有机电致发光材料和装置制造方法及图纸

本申请涉及有机电致发光材料和装置。提供式Ir(L

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光材料和装置
[0001]相关申请的交叉参考
[0002]本申请是2022年6月20日提交的共同待决的美国专利申请第17/844,331号的部分继续申请，其全部内容以引用的方式并入本文中。本申请根据35U.S.C.
§
119(e)要求2022年7月22日提交的美国临时申请第63/391,361号、2022年6月23日提交的第63/354,721号、2022年6月10日提交的第63/351,049号、2022年6月8日提交的第63/350,150号、2022年6月28日提交的第63/356,191号、2022年7月26日提交的第63/392,385号、2022年9月21日提交的第63/408,686号以及2022年11月3日提交的第63/382,134号的优先权，上述所有申请的全部内容均以引用的方式并入本文中。


[0003]本公开大体上涉及有机金属化合物和调配物及其各种用途，包括在如有机发光二极管和相关电子装置的装置中作为发射体。

技术介绍

[0004]出于各种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。
[0005]OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。
[0006]磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单发射层(EML)装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。

技术实现思路

[0007]在一个方面，本公开提供一种式Ir(L
A
)
m
(L
B
)
n
的化合物，其中m和n各自独立地是1
或2，并且m+n＝3；L
A
具有式I的结构，并且
[0008]L
B
具有式II的结构，在式I和式II中：
[0009]部分A和D各自独立地是5元或6元碳环或杂环，或包含两个或更多个稠环的多环系统，其中每个稠环独立地选自由以下组成的群组：5元碳环、5元杂环、6元碳环和6元杂环；
[0010]部分A和部分D中的一个通过5元碳环或杂环与Ir配位，并且部分A和部分D中的另一个通过6元碳环或杂环与Ir配位；
[0011]X、X1至X
12
中的每一个独立地是C或N；
[0012]与部分A键合的X5至X8中的一个是C；
[0013]Y选自由以下组成的群组：BR、BRR'、NR、PR、P(O)R、O、S、Se、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR'、C＝CRR、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'和GeRR'；
[0014]R
A
、R
B
、R
C
、R
D
和R
E
各自独立地表示单取代至最大允许取代，或无取代；
[0015]每个R、R'、R
A
、R
B
、R
C
、R
D
和R
E
独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；
[0016]L
A
与Ir络合形成5元螯合环；
[0017]至少一个R
D
或R
E
取代基包含吸电子基团，或被吸电子基团取代的芳基或杂芳基；以及
[0018]任何两个相邻取代基可接合或稠合形成环，
[0019]条件是当部分A通过5元环与Ir配位并且部分D通过6元环与Ir配位时，当部分D是3
‑
硅烷基
‑
吡啶基团并且仅一个R
E
是吸电子基团时，则R
E
在X9上不是F，并且
[0020]条件是所述化合物不是
[0021]在另一方面，本公开提供一种调配物，其包含如本文所述的具有式Ir(L
A
)
m
(L
B
)
n
的化合物。
[0022]在又一方面，本公开提供一种具有有机层的OLED，所述有机层包含如本文所述的具有式Ir(L
A
)
m
(L
B
)
n
的化合物。
[0023]在又一方面，本公开提供一种消费型产品，其包含具有有机层的OLED，所述有机层包含如本文所述的具有式Ir(L
A
)
m
(L
B
)
n
的化合物。
附图说明
[0024]图1展示一种有机发光装置。
[0025]图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
[0026]图3展示OLED ELT测量的一般示意图。
[0027]图4展示ELT实验数据，说明10％ L0测定方法和电流密度依赖性。
具体实施方式
[0028]A.术语
[0029]除非另外规定，否则本文所用的以下术语定义如下：
[0030]如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
[0031]如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下，第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种式Ir(L
A
)
m
(L
B
)
n
化合物；其中：m和n各自独立地是1或2，并且m+n＝3；L
A
具有式I的结构；L
B
具有式II部分A和D各自独立地是5元或6元碳环或杂环或包含两个或更多个稠环的多环系统，其中每个稠环独立地选自由以下组成的群组：5元碳环、5元杂环、6元碳环和6元杂环；部分A和部分D中的一个通过5元碳环或杂环与Ir配位，并且部分A和部分D中的另一个通过6元碳环或杂环与Ir配位；X和X1至X
12
中的每一个独立地是C或N；与部分A键合的X5至X8中的一个是C；Y选自由以下组成的群组：BR、BRR'、NR、PR、P(O)R、O、S、Se、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR'、C＝CRR、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'和GeRR'；R
A
、R
B
、R
C
