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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于生物医药,具体涉及阿甘油神经酰胺及其合成方法与用途。
技术介绍
1、神经酰胺(ceramide,又称分子钉)天然存在于皮肤中,是皮肤屏障(角质层)非常重要的组成部分,含量高达40~50wt%,神经酰胺是一类由鞘氨醇类长链碱基与脂肪酸组成的神经鞘氨脂质,其中的鞘氨醇部分、脂肪酸部分的碳链长度、不饱和度和羟基数目都是可以变化的,神经酰胺代表了一类化合物。神经酰胺在调控皮肤屏障功能,恢复皮肤水分以及增强皮肤角质细胞之间的粘着力等方面表现出优异的性能。
2、由于神经酰胺的重要性,许多化妆品和制药公司正在研究、开发相应的产品。天然植物来源的神经酰胺因其更加可持续和更加环保的原料来源,以及与皮肤神经酰胺成分相近的特性,能形成有效的皮肤屏障防止水分流失,并对抗外部损坏,将可能成为下一代环境友好、安全可靠的神经酰胺产品。
3、阿甘油是由生长于摩洛哥的阿甘树上的坚果榨取而成。近些年来研究发现它的许多独特的化学成份,可以应对各种皮肤和头发问题,并成为一种可靠的纯天然护肤品。阿甘油虽然长得像油,但它的渗透性很好,抹到手上轻微摩擦,立即渗透,所以是保湿佳品。此外其去除皱纹、淡化疤纹的效果也很好。阿甘油含有大量的脂肪酸,这些都是不能在人内体合成、而必须从脂肪中获取的。脂肪酸维持人体健康的水合程度,亚油酸在对抗皮肤发炎,减少粉刺,保湿方面有明显效果;而必不可少的不饱和脂肪酸的缺乏可导致皮肤过早老化和皱纹。阿甘油含有2倍于橄榄油的维生素e,维生素e缺乏的症状包括头发干枯、脱发、伤口愈合缓慢等。阿甘油还含有稀有的植物甾醇,
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种利用植物来源的阿甘油脂肪酸合成得到的神经酰胺。
2、本专利技术的另一目的是提供阿甘油神经酰胺的合成方法,其利用天然植物来源且易得的阿甘油油脂或者阿甘油脂肪酸作为原料。
3、本专利技术的另一目的是提供阿甘油神经酰胺的用途。
4、为达到上述目的之一,本专利技术采用以下技术方案:
5、本专利技术的第一方面,阿甘油神经酰胺,其由阿甘油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
6、反应即可以是化学合成反应(如下文详述),也可采用微生物发酵法,即应用雪氏毕赤酵母或酿酒酵母,在一定环境下发酵得到鞘氨醇类化合物,然后加入脂肪酸,最终得到神经酰胺;或者以阿甘油为原料,选用合适的菌株,进行发酵得到阿甘油神经酰胺。
7、鞘氨醇指2-氨基-4-十八烯-1,3-二醇,植物鞘氨醇指2-氨基-十八烷-1,3,4-三醇,二氢鞘氨醇指2-氨基-十八烷-1,3-二醇。
8、进一步地,所述阿甘油脂肪酸由阿甘油水解得到。
9、进一步地,所述阿甘油脂肪酸含有35~50wt%油酸。
10、进一步地,所述阿甘油脂肪酸含有30~50wt%亚油酸。
11、进一步地,所述阿甘油脂肪酸含有5~15wt%棕榈酸。
12、进一步地,所述阿甘油脂肪酸含有2~8wt%硬脂酸。
13、进一步地,所述阿甘油脂肪酸含有0.1~1wt%花生酸。
14、进一步地,所述阿甘油脂肪酸含有0.01~0.5wt%亚麻酸。
15、此外,阿甘油脂肪酸还含有0~0.5wt%山嵛酸、0~0.5wt%花生一烯酸。
16、阿甘油脂肪酸的组成为:35~50wt%油酸、30~50wt%亚油酸、5~15wt%棕榈酸、2~8wt%硬脂酸、0.1~1wt%花生酸、0.01~0.5wt%亚麻酸、0~0.5wt%山嵛酸、0~0.5wt%花生一烯酸。
17、阿甘油脂肪酸的主要成分为油酸和亚油酸,其他的脂肪酸包括棕榈酸、硬脂酸、花生酸和亚麻酸,是必要组分,受树种、土壤、气候、产地、采摘季节、提取过程的影响,各组分的含量会有所不同,而山嵛酸、花生一烯酸不一定含有,是可选组分或者非必要组分。
18、阿甘油神经酰胺,其组成包括:油酸神经酰胺,亚油酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺,花生酸神经酰胺,亚麻酸神经酰胺;因为脂肪酸都会参与相同的反应,反应后神经酰胺的质量占比变化不大,所以与阿甘油脂肪酸的组成类似,阿甘油神经酰胺的组成为:35~50wt%油酸神经酰胺,30~50wt%亚油酸神经酰胺,5~15wt%棕榈酸神经酰胺,2~8wt%硬脂酸神经酰胺,0.1~1wt%花生酸神经酰胺,0.01~0.5wt%亚麻酸神经酰胺。各组分的含量因阿甘油脂肪酸或油脂中各脂肪酸的含量不同而存在差异。此外,阿甘油神经酰胺还包括山嵛酸、花生一烯酸中一种或多种与鞘氨醇类化合物反应得到的神经酰胺,即还包括0~0.5wt%山嵛酸神经酰胺、0~0.5wt%花生一烯酸神经酰胺。阿甘油神经酰胺还包括维生素e、甾醇、咖啡酸、香草酸、酪醇、间苯二酚等存在于阿甘油脂肪酸中但是不与鞘氨醇类化合物反应的化合物。
