一种含硼共轭芳香烃荧光染料及其制备方法和应用技术

本专利申请公开了一种含硼共轭芳香烃荧光染料及其制备方法和应用

【技术实现步骤摘要】
一种含硼共轭芳香烃荧光染料及其制备方法和应用


[0001]本专利申请涉及有机发光材料领域，更具体地，涉及一种含硼共轭芳香烃荧光染料及其制备方法和应用
。

技术介绍

[0002]有机发光材料用作有机发光二极管
(OLED)
的技术在平板显示与固态照明等领域有着巨大的市场价值和应用前景，其归功于有机发光材料具有轻薄
、
低功耗
、
高对比度
、
自发光以及可柔性
、
大面积和高质量显示与照明
、
超高分辨率
、
超快响应速度等显著优势
。
[0003]然而，现有技术中的给
‑
受体结构的荧光材料因其结构弛豫和振动耦合引起了分子的光谱展宽，导致低的量子产率，因此，开发一种色纯度高
、
成本低的荧光材料用于有机电致发光器件具有重要的研究意义和经济价值
。
[0004]专利申请内容
[0005]为克服上述现有技术中存在的问题之一，本专利申请的首要目的是提供了一种含硼共轭芳香烃荧光染料
。
该含硼共轭芳香烃荧光染料克服了现有给
‑
受体结构的荧光材料其结构弛豫和振动耦合引起了分子光谱展宽，导致低的量子产率问题
。
[0006]本专利申请的又一目的在于提供上述含硼共轭芳香烃荧光染料的制备方法
。
[0007]本专利申请的另一目的是提供上述含硼共轭芳香烃荧光染料的应用
。<br/>[0008]本专利申请上述目的通过以下技术方案实现：
[0009]一种含硼共轭芳香烃荧光染料，所述含硼共轭芳香烃荧光染料具有窄谱带，且具有如式
(A1)
或式
(A2)
所示的分子结构：
[0010][0011]其中，
B1、B2、B3
为
B
原子的位置，
R
分别选自如下结构式中任一种：
[0012][0013]本专利申请还提供上述含硼共轭芳香烃荧光染料的制备方法，包括如下步骤：
[0014]S11.
将
3,5
‑
二氟溴苯和
3,6
二叔丁基咔唑溶于
N
，
N
‑
二甲基甲酰胺中，在碳酸铯条件下反应
12
～
15h
，得到中间体1；
[0015]S12.
将中间体
1、
联硼酸频那醇酯
、
乙酸钾溶于溶剂1，4‑
二氧六环中，在
[1,1'
‑
双
(
二苯基膦
)
二茂铁
]二氯化钯下反应
20
～
24h
，得到中间体2；
[0016]S13.
将中间体2和二溴芳香烃类化合物在四
(
三苯基膦
)
钯作用下反应
10
～
12h
，得到中间体3；
[0017]S14.
将中间体3在正丁基锂作用下与三溴化硼
、N
，
N
‑
二异丙基乙胺反应得到上述
(
式
A1)
荧光染料；或
[0018]S21.
将1溴
‑
2,6
二氟苯与
3,6
二叔丁基咔唑溶于
N
，
N
‑
二甲基甲酰胺中在碳酸铯条件下反应
12
～
15h
，得到中间体4；
[0019]S22.
将中间体4在正丁基锂作用下与三溴化硼
、N
，
N
‑
二异丙基乙胺反应反应得到中间体5；
[0020]S23.
将中间体5与联硼酸频那醇酯溶解于四氢呋喃并加入
dtbpy
和催化剂
[Ir(COD)(OCH3)]2条件下反应得到中间体6；
[0021]S24.
将中间体
6、
溴代芳香烃与四
(
三苯基膦
)
钯反应得到上述
(
式
A2)
荧光染料
。
[0022]本专利申请还提供了上述含硼共轭芳香烃荧光染料在作为发光材料或智能材料和制备
OLED
器件中的应用
。
[0023]与现有技术相比，本专利申请的有益效果是：