、R
D
和R
E
各自独立地表示单取代至最大允许取代或无取代；每个R、R'、R
A
、R
B
、R
C
、R
D
和R
E
独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基及其组合；L
A
与Ir络合形成5元螯合环；至少一个R
D
或R
E
取代基包含吸电子基团或被吸电子基团取代的芳基或杂芳基；并且任何两个相邻取代基可接合或稠合形成环，条件是当部分A通过5元环与Ir配位并且部分D通过6元环与Ir配位时，当部分D是3
‑
硅烷基
‑
吡啶基团并且仅一个R
E
是吸电子基团时，则R
E
在X9上不是F，并且
条件是所述化合物不是2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述吸电子基团选自由以下组成的群组：F、CF3、CN、COCH3、CHO、COCF3、COOMe、COOCF3、NO2、SF3、SiF3、PF4、SF5、OCF3、SCF3、SeCF3、SOCF3、SeOCF3、SO2F、SO2CF3、SeO2CF3、OSeO2CF3、OCN、SCN、SeCN、NC、
+
N(R)3、(R)2CCN、(R)2CCF3、CNC(CF3)2、C(O)R、BRR'、二苯并硼杂环戊二烯、1
‑
取代咔唑、1,9
‑
取代咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、噁唑、苯并噁唑、噻唑、苯并噻唑、咪唑、苯并咪唑、酮、羧酸、酯、腈、异腈、亚磺酰基、磺酰基、部分和完全氟化的烷基、部分和完全氟化的芳基、部分和完全氟化的杂芳基、含氰基的烷基、含氰基的芳基和含氰基的杂芳基。3.根据权利要求1所述的化合物，其中至少一个R
E
是直接与键合至Ir的环键合的吸电子基团，或其中至少一个R
E
是被吸电子基团取代的芳基或杂芳基。4.根据权利要求1所述的化合物，其中部分D选自由以下组成的群组：吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、咪唑、吡唑、吡咯、噁唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹唑啉、苯并噁唑、苯并噻唑、吲哚、苯并咪唑、氮杂咔唑、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、氮杂喹喔啉、酞嗪、氮杂菲、氮杂菲啶和氮杂芴；和/或其中部分A选自由以下组成的群组：吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、咪唑、吡唑、吡咯、噁唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹唑啉、苯并噁唑、苯并噻唑、吲哚、苯并咪唑、氮杂咔唑、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩、氮杂喹喔啉、酞嗪、氮杂菲、氮杂菲啶和氮杂芴；和/或其中Y选自由O、S和Se组成的群组；和/或两个R
C
接合形成包含四个或更多个稠环的稠环系统。5.根据权利要求1所述的化合物，其中X1至X
12
中的每一个是C；或其中X1至X
12
中的至少一个是N。6.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由以下组成的群组：
其中：X
13
至X
16
中的每一个独立地是C或N；R
F
是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硼基、硒基及其组合。7.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由以下组成的群组：
其中Y'选自由以下组成的群组：BR、BRR'、NR、PR、P(O)R、O、S、Se、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR'、C＝CRR、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'和GeRR'；其中R
CC
和R
F1
各自表示单取代至最大允许取代或无取代；并且其中R
F1
和R
CC
中的每一个独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硼基、硒基及其组合。8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体L
A
选自由以下组成的群组：
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体L
B
选自由以下组成的群组：
其中：T选自由B、Al、Ga和In组成的群组；Y1至Y
13
中的每一个独立地选自由C和N组成的群组；Y'选自由以下组成的群组：BR
e
、BR
e
R
f
、NR
e
、PR
e
、P(O)R
e
、O、S、Se、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR
e
、C＝CR
e
R
f
、S＝O、SO2、CR
e
R
f
、SiR
e
R
f
和GeR
e
R
f
；R
e
和R
f
可稠合或接合形成环；每个R
a
、R
b
、R
c
和R
d
独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关联环的取代；R
a1
、R
b1
、R
c1
、R
d1
、R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R
e
和R
f
中的每一个独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、硒基、亚磺酰基、磺酰基、膦基及其组合；本文所定义的一般取代基；并且任何两个R
a1
、R
b1
、R
c1
、R
d1
、R
a
、R
b
、R
c<...

【专利技术属性】
技术研发人员：辛卫春，埃里克，
申请(专利权)人：环球展览公司，
类型：发明
国别省市：