System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一类有机电致发光材料及其在电致发光器件中的应用制造技术_技高网

一类有机电致发光材料及其在电致发光器件中的应用制造技术

技术编号:39960449 阅读:6 留言:0更新日期:2024-01-09 00:00
本发明专利技术提供了一类B‑N的有机发光材料及其在有机发光器件中的应用。该类材料在B‑N六元共振的结构基础上,将N上外部的芳香基团使用六元环的烷基固定在B‑N主结构上。这种烷基基团相对芳基,加强了N原子对B‑N主结构的给电子能力,从而有利于多重共振效应的增强,以达到进一步减小半波宽的作用;且烷基的引入降低了材料的升华温度,提高了蒸镀过程中材料的热稳定性,更利于商业化量产使用。本发明专利技术的含B‑N结构的有机电致发光材料,其结构通式如式(A)、(B)所示:

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及发光材料领域,具体涉及含b-n的有机发光材料及其在有机发光二极管中的应用。


技术介绍

1、有机电致发光(oled:organic light emission diodes)器件已经广泛应用于显示和照明行业,特别是手机显示,像apple、sumsang、华为和小米等手机厂商推出的最新手机产品全部使用oled屏,这主要归因于oled具有自发光、视角广、对比度高、响应速度快及可制备柔性器件等优异特点。

2、当前商业化的oled器件为多层三明治结构,包括阳极,空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极等。阳极产生空穴,并通过空穴注入层和传输层进入发光层,而电子从阴极,经过电子注入层和传输层移动到发光层,空穴和电子在发光层中复合产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而发出可见光。其中,为实现彩色显示,oled 器件使用相加色原理,即发光层又分为蓝色发光层、绿色发光层和红色发光层,不同发光层使用不同发光颜色的有机材料。

3、在将oled器件应用于显示中时,要求其具有低驱动电压、高发光效率和长寿命,因此,在实现显示性能的逐步提升中,有机材料经历了从荧光材料到磷光材料,再到热致活延迟荧光材料(tadf)的发展。目前绿光和红光材料为磷光材料,其既可以利用单线态激子发光,也可以利用三线态激子发光,故内量子效率可以达到100%,但磷光材料含有重金属,存在价格昂贵,材料稳定性较差等问题;而蓝光材料为荧光材料,只能采用单线态激子发光,虽然有tta(两个三线态激子转化为一个单线态激子)原理的运用,其理论效率也只有40%,远远低于市场的需求。tadf材料利用小的单线态-三线态能级差(△est),三线态激子可以反系间窜越转变成单线态激子,因此也能达到100%的内量子效率,然而tadf材料具有较强的电荷转移特征(ct),光谱半波宽太宽,不利于高色纯度显示。


技术实现思路

1、针对上述有机材料的现有问题,本专利技术提供了一类含b-n的有机发光材料及其在有机发光器件中的应用。该类材料在b-n六元共振的结构基础上,将n上外部的芳香基团使用六元环的烷基固定在b-n主结构上。这种烷基基团相对芳基,加强了n原子对b-n主结构的给电子能力,从而有利于多重共振效应的增强,以达到进一步减小半波宽的作用;且烷基的引入降低了材料的升华温度,提高了蒸镀过程中材料的热稳定性,更利于商业化量产使用。

2、本专利技术还提供了一类含b-n结构的有机电致发光材料,其结构通式如式(a)、(b)所示:

3、

4、其中:cy1至cy2各自独立选自具有6-30个碳原子的芳基、具有5-30个碳原子的杂芳基;

5、ar1–ar4分别独立选自氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至4的烷硫基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数1至20的环烷基、碳原子数6至30的芳氧基、碳原子数 1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基胺基、碳原子数6至30的芳胺基、碳原子数6至 30的芳烷基胺基、碳原子数2至24的杂芳胺基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7 至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数5至60的杂芳基或碳原子数6至30的杂芳基烷基构成的取代基组中的一个或多个,或者相邻的ar1–ar4键接成环;

6、r1-r12分别独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、直链或支链的c1-20烷基、直链或支链的c1-20烷基取代的硅烷基、c6-30的取代或未取代的芳基、c5-30的取代或未取代的杂芳基中的一种,或者r1-r12相互之间以单键、-c-c-、-c=c-、 -c=n-、-c=p-、-c≡c-、中的任意一种键接成环;

7、所述杂芳基中杂原子选自n、o或s中的一种或多种,

8、所述取代为被卤元素,c1-c4烷基所取代。

9、其中cy1至cy2各自独立选自具有6-20个碳原子的芳基、具有5-20个碳原子的杂芳基。

10、所述cy1至cy2中的芳基选自苯基、萘基、蒽基、联萘、菲基、二氢菲、苾基、苝基、并四苯、并五苯、苯并苝、苯并环戊二烯基、螺芴基和芴基中的一种或多种。

11、所述cy1至cy2中的芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲、并四苯、并五苯、苯并苝、苯并环戊二烯基、螺芴基和芴基中的一种或多种。

12、所述cy1至cy2中的杂芳基选自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、苯并三唑、嘌呤、苯并噁唑、萘并噁唑,菲并噁唑、苯并噻二唑基、苯并硒二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、硅芴基、二苯并噻吩 -5,5-二氧基、萘并噻二唑基、萘并硒二唑基和10,15-二氢-5h-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑基中的一种或多种。

13、所述cy1至cy2中的杂芳基选自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、苯并三唑、嘌呤、苯并噁唑、萘并噁唑,菲并噁唑、苯并噻二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩-5,5-二氧基、萘并噻二唑基、萘并硒二唑基和10,15-二氢-5h-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑基中的一种或多种。

