【技术实现步骤摘要】
一种利用ROMP聚合和点击化学制备的侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物及其制备方法
[0001]本专利技术涉及含氨基酸和糖聚合物合成
,尤其是涉及一种利用
ROMP
聚合和点击化学制备的侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物及其制备方法
。
技术介绍
[0002]含糖聚合物是指糖单元通过化学合成途径引入到聚合物主链中而形成的功能高分子材料,其通过糖链的形式实现与天然多糖媲美的“糖簇效应”,赋予了含糖聚合物对特定蛋白质高亲和力的生物功能性
。
在含糖聚合物参与的生命行为和生物医学应用中,糖单元与凝集素的特异分子识别起到了关键性的作用
。
目前已有利用含糖聚合物与人类凝集素的特异识别将其应用于多种疾病的治疗,如流感病毒
(Flu)、
艾滋病毒
(HIV)
等,以及利用其特异识别作用将含糖聚合物用于载药系统,对
HIV
等重大疾病的治疗具有导向性意义
。
同时人体内的凝集素对于疾病的发生起到至关重要的影响,因此,探索糖类在生物
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.
一种侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物,其特征在于,所述侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物的化学结构式如式
(I)
所示:式
(I)
中,
n
为大于等于1的正整数
。2.
一种利用
ROMP
聚合和点击化学制备侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)
取5‑
降冰片烯
‑2,3‑
二羧酸酐与2‑
氨基
‑2‑
甲基
‑1,3‑
丙二醇发生反应,后处理得到第一化合物;
(2)
将步骤
(1)
中得到的第一化合物与炔丙基溴
、
氢氧化钾发生威廉森醚合成反应,后处理得到第二化合物;
(3)
将步骤
(2)
中得到的第二化合物与芴甲氧羰基保护的缬氨酸
、
二环己基碳二亚胺和4‑
二甲氨基吡啶发生酯化反应,后处理得到第三化合物;
(4)
将步骤
(3)
中得到的第三化合物
、
α
‑
D
‑
吡喃甘露糖基叠氮化物与五水硫酸铜和抗坏血酸钠发生
CuAAC
点击化学反应,后处理得到第四化合物;
(5)
将步骤
(4)
中得到的第四化合物与引发剂发生
ROMP
聚合反应,后处理得到第五化合物;
(6)
将步骤
(5)
中得到的第五化合物与哌啶发生取代反应,后处理得到侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物;其中,侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物
、
第一化合物
、
第二化合物
、
第三化合物
、
第四化合物
、
第五化合物的化学结构式分别如式
(I)、
式
(II)、
式
(III)、
式
(IV)、
式
(V)、
式
(VI)
所示:
式中,
n
为大于等于1的正整数
。3.
根据权利要求2所述的一种利用
ROMP
聚合和点击化学制备侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物的方法,其特征在于,步骤
(1)
中,所述5‑
降冰片烯
‑
2,3
‑
二羧酸酐和2‑
氨基
‑2‑
甲基
‑1,3‑
丙二醇的摩尔比为1:1‑
1.5
;反应温度为
110℃
‑
125℃
,反应时间为
18h
‑
24h。4.
根据权利要求2所述的一种利用
ROMP
聚合和点击化学制备侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物的方法,其特征在于,步骤
(2)
中,所述第一化合物
、
炔丙基溴和氢氧化钾的摩尔比例为1:
1.4
‑
1.6
:
1.5
‑
2...
【专利技术属性】
技术研发人员:刘美娜,孙佳郎,周志,褚柔凝,
申请(专利权)人:上海应用技术大学,
类型:发明
国别省市:
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