[0024]本专利申请提供了一种含硼共轭芳香烃荧光染料，在共轭芳香烃上引入硼原子，使分子同时实现高的量子产率以及窄带发射，并且通过不同位置的闭环来研究不同的闭环手段对分子性能的影响，同时不参与闭环的外围大位阻基团可以自由旋转，可以增大分子间的距离，从而抑制分子之间的
ππ
堆积作用，预防荧光淬灭，基于共轭芳烃衍生物的发光材料
、
发光器件或智能材料等应用方面具有显著的经济价值
。
附图说明
[0025]图1为本专利申请实施例1制备的化合物
W1
的核磁共振氢谱图；
[0026]图2为本专利申请实施例1制备的化合物
W1
的质谱图；
[0027]图3为本专利申请实施例2制备的化合物
W2
的核磁共振氢谱图；
[0028]图4为本专利申请实施例2制备的化合物
W2
的质谱图；
[0029]图5为本专利申请实施例
1、2
制备的化合物
W1、W2
在
1.0
×
10
‑5M
的甲苯溶液中的紫外吸收光谱；
[0030]图6为本专利申请实施例
1、2
制备的化合物
W1、W2
在
1.0
×
10
‑5M
的甲苯溶液中的荧光发射光谱
。
[0031]图7为本专利申请实施例
1、2
制备的化合物
W1、W2
的热重分析结果
。
[0032]图8为本专利申请实施例1制得的化合物
W1
的瞬态光谱图
。
[0033]图9为本专利申请实施例2制得的化合物
W2
的瞬态光谱图
。
[0034]图
10
为本专利申请实例1制得的化合物
W1
在甲苯溶液中的荧光量子产率分析图
。
[0035]图
11
为本专利申请实例2制得的化合物
W2
在甲苯溶液中的荧光量子产率分析图
。
[0036]图中，
W1、W2
分本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种含硼共轭芳香烃荧光染料，其特征在于，所述含硼共轭芳香烃荧光染料具有窄谱带，且具有如式
(A1)
或式
(A2)
所示的分子结构：其中，
B1、B2、B3
为
B
原子的位置，
R
分别选自如下结构式中任一种：
2.
根据权利要求1所述含硼共轭芳香烃荧光染料，其特征在于，所述含硼共轭芳香烃荧光染料选择如下结构式中的任一种：
3.
权利要求1或2所述含硼共轭芳香烃荧光染料的制备方法，其特征在于，包括如下具体步骤：
S11.
将
3,5
‑
二氟溴苯和
3,6
二叔丁基咔唑溶于
N
，
N
‑
二甲基甲酰胺中，在碳酸铯条件下反应
12
～
15h
，得到中间体1；
S12.
将中间体
1、
联硼酸频那醇酯
、
乙酸钾溶于溶剂1，4‑
二氧六环中，在
[1,1'
‑
双
(
二苯基膦
)
二茂铁
]
二氯化钯下反应
20
～
24h
，得到中间体2；
S13.
将中间体2和二溴芳香烃类化合物在四
(
三苯基膦
)
钯作用下反应
10
～
12h
，得到中间体3；
S14.
将中间体3在正丁基锂作用下与三溴化硼
、N
，
N
‑
二异丙基乙胺反应得到上述
(
式
A1)
荧光染料；或
S21.
将1溴
‑
2,6
二氟苯与
3,6
二叔丁基咔唑溶于
N
，
N
‑
二甲基甲酰胺中在碳酸铯条件下反应
12
～
15h
，得到中间体4；
S22.
将中间体4在正丁基锂作用下与三溴化硼
、N
，
N
‑
二异丙基乙胺反应反应得到中间体5；
S23.
将中间体5与联硼酸频那醇酯溶解于四氢呋喃并加入
dtbpy
和催化剂
[Ir(COD)(OCH3)]2条件下反应得到中间体6；
S24.
将中间体
6、
溴代芳香烃与四
(
三苯基膦
)
钯反应得到上述
(...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈文铖，吴伟乐，王晓烽，鲁子泉，刘秋玲，霍延平，籍少敏，
申请(专利权)人：广东工业大学，
类型：发明
国别省市：