19、阿甘油神经酰胺,其组成包括:油酸神经酰胺、亚油酸神经酰胺、棕榈酸神经酰胺、硬脂酸神经酰胺;油酸神经酰胺占比35~50wt%,亚油酸神经酰胺占比30~50wt%,棕榈酸神经酰胺占比5~15wt%,硬脂酸神经酰胺占比2~8wt%。
20、进一步地,阿甘油神经酰胺包括花生酸神经酰胺,花生酸神经酰胺占比0.1~1wt%。
21、进一步地,阿甘油神经酰胺包括亚麻酸神经酰胺,亚麻酸神经酰胺占比0.01~0.5wt%。
22、进一步地,阿甘油神经酰胺包括不超过0.5wt%的山嵛酸神经酰胺和不超过0.5wt%的花生一烯酸神经酰胺,尤其是0.1~0.5wt%山嵛酸神经酰胺和0.1~0.5wt%花生一烯酸神经酰胺。
23、油酸神经酰胺是油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括油酸植物鞘氨醇神经酰胺、油酸鞘氨醇神经酰胺、油酸二氢鞘氨醇神经酰胺;亚油酸神经酰胺是亚油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括亚油酸植物鞘氨醇神经酰胺、亚油酸鞘氨醇神经酰胺、亚油酸二氢鞘氨醇神经酰胺;棕榈酸神经酰胺是棕榈酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到,包括棕榈酸植物鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸二氢鞘氨醇神经酰胺;硬脂酸神经酰胺、花生酸神经酰胺、亚麻酸神经酰胺、山嵛酸神经酰胺、花生一烯酸神经酰胺等以此类推。
24、本专利技术的第二方面,阿甘油神经酰胺的合成方法,包括以下步骤:
25、在缩合剂、有机碱条件下,阿甘油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应,所述缩合剂为edci,所述有机碱为et3n。
26、进一步地,所述阿甘油脂肪酸、鞘氨醇类化合物、edci、et3n的摩尔比为1:(1~1.5):(1~2):(1~2),所述反应的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈中的至少一种。
27、在市场上购买的阿甘油一般是油脂形态,需要水解成阿甘油脂肪本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.阿甘油神经酰胺,其由阿甘油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
2.根据权利要求1所述的阿甘油神经酰胺,其特征在于,所述阿甘油脂肪酸由阿甘油水解得到。
3.根据权利要求1或2所述的阿甘油神经酰胺,其特征在于,所述阿甘油脂肪酸含有35~50wt%油酸、30~50wt%亚油酸、5~15wt%棕榈酸、2~8wt%硬脂酸、0.1~1wt%花生酸、0.01~0.5wt%亚麻酸。
4.阿甘油神经酰胺,其组成包括:油酸神经酰胺,亚油酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺,花生酸神经酰胺,亚麻酸神经酰胺。
5.根据权利要求4所述的阿甘油神经酰胺,其组成包括:35~50wt%油酸神经酰胺,30~50wt%亚油酸神经酰胺,5~15wt%棕榈酸神经酰胺,2~8wt%硬脂酸神经酰胺,0.1~1wt%花生酸神经酰胺,0.01~0.5wt%亚麻酸神经酰胺。
6.根据权利要求4或5所述的阿甘油神经酰胺,其组成还包括:0~0.5wt%山嵛酸神经酰胺、0~0.5wt%花生一烯酸神经酰胺。
< ...【技术特征摘要】
1.阿甘油神经酰胺,其由阿甘油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到,所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
2.根据权利要求1所述的阿甘油神经酰胺,其特征在于,所述阿甘油脂肪酸由阿甘油水解得到。
3.根据权利要求1或2所述的阿甘油神经酰胺,其特征在于,所述阿甘油脂肪酸含有35~50wt%油酸、30~50wt%亚油酸、5~15wt%棕榈酸、2~8wt%硬脂酸、0.1~1wt%花生酸、0.01~0.5wt%亚麻酸。
4.阿甘油神经酰胺,其组成包括:油酸神经酰胺,亚油酸神经酰胺,棕榈酸神经酰胺,硬脂酸神经酰胺,花生酸神经酰胺,亚麻酸神经酰胺。
5.根据权利要求4所述的阿甘油神经酰胺,其组成包括:35~50wt%油酸神经酰胺,30~50wt%亚油酸神经酰胺,5~15wt%棕榈酸神经酰胺,2~8wt%硬脂酸神经酰胺,0...
【专利技术属性】
技术研发人员:杨超文,叶柳,李青,
申请(专利权)人:深圳市迪克曼生物科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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