应条件温和、工艺简便及合成产率较高等优点。

2、本专利技术提供的一种将醛基引入吡咯苝海湾区的合成方法,我们将产物的结构缩写为np-cho。

3、本专利技术使用化合物1为原料,通过甲酰化反应得到np-cho,反应方程式如下:

4、。

5、上述np-cho的制备方法,具体包括以下步骤:

6、在氩气保护下,向双颈瓶中加入一定量的化合物1、四氯化锡、1,1-二氯甲醚和二氯甲烷,搅拌反应一定时间;反应结束后,向反应液中加入一定量的体积比为1:3的水和二氯甲烷混合液萃取3次,合并有机相,有机相用无水硫酸钠干燥一定的时间,过滤,减压蒸馏回收溶剂,得到粗产物;粗产物使用200 ~ 300目的中性硅胶柱层析分离,以体积比为20:1的石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂为淋洗液,收集第二个橙色色带得到np-cho的溶液,然后经减压蒸馏回收溶剂,剩余物经真空干燥后得到橙色固体,为目标产物np-cho。

7、本专利技术优点在于:

8、本专利技术所提供的将醛基引入吡咯苝海湾区的稠环芳烃的制备方法,经甲酰化反应一步完成,合成路线短,效率较高;

9、醛基的引入使np分子具有丰富的可再修饰性,故np-cho化合物将有望成为一种重要的有机功能分子合成的中间体,为开发更多具有特殊结构的苝核稠环芳烃提供了基础原料。

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【技术保护点】

1.一种将醛基引入吡咯苝海湾区的稠环芳烃的制备方法,其特征是,以化合物1为原料,通过甲酰化反应得到NP-CHO,反应方程式如下:

2.一种将醛基引入吡咯苝海湾区的稠环芳烃的制备方法,其特征是,如权利要求1所述的反应,各反应物的质量比为化合物1:四氯化锡:1,1-二氯甲醚=1:1.16:0.51。

3.一种将醛基引入吡咯苝海湾区的稠环芳烃的制备方法,其特征是,如权利要求1所述的反应,反应用的溶剂是二氯甲烷,用量为30 ml/g化合物1。

4.一种将醛基引入吡咯苝海湾区的稠环芳烃的制备方法,其特征是,如权利要求1所述的反应,反应过程是在氩气保护下进行,反应分两个阶段进行,第一阶段的反应温度为0℃,反应时间为1小时;第二阶段的反应温度为25℃,反应时间为3小时。

【技术特征摘要】

1.一种将醛基引入吡咯苝海湾区的稠环芳烃的制备方法,其特征是,以化合物1为原料,通过甲酰化反应得到np-cho,反应方程式如下:

2.一种将醛基引入吡咯苝海湾区的稠环芳烃的制备方法,其特征是,如权利要求1所述的反应,各反应物的质量比为化合物1:四氯化锡:1,1-二氯甲醚=1:1.16:0.51。

3.一种将醛基引入吡咯苝海湾...

【专利技术属性】
技术研发人员:王青曹静张雪瑾
申请(专利权)人:内蒙古大学
类型:发明
国别省市:

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