System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一类共轭有机磷盐电极界面材料及其合成方法和应用技术_技高网

一类共轭有机磷盐电极界面材料及其合成方法和应用技术

技术编号:40089722 阅读:4 留言:0更新日期:2024-01-23 16:01
本发明专利技术公开了一类共轭有机磷盐电极界面材料及其合成方法和应用,该共轭有机磷盐电极界面材料的结构式如下:式中X为卤原子或或双三甲基硅基铵离子。本发明专利技术还具体公开了该共轭有机磷盐电极界面材料合成方法及其在光电功能器件中的应用。本发明专利技术合成的磷盐电极界面材料具有优异的性格比,展示其能够在光电功能器件中发挥关键的作用,获得优异的器件性能。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于n型有机半导体材料的合成及其在光电功能器件中的应用,具体涉及一类共轭有机磷盐电极界面材料及其合成方法和应用


技术介绍

1、光电技术与国民经济密切相关,基于有机半导体材料的有机光电器件可以采用类似于纸张印刷的打印或“卷对卷”滚筒印刷的方法高效率制造大面积柔性薄膜器件。

2、影响有机光电功能器件性能的关键因素,除了光电活性层外,复合电极层也是关键。比如有机薄膜太阳能电池oscs,由于光电活性层材料和电荷传输界面材料的研究进展。用作oscs阳极层界面材料需要有较高的功函数和较高的空穴迁移率,而阴极层界面材料则需要具有低的功函数、高的电子迁移率。常见的电极界面修饰材料有pedot:pss、pdino、zno、moox、pfn-br、8-羟基喹啉铝(alq3)、cuscn和低功函的活泼金属ca、ba等。然而,pedot:pss由于自身的酸性对电极具有腐蚀性;pdino和pfn-br成本高昂,工业化成规模生产应用困难;alq3易于结晶,相容性差;zno、moox等无机半导体电子传输层需要高温分解交联前驱体,也不利于实际应用;应用在太阳能电池中的cuscn界面层化学稳定性较差;活泼金属ca、ba等在空气中很不稳定,严重降低光电功能器件的使用寿命。因此,迫切需要研发设计解决低成本、高性能电子传输界面材料缺乏的瓶颈问题,以便于匹配高效率的活性层材料尽快实现薄膜oscs商业化应用。

3、已经商业化的电极界面材料如pdinn、pdino、pfn-br类含氮原子的材料与非富勒烯电子受体材料存在米歇尔加成反应,破坏光电功能器件的稳定性和使用寿命。

4、电极界面层的作用:1、降低电子从受体材料传输到阴极的能量损失;2、选择性传输电子,阻挡空穴,构成电荷传输的二极管特性,进而提高光电功能器件二极管品质因子常数;3、校正表面张力,调控光活性层的成膜质量,诱导给-受体分子在微观上相分离尺寸和分子排列有序性,形成理想的异质结,抑制活性层光照生成的电荷在界面处复合或积累;4、粘结活性层和电极,封装活性层,提高器件寿命;5、拓展对太阳光谱的吸光范围,进而利用更多的光能。


技术实现思路

1、本专利技术解决的技术问题是提供了一种合成工艺简单易行、合成产率较高且稳定性较好的共轭有机磷盐电极界面材料及其合成方法,该方法合成的共轭有机磷盐电极界面材料具有优异的性价比,能够在光电功能器件中发挥关键的作用,进而获得优异的光电功能器件性能。

2、本专利技术为解决上述技术问题采用如下技术方案,一类共轭有机磷盐电极界面材料,其特征在于该共轭有机磷盐电极界面材料的结构式如下:

3、

4、式中x为卤原子或双三甲基硅基铵离子。

5、本专利技术所述共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于式4所示共轭有机磷盐电极界面材料的具体合成过程为:在无氧条件下,用高纯氮气置换出反应器中的空气,将化合物1、化合物2、化合物3、有机溶剂和特丁基醇依次加入到反应器中,再加入催化剂1,排净氧气后将混合体系于110~130℃搅拌反应12~36h,降温至20~30℃并加入催化剂2,再将混合体系于110~130℃搅拌反应12~36h,真空抽干有机溶剂,硅胶色谱柱分离得到式4所示共轭有机磷盐电极界面材料,其中催化剂1为氯化镍,催化剂2为二三苯基膦二氯化镍;合成过程对应的合成路线为:

6、

7、进一步限定,所述化合物1、化合物2、化合物3、催化剂1与催化剂2的投料摩尔比为10:10:3~5:1:0.2。

8、本专利技术所述共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于式6所示共轭有机磷盐电极界面材料的具体合成过程为:在无氧条件下,用高纯氮气置换出反应器中的空气,将化合物1、化合物5和有机溶剂依次加入到反应器中,再加入催化剂3,排净氧气后将混合体系于110~130℃搅拌反应12~36h,降温至20~30℃真空抽干有机溶剂,硅胶色谱柱分离得到式6所示共轭有机磷盐电极界面材料,其中催化剂3为四三苯基膦二氯化钯;合成过程对应的合成路线为:

9、

10、进一步限定,所述化合物1、化合物5与催化剂3的投料摩尔比为10:4~6:0.04。

11、本专利技术所述共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于式8所示共轭有机磷盐电极界面材料的具体合成过程为:在无氧条件下,用高纯氮气置换出反应器中的空气,将化合物1、化合物7和有机溶剂依次加入到反应器中,再加入催化剂3,排净氧气后将混合体系于110~130℃搅拌反应12~36h,降温至20~30℃真空抽干有机溶剂,硅胶色谱柱分离得到式8所示共轭有机磷盐电极界面材料,其中催化剂3为四三苯基膦二氯化钯;合成过程对应的合成路线为:

