System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法技术_技高网

一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法技术

技术编号:40089397 阅读:10 留言:0更新日期:2024-01-23 15:58
本发明专利技术公开了一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,该方法采用酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛在醇水混合溶剂条件下制备喹喔啉衍生物;所述反应方程式如下:该方法以酸为催化剂,催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛制备喹喔啉衍生物。本发明专利技术制备简单,催化剂用量低,操作简便,绿色环保,适于大规模制备喹喔啉衍生物,产物的收率最高达96%以上,具有很好的工业实用性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成方法,具体涉及一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法


技术介绍

1、喹喔啉衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,在材料,医药,农药方面都具有广泛的应用,如发光二极管中的发光层材料,抗肿瘤剂、植物生长调节剂等。近年来,喹喔啉合成的主要方法根据合成原料的不同包括1,2-二酮为原料合成法、以α-羟基酮为原料合成法、以1,2-二醇为原料合成法、以环氧化合物为原料合成法以及以亚甲基酮为原料合成法等。其中1,2-二酮为原料合成法是一种简单、高效的合成喹喔啉的方法。但也具有一定的局限性,底物范围适应性窄。2009年,guo等(guo w x,jin h l,chen j x,et al.journal ofthe brazilian chemical society,2009,20,s291)采用超声波辅助,在室温条件下,实现了喹喔啉衍生物在无催化条件下的高效合成,但是该体系需要超声装置,不利于工业化推广。

2、2019年,rashidizadeh等(rashidizadeh a,ghafuri h,esmaili h r,et al.acsomega,2019,4,12544-12554)报道了以邻苯二胺衍生物和1,2-二酮衍生物为原料,在与生物相容性维生素b1共价修饰的氮化碳纳米片催化作用下合成得到了喹喔啉衍生物,然而该催化体系对1,2-二酮衍生物底物适用性窄。

3、因此,发展绿色、高效、高产率、底物适用广、具有工业化前景的喹喔啉衍生物合成方法,具有十分重要的意义。

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技术实现思路

1、本专利技术的目的是提供一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,该方法以酸为催化剂,催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛制备喹喔啉衍生物。本专利技术制备简单,催化剂用量低,操作简便,绿色环保,适于大规模制备喹喔啉衍生物,产物的收率高,具有良好的工业实用性。

2、本专利技术的技术方案如下:

3、将邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛溶于醇水混合溶剂中,室温搅拌下,加入酸催化剂,然后继续搅拌2-6个小时,析出大量固体,抽滤,固体用水洗涤,干燥。

4、所述醇为甲醇、乙醇或异丙醇中的一种或几种。

5、所述酸催化剂为盐酸、硫酸、磷酸、硼酸、乙酸、对甲苯磺酸中的一种或几种。为实现上述目的,本专利技术的技术方案如下:

6、

7、本专利技术所涉及的邻苯二甲胺衍生物结构式如下:

8、

9、其中r为h,卤素,c1~c10烷基,c3~c12环烷基,c6-c30内的含或不含n、s、o、p等官能团的芳香基团。

10、本专利技术所涉及的芳基乙二醛结构式如下:

11、

12、其中ar为c6-c30内的含或不含卤素、n、s、o、p等官能团的芳香基团。

13、所述溶剂中醇和水的体积比为100~0.01:1。。

14、所述溶剂和邻苯二胺衍生物底物体质比为100~1:1所述邻苯二胺衍生物底物和芳基乙二醛底物的摩尔比为:0.5~2:1,邻苯二胺衍生物底物和酸催化剂的的摩尔比为104~10:1。

15、本专利技术的有益效果是:与其它合成喹喔啉衍生物方法相比,本方法合成简单、价格低廉、绿色、高效,具有很好的工业实用性。

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【技术保护点】

1.一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:该方法采用酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛在醇水混合溶剂条件下制备喹喔啉衍生物;所述反应方程式如下:

2.根据权利要求1所述的一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:该方法具体过程为:

3.根据权利要求1所述的一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:所述的邻苯二甲胺衍生物结构式如下:

4.根据权利要求1所述的一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:所述的芳基乙二醛结构式如下:

5.根据权利要求1所述的一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:所述醇为甲醇、乙醇或异丙醇中的一种或几种。

6.根据权利要求1所述的一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:所述酸催化剂为盐酸、硫酸、磷酸、硼酸、乙酸、对甲苯磺酸中的一种或几种。

7.根据权利要求1所述的一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:所述溶剂中醇和水的体积比为100~0.01:1。

8.根据权利要求1所述的一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:所述溶剂和邻苯二胺衍生物底物体质比为100~1:1。

9.根据权利要求1所述的一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:所述邻苯二胺衍生物底物和芳基乙二醛底物的摩尔比为:0.5~2:1,邻苯二胺衍生物底物和酸催化剂的的摩尔比为104~10:1。

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【技术特征摘要】

1.一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:该方法采用酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛在醇水混合溶剂条件下制备喹喔啉衍生物;所述反应方程式如下:

2.根据权利要求1所述的一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:该方法具体过程为:

3.根据权利要求1所述的一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:所述的邻苯二甲胺衍生物结构式如下:

4.根据权利要求1所述的一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:所述的芳基乙二醛结构式如下:

5.根据权利要求1所述的一种酸催化邻苯二胺衍生物与芳基乙二醛合成喹喔啉衍生物的方法,其特征在于:所述醇为甲醇、乙醇或异丙醇中的一种或几种...

【专利技术属性】
技术研发人员:胡信虎尹航郑恺恺帅秋岑
申请(专利权)人:沈阳化工大学
类型:发明
国别省市:

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