14、优选的,其结构通式如所式(a1)至(a19)和(b1)至(b19)结构之一所示,

15、

16、

17、结构式(a1)-(a19)和(b1)-(b19)中的ph1-ph7的定义均与结构式(a)和(b)中的ar1-ar4定义相同,所述r1-r12的定义均与结构式(a)和(b)中的r1-r12定义相同

18、其中,ph1-ph7选自氢、氘、氰基、硝基、卤素基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数1至20的环烷基、碳原子数1至30的烷基胺基、碳原子数6至30的芳胺基、碳原子数6至 30的芳烷基胺基、碳原子数2至24的杂芳胺基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至 30的芳基、碳原子数5至60的杂芳基或碳原子数6至30的杂芳基烷基构成的取代基组中的一个或多个。

19、其中,r1-r12分别独立选自氢原子、氕原子、氘本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一类含B-N结构的有机电致发光材料,其结构通式如式(A)或(B)所示:

2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,其中Cy1至Cy2各自独立选自具有6-20个碳原子的芳基、具有5-20个碳原子的杂芳基。

3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,所述Cy1至Cy2中的芳基选自苯基、萘基、蒽基、联萘、菲基、二氢菲、苾基、苝基、并四苯、并五苯、苯并苝、苯并环戊二烯基、螺芴基和芴基中的一种或多种。

4.根据权利要求3所述的有机电致发光材料,所述Cy1至Cy2中的芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲、并四苯、并五苯、苯并苝、苯并环戊二烯基、螺芴基和芴基中的一种或多种。

5.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,所述Cy1至Cy2中的杂芳基选自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、苯并三唑、嘌呤、苯并噁唑、萘并噁唑,菲并噁唑、苯并噻二唑基、苯并硒二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、硅芴基、二苯并噻吩-5,5-二氧基、萘并噻二唑基、萘并硒二唑基和10,15-二氢-5H-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑基中的一种或多种。

6.根据权利要求5所述的有机电致发光材料,所述Cy1至Cy2中的杂芳基选自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、苯并三唑、嘌呤、苯并噁唑、萘并噁唑,菲并噁唑、苯并噻二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩-5,5-二氧基、萘并噻二唑基、萘并硒二唑基和10,15-二氢-5H-二吲哚并

7.根据权利要求1-6任一所述的有机电致发光材料,其结构通式如所式(A1)至(A19)或(B1)至(B19)结构之一所示:

8.根据权利要求7所述的有机电致发光材料,其中,Ph1-Ph7选自氢、氘、氰基、硝基、卤素基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数1至20的环烷基、碳原子数1至30的烷基胺基、碳原子数6至30的芳胺基、碳原子数6至30的芳烷基胺基、碳原子数2至24的杂芳胺基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、碳原子数5至60的杂芳基或碳原子数6至30的杂芳基烷基构成的取代基组中的一个或多个。

9.根据权利要求8所述的有机电致发光材料,其中,R1-R12分别独立选自氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、直链或支链的C1-8烷基、C6-10的取代或未取代的芳基、C5-10的取代或未取代的杂芳基中的一种,或者R1-R12相互之间以单键、-C-C-中的任意一种键接成环;所述杂芳基中杂原子选自N、O或S中的一种或多种,所述芳基或杂芳基中的取代为被C1-C4烷基所取代。

10.根据权利要求9所述的有机电致发光材料,其中R1-R12分别独立选自氢原子、直链或支链的C1-4烷基、苯基,或者R1-R12相互之间以单键、-C-C-中的任意一种键接成环。

11.根据权利要求7所述的有机电致发光材料,其结构如下式之一所示:

12.根据权利要求1-11任一所述的有机电致发光材料在电致发光器件中的应用。

13.根据权利要求12所述的应用,其中电致发光器件中包括至少一层含有权项1-11任一所述的有机电致发光材料的功能层。

14.根据权利要求13所述的应用,权项1-11任一所述的有机电致发光材料作为发光层材料。

15.根据权利要求14所述的应用,权项1-11任一所述的有机电致发光材料作为发光层的掺杂材料或敏化剂材料。

16.一种照明或显示元件,其特征在于:包括权利要求1-11任一所述的有机电致发光材料制备的电致发光器件。

...

【技术特征摘要】

1.一类含b-n结构的有机电致发光材料,其结构通式如式(a)或(b)所示:

2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,其中cy1至cy2各自独立选自具有6-20个碳原子的芳基、具有5-20个碳原子的杂芳基。

3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,所述cy1至cy2中的芳基选自苯基、萘基、蒽基、联萘、菲基、二氢菲、苾基、苝基、并四苯、并五苯、苯并苝、苯并环戊二烯基、螺芴基和芴基中的一种或多种。

4.根据权利要求3所述的有机电致发光材料,所述cy1至cy2中的芳基选自苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲、并四苯、并五苯、苯并苝、苯并环戊二烯基、螺芴基和芴基中的一种或多种。

5.根据权利要求1所述的有机电致发光材料,所述cy1至cy2中的杂芳基选自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、苯并三唑、嘌呤、苯并噁唑、萘并噁唑,菲并噁唑、苯并噻二唑基、苯并硒二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、硅芴基、二苯并噻吩-5,5-二氧基、萘并噻二唑基、萘并硒二唑基和10,15-二氢-5h-二吲哚并[3,2-a:3',2'-c]咔唑基中的一种或多种。

6.根据权利要求5所述的有机电致发光材料,所述cy1至cy2中的杂芳基选自吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、噻二唑基、硒二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、吲哚、异吲哚、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、苯并三唑、嘌呤、苯并噁唑、萘并噁唑,菲并噁唑、苯并噻二唑基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并吡咯基、咔唑基、吖啶基、二苯...

【专利技术属性】
技术研发人员:白科研戴雷蔡丽菲
申请(专利权)人:广东阿格蕾雅光电材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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