一种基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料及其制备方法和应用，属于荧光传感检测技术领域；所述基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料为具有如下结构式的化合物Ⅱ，本发明专利技术的基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料在小极性环境中的发射波长位于近红外区，

【技术实现步骤摘要】
一种基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及荧光传感检测
，具体涉及一种基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料及其制备方法和应用
。

技术介绍

[0002]脂滴是一类由磷脂膜包裹的细胞器，其表面分布大量蛋白，内部则存储着大量中性脂质，包括甘油三酯
、
胆固醇酯等
。
因此，脂滴被认为是储存能量的细胞器
。
相比于其它细胞器中的亲水环境，脂滴微环境具有疏水性强
、
极性小和黏度高的特点
。
研究表明，细胞中脂滴生成的异常行为与多种脂质代谢疾病相关，如肥胖
、
脂肪肝
、
心血管疾病和糖尿病
。
因此，对脂滴进行高灵敏性的成像分析有助于相关疾病的病理研究
。
[0003]目前，市售脂滴荧光染料的荧光发射光谱覆盖了红黄绿三个区域
。
这些染料可用于细胞和组织层面的成像研究，但由于发射波长较短
、
光稳定性差，不适用于活体原位成像分析及脂滴动态分析
。
而且，常见的商业化脂滴染料
Nile Red
和
BODIPY493/503
对细胞内其它疏水性区域
(
如内质网
)
也有染色效果，特异性较差
。
近年来，利用脂滴中特有的微环境，研究人员报道了一些脂滴特异性荧光染料，但是目前大部分染料发射波长较短
(<600nm)
，不利于活体原位成像
(Chemical Communications,2022,58,1495
‑
1509)
；此外，染料的稳定性和特异性也存在不足，易与活性物质发生反应
(Sensors and Actuators:B.Chemical,2022.365,131937)
，这导致组织及体内对脂滴的研究受到极大限制
。
因此，开发一种波长位于近红外
(650
‑
900nm)
区域的高稳定性荧光脂滴染料，提高染料的成像深度，显得尤为迫切
。

技术实现思路

[0004]针对现有技术的不足，本专利技术的目的之一在于提供一种基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料，该染料稳定性强，在小极性溶剂中具有近红外荧光发射，
Stokes
位移大，能够对细胞内脂滴的分裂及脂质迁移等行为进行成像分析；解决了现有技术中商业化红色脂滴染料发射波长较短
、
不利于活体原位成像以及稳定性差
、
特异性不足的问题
。
[0005]本专利技术的目的是通过以下技术方案得以实现的
。
[0006]一种基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料，所述近红外脂滴荧光染料的化学结构式如下所示：
[0007][0008]本专利技术的基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料在小极性环境中的发射波长位于近
红外区，
Stokes
位移大，且具有很强的荧光强度，可用于在活细胞内对脂滴进行特异性成像，并且对脂滴的特异性强，能够对细胞内脂滴的分裂及脂质迁移等行为进行成像分析
。
此外，本专利技术的近红外脂滴荧光染料稳定性强，具有显著优于
Nile Red
的抗光漂白性能
。
[0009]本专利技术的另一目的在于提供所述基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料的制备方法，包括以下步骤：
[0010]将2‑
甲氧基
‑
10
‑
乙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛
(
化合物
I)、2
‑
(3,5,5
‑
三甲基环己
‑2‑
烯
‑1‑
亚基
)
丙二腈和有机碱溶于无水极性有机溶剂中，在
50
～
90℃
下反应4～
12h
，即得到所述近红外脂滴荧光染料
(
化合物
II)。
[0011]本专利技术的基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料的制备方法的路线如下：
[0012][0013]本专利技术基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料的制备方法操作简单
、
产率高
。
[0014]优选的，所述2‑
甲氧基
‑
10
‑
乙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛
、2
‑
(3,5,5
‑
三甲基环己
‑2‑
烯
‑1‑
亚基
)
丙二腈与有机碱的摩尔比为
(0.8
～
1.0)
：1：
(1.1
～
1.5)
；所述2‑
(3,5,5
‑
三甲基环己
‑2‑
烯
‑1‑
亚基
)
丙二腈与无水极性有机溶剂的摩尔体积比为
1mmol
：
(10
～
20)mL。
[0015]优选的，所述无水极性有机溶剂包括无水乙腈
、
无水甲醇
、
无水乙醇
、
丙酮
、
四氢呋喃
、
二氯甲烷
、
二甲基甲酰胺
、
二甲基亚砜中的至少一种
。
[0016]优选的，所述有机碱包括氮杂环己烷
、1,4
‑
氧氮杂环己烷中的至少一种
。
[0017]优选的，反应完成后经减压蒸馏
、
柱层析纯化后得到所述近红外脂滴荧光染料
。
[0018]本专利技术的再一目的在于提供所述基于吩噻嗪近红外脂滴荧光染料在活细胞及活体内对脂滴的荧光成像领域的应用
。
所述近红外脂滴荧光染料在活细胞及活体内能够对脂滴进行特异性标记并实现荧光成像
。
[0019]本专利技术的再一目的在于提供所述基于吩噻嗪近红外脂滴荧光染料在小鼠乳腺癌原位成像中的应用
。
[0020]与现有技术相比，本专利技术的有益效果在于：
[0021]本专利技术的基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料在小极性环境中具有近红外荧光发射，发射波长位于近红外区，
Stokes
位移大
(
在
1,4
‑
二氧六环中为
185nm)
，且具有很强的荧光强度
(
在
1,4
‑
二氧六环中荧光量子产率为
0.55)
，可对脂滴本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料，其特征在于，所述近红外脂滴荧光染料的化学结构式如下所示：
2.
权利要求1所述的一种基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将2‑
甲氧基
‑
10
‑
乙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛
、2
‑
(3,5,5
‑
三甲基环己
‑2‑
烯
‑1‑
亚基
)
丙二腈和有机碱溶于无水极性有机溶剂中，在
50
～
90℃
下反应4～
12h
，即得到所述近红外脂滴荧光染料
。3.
根据权利要求2所述的一种基于吩噻嗪的近红外脂滴荧光染料的制备方法，其特征在于，所述2‑
甲氧基
‑
10
‑
乙基
‑
10H
‑
吩噻嗪
‑3‑
甲醛
、2
‑
(3,5,5
‑
三甲基环己
‑2‑
烯
‑1‑
亚基
)
丙二腈与有机碱的摩尔比为
(0.8
～
1.0)
：1：
...

【专利技术属性】
技术研发人员：伽亮亮，后际挺，
申请(专利权)人：湖北工程学院，
类型：发明
国别省市：