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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于一种天然糖苷的合成方法,具体涉及一种合成α-熊果苷的方法。
技术介绍
1、熊果苷(arbutin)最初是在杜鹃花科熊果属小灌木植物熊果叶子中发现的。其具有平咳止喘、保湿美白的作用,美白机制主要是通过抑制黑色素细胞中络氨酸酶,从而阻断多巴及多巴醌的合成,抑制黑色素的合成,达到美白的功效。熊果苷具有α型和β型两种形态。研究发现虽然两者均有美白功效,但α-熊果苷的增白效果是β-熊果苷的10倍以上,并且不会抑制人体细胞的生长,无毒副作用。α-熊果苷对紫外线灼伤导致的瘢痕有较好的治疗功效,有较好的抗炎、修复和美白的作用。
2、目前合成熊果苷的方法主要有四种,有机合成法、植物提取法、生物转化法和酶合成法。其中有机合成法和植物提取法主要获得β-熊果苷,而α-熊果苷目前获取途径主要是生物转化法和酶合成法。因此α-熊果苷的价格约为β-熊果苷的十倍左右。如何经济地使用有机合成法制备α-熊果苷是一个亟待解决的重要问题。
3、目前β-熊果苷最经济的合成手段为:五乙酰基葡萄糖在三氟化硼乙醚的催化下与对苯二酚反应获得(2,3,4,6-四乙酰基)-β-熊果苷,在酸性条件中进行酯交换获得β-熊果苷。
4、由于乙酰基会在反应中形成五元环中间体保护住c1的α位,因此无法合成α- 熊果苷。使用有机合成方法合成α-熊果苷则必须考虑不能使用带有羰基的保护基团,否则无法实现α-熊果苷的选择性。因此如果想要合成α-熊果苷通常需要使用苄基或者硅醚类的保护基团,势必导致合成成本升高,固废增多。且产物为α型和β型的混合物。
...【技术保护点】
1.一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于:以β-熊果苷为起始原料或五乙酰基葡萄糖和对苯二酚为起始原料,通过固体酸为催化剂合成α-熊果苷。
2.根据权利要求1所述的一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于:所述固体酸为磺酸树脂或全氟磺酸树脂。
3.根据权利要求1或2所述的一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于,以五乙酰基葡萄糖和对苯二酚为起始原料时,进一步包含以下步骤及次序:
4.根据权利要求3所述的一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于,所述第一溶剂选自乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯乙烷、二氯甲烷中的一种或多种,所述第二溶剂选自乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯乙烷、二氯甲烷中的一种或多种,所述第三溶剂选自乙醇、丙醇、异丙醇、甲醇、水中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于,所述S100中所述固体酸为5-40重量份,五乙酰基葡萄糖为10-200重量份,对苯二酚为5-100重量份;所述第一溶剂为50-500重量份。
6.根据权利要
7.根据权利要求4所述的一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于,所述S300中所述固体酸为2-50重量份,(2,3,4,6-四乙酰基)-α-熊果苷为10-200重量份,所述第三溶剂为5-100重量份。
8.根据权利要求1或2所述的一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于,以β-熊果苷为起始原料时,进一步包含以下步骤及次序:
9.根据权利要求8所述的一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于,所述第四溶剂选自乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯乙烷、二氯甲烷中的一种或多种。
10.根据权利要求9所述的一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于,所述固体酸为5-40重量份,β-熊果苷为5-40重量份,所述第四溶剂为20-200重量份。
...【技术特征摘要】
1.一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于:以β-熊果苷为起始原料或五乙酰基葡萄糖和对苯二酚为起始原料,通过固体酸为催化剂合成α-熊果苷。
2.根据权利要求1所述的一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于:所述固体酸为磺酸树脂或全氟磺酸树脂。
3.根据权利要求1或2所述的一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于,以五乙酰基葡萄糖和对苯二酚为起始原料时,进一步包含以下步骤及次序:
4.根据权利要求3所述的一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于,所述第一溶剂选自乙腈、四氢呋喃、二氧六环、n,n-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯乙烷、二氯甲烷中的一种或多种,所述第二溶剂选自乙腈、四氢呋喃、二氧六环、n,n-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯乙烷、二氯甲烷中的一种或多种,所述第三溶剂选自乙醇、丙醇、异丙醇、甲醇、水中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的一种合成α-熊果苷的方法,其特征在于,所述s100中所述固体酸为5-40重量份,五乙酰基葡萄糖为10-200重量份,对苯二酚为5-100重量份;所述第一...
【专利技术属性】
技术研发人员:夏凉,李玉博,
申请(专利权)人:佳化化学科技发展上海有限公司,
类型:发明
国别省市:
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