12、

13、进一步限定,所述化合物1、化合物7与催化剂3的投料摩尔比为10:4~6:0.04。

14、进一步限定,所述有机溶剂为n,n-二甲基甲酰胺、氯仿或二甲基亚砜。

15、本专利技术所述共轭有机磷盐电极界面材料在光电功能器件中的应用,该光电功能器件为有机太阳能电池、有机发光二极管显示器、有机场效应晶体管、有机光电探测器、有机半导体激光器或有机半导体传感器。

16、本专利技术与现有技术相比具有以下优点和有益效果:本专利技术合成的磷盐电极界面材料具有优异的性格比,展示其能够在光电功能器件中发挥关键的作用,获得优异的器件性能。本专利技术在光电功能器件,特别是有机太阳能电池上,有机场效效应管方面,有机发光二极管方面具有广阔的应用前景。

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【技术保护点】

1.一类共轭有机磷盐电极界面材料,其特征在于该共轭有机磷盐电极界面材料的结构式如下:

2.一种权利要求1所述的共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于式4所示共轭有机磷盐电极界面材料的具体合成过程为:在无氧条件下,用高纯氮气置换出反应器中的空气,将化合物1、化合物2、化合物3、有机溶剂和特丁基醇依次加入到反应器中,再加入催化剂1,排净氧气后将混合体系于110~130℃搅拌反应12~36h,降温至20~30℃并加入催化剂2,再将混合体系于110~130℃搅拌反应12~36h,真空抽干有机溶剂,硅胶色谱柱分离得到式4所示共轭有机磷盐电极界面材料,其中催化剂1为氯化镍,催化剂2为二三苯基膦二氯化镍;合成过程对应的合成路线为:

3.根据权利要求2所述的共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于所述化合物1、化合物2、化合物3、催化剂1与催化剂2的投料摩尔比为10:10:3~5:1:0.2。

4.一种权利要求1所述的共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于式6所示共轭有机磷盐电极界面材料的具体合成过程为:在无氧条件下,用高纯氮气置换出反应器中的空气,将化合物1、化合物5和有机溶剂依次加入到反应器中,再加入催化剂3,排净氧气后将混合体系于110~130℃搅拌反应12~36h,降温至20~30℃真空抽干有机溶剂,硅胶色谱柱分离得到式6所示共轭有机磷盐电极界面材料,其中催化剂3为四三苯基膦二氯化钯;合成过程对应的合成路线为:

5.根据权利要求4所述的共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于所述化合物1、化合物5与催化剂3的投料摩尔比为10:4~6:0.04。

6.一种权利要求1所述的共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于式8所示共轭有机磷盐电极界面材料的具体合成过程为:在无氧条件下,用高纯氮气置换出反应器中的空气,将化合物1、化合物7和有机溶剂依次加入到反应器中,再加入催化剂3,排净氧气后将混合体系于110~130℃搅拌反应12~36h,降温至20~30℃真空抽干有机溶剂,硅胶色谱柱分离得到式8所示共轭有机磷盐电极界面材料,其中催化剂3为四三苯基膦二氯化钯;合成过程对应的合成路线为:

7.根据权利要求6所述的共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于所述化合物1、化合物7与催化剂3的投料摩尔比为10:4~6:0.04。

8.根据权利要求2、4或6所述的共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、氯仿或二甲基亚砜。

9.权利要求1所述的共轭有机磷盐电极界面材料在光电功能器件中的应用。

10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于:所述光电功能器件为有机太阳能电池、有机发光二极管显示器、有机场效应晶体管、有机光电探测器、有机半导体激光器或有机半导体传感器。

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【技术特征摘要】

1.一类共轭有机磷盐电极界面材料,其特征在于该共轭有机磷盐电极界面材料的结构式如下:

2.一种权利要求1所述的共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于式4所示共轭有机磷盐电极界面材料的具体合成过程为:在无氧条件下,用高纯氮气置换出反应器中的空气,将化合物1、化合物2、化合物3、有机溶剂和特丁基醇依次加入到反应器中,再加入催化剂1,排净氧气后将混合体系于110~130℃搅拌反应12~36h,降温至20~30℃并加入催化剂2,再将混合体系于110~130℃搅拌反应12~36h,真空抽干有机溶剂,硅胶色谱柱分离得到式4所示共轭有机磷盐电极界面材料,其中催化剂1为氯化镍,催化剂2为二三苯基膦二氯化镍;合成过程对应的合成路线为:

3.根据权利要求2所述的共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于所述化合物1、化合物2、化合物3、催化剂1与催化剂2的投料摩尔比为10:10:3~5:1:0.2。

4.一种权利要求1所述的共轭有机磷盐电极界面材料的合成方法,其特征在于式6所示共轭有机磷盐电极界面材料的具体合成过程为:在无氧条件下,用高纯氮气置换出反应器中的空气,将化合物1、化合物5和有机溶剂依次加入到反应器中,再加入催化剂3,排净氧气后将混合体系于110~130℃搅拌反应12~36h,降温至20~30℃真空抽干有机溶剂,硅胶色谱柱分离得到式6所示共轭有机磷盐电极界面材料,其中催化...

【专利技术属性】
技术研发人员:秦瑞平李淼周圆圆崔新月刘鹏时耀华王兴洁
申请(专利权)人:河南师范大学
类型:发明
国别省市:

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