【技术实现步骤摘要】
一种S构型羟丙基四氢吡喃三醇的合成方法
[0001]本专利技术涉及精细化学品
,具体涉及一种
S
构型羟丙基四氢吡喃三醇的合成方法
。
技术介绍
[0002]羟丙基四氢吡喃三醇,又名玻色因,该产品性状呈为淡黄色,是一种具有抗衰老活性物的木糖衍生物,可诱导浅表皮层中
GAGs
黏多糖和
PG
蛋白多糖的生物合成,
GAGs
和
PG
缺失会导致皮肤含水量下降,防御能力降低;有效促进表皮
‑
真皮紧密连接,将真皮层更好的固定,肌肤更强韧,有弹性,长期使用可以改善颈部细纹,预防衰老,在化妆品
、
食品
、
生物
、
医药等
有着广泛的应用
。
[0003]现有技术方法中,中国专利申请
CN111559998A
公开了一种羟丙基四氢吡喃三醇的合成方法,其还原步骤采用的还原剂为硼氢化钠
、
氰基硼氢化钠或三乙酰基硼氢化钠来制备玻色因
。
专利
CN113735810B
公开了一种通过缩醛
/
缩酮保护再还原合成玻色因的方法,路线中采用氢化铝锂
、
二异丁基氢化铝
、
红铝或硼氢化钠进行还原
。
中国专利申请
CN115850223A
公开了一种玻色因纯化除盐的方法,路线中使用硼氢化钠还原
。
...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.
一种
S
构型羟丙基四氢吡喃三醇的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:1)在碱存在下,在第一溶剂中,乙酰丙酮和
D
‑
木糖于
40℃
‑
60℃
进行反应,任选后处理,制得中间体2;2)将步骤1)中制得的中间体2,加入到第二溶剂中,再加入催化剂和添加剂,再加入还原剂于
10℃
‑
40℃
进行反应,任选后处理,制得化合物3,即
S
构型羟丙基四氢吡喃三醇;其中,步骤1)中所述的碱选自氢氧化钠
、
氢氧化钾
、
碳酸氢钠
、
碳酸钠中的至少一种;步骤2)中所述的催化剂选自
N
‑
(4‑
氯苄基)溴化辛可尼丁
、N
‑
(4‑
溴苄基)溴化辛可尼丁
、N
‑
(4‑
碘苄基)溴化辛可尼丁中的至少一种;步骤2)中所述的添加剂选自氯化锂
、
氯化铯中的至少一种;步骤2)中所述的还原剂选自二甲氧基甲基硅烷
、
二乙氧基甲基硅烷中的至少一种
。2.
根据权利要求1所述的
S
构型羟丙基四氢吡喃三醇的合成方法,其特征在于,步骤1)中所述第一溶剂选自水
、
甲醇
、
乙醇
、
异丙醇中的至少一种
。3.
根据权利要求1所述的
S
构型羟丙基四氢吡喃三醇的合成方法,其特征在于,步骤1)中所述的后处理包括:冷却至室温,萃取,有机相减压浓缩,加入甲醇,搅拌,过滤除去不溶物,剩余物用丙酮结晶,制得中间体
2。4.
根据权利要求1所述的
S
构型羟丙基四氢吡喃三醇的合成方法,其特征在于,步骤2)中所述的第二溶剂选自乙醇与四氢呋喃的混合溶液或异丙醇与四氢呋喃的混合溶液
。5.
...
【专利技术属性】
技术研发人员:陈芳军,许慧,唐立明,刘龙顺,张淑芳,
申请(专利权)人:长沙创新药物工业技术研究院有限公司,
类型:发明
国别省市:
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