一种光诱导催化合成1-苯基硒代-N-苄基-2-萘胺化合物的方法技术

本发明专利技术属于化合物合成领域，具体涉及一种光诱导催化合成1

【技术实现步骤摘要】
一种光诱导催化合成1
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苯基硒代
‑
N
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苄基
‑2‑
萘胺化合物的方法


[0001]本专利技术属于化合物合成领域，具体涉及一种光诱导催化合成1
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苯基硒代
‑
N
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苄基
‑2‑
萘胺化合物的方法。

技术介绍

[0002]含萘基骨架化合物不仅可作为药物分子和功能材料合成的重要中间体，而且含有此结构的有机小分子广泛存在于药物分子结构中，例如含有萘基骨架的药物分子普萘洛尔为世界上最畅销的降压药之一、萘普生为一种非甾体抗炎药（Eur. J. Org. Chem., 2017, 2017,4740.）。为了开发新的药物或提高药物的活性，通过对萘基骨进行官能团化成为研究热点。研究发现，芳香基硒代萘具有很好的生物活性(Synlett 2021, 32(09), 940)，邻位芳香基硒代芳香胺类化合物不仅是合成苯并硒唑和苯并硒嗪类化合物的重要反应前体，而且其骨架结构广泛存在于药物分子结构中。因此，发展绿色、高效的合成邻位芳香基硒代萘胺类化合物具有重要的研究意义。
[0003]本专利技术发展了一种以N
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苄基
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萘胺和二苯基二硒谜为底物，可见光诱导金属碘化物或碘化铵催化合成1
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苯基硒代
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N
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苄基
‑2‑
萘胺化合物的方法。该方法直接对C
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H键反应构建C<br/>‑
Se键，无需添加过渡金属，无需高温，也不需要额外添加光敏剂，利用氧气为绿色氧化剂，反应条件温和、官能团耐受性优异，具有很好的应用前景，为邻位芳香基硒代萘胺类化合物的合成提供了一种高效、绿色的合成方法。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于针对现有技术的缺点和不足，提供了一种光诱导催化合成1
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苯基硒代
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N
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苄基
‑2‑
萘胺化合物的方法。本专利技术发展了以N
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苄基
‑2‑
萘胺和二苯基二硒谜为底物，金属碘化物或碘化铵为催化剂，可见光诱导催化合成邻位芳香基硒代萘胺类化合物的方法。该方法避免通过碳卤键构建C
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Se键，而是直接利用C
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H键构建C
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Se键，无需过渡金属，无需高温，也不需要额外添加光敏剂，利用氧气为绿色氧化剂，反应条件温和、官能团耐受性优异，具有很好的应用前景，为邻位芳香基硒代萘胺类化合物的合成提供了一种高效、绿色的合成方法。
[0005]本专利技术的目的通过如下技术方案实现。
[0006]一种光诱导催化合成1
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苯基硒代
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N
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苄基
‑2‑
萘胺化合物的方法，包含如下步骤：在反应管中，加入N
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苄基
‑2‑
萘胺、二苯基二硒谜、催化剂金属碘化物或碘化铵、溶剂，在空气或氧气氛围下，于25~80℃下用可见光照射反应管进行反应，反应结束后，经分离纯化，得到所述邻位芳香基硒代萘胺化合物。
[0007]进一步地，合成过程的化学反应方程式如下所示：
[0008]进一步地，所述催化剂为碘化钠、碘化钾或碘化铵，优选碘化钠。
[0009]进一步地，所述氧化剂为氧气。
[0010]进一步地，所述氛围为空气或氧气。
[0011]进一步地，所述溶剂为乙腈、二氯甲烷、四氢呋喃、乙醇、或甲醇，优选乙腈。
[0012]进一步地，所述可见光为2~10W紫光、2~10W蓝光、或2~10W绿光，优选6W蓝光。
[0013]进一步地，所述分离纯化的操作为：将反应液加入乙酸乙酯中，用饱和NaCl溶液洗涤萃取两次，取上层有机相溶液，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，再通过柱层析分离纯化得到所述邻位芳香基硒代萘胺类化合物。
[0014]进一步地，所述结构式I所述的化合物和结构式II所述的化合物摩尔比为1:0.5～3，优选1:0.55。
[0015]进一步地，所述催化剂与式I所述的化合物的摩尔比为0.05～0.30:1，优选0.1:1。
[0016]进一步地，所述搅拌反应时长为13~39小时。
[0017]进一步地，所述反应温度为25～80℃，优选60℃。
[0018]本专利技术利用氧气为氧化剂，金属碘化物或碘化铵为催化剂，在可见光的诱导下，以N
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苄基
‑2‑
萘胺和二苯基二硒谜为底物，通过对N
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苄基
‑2‑
萘胺中1号位置C
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H键构建C
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Se键合成1
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苯基硒代
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N
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苄基
‑2‑
萘胺化合物，为邻位芳香基硒代萘胺类化合物的合成提供了一种高效、绿色的合成方法。
[0019]与现有的技术相比，本专利技术具有如下优点及有益效果：本专利技术利用N
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苄基
‑2‑
萘胺中1号位置C
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H键构建C
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Se键，避免了利用含卤素的底物为反应前体，而且二苯基二硒谜全部用于参与反应，具有原子经济性高的优势；本专利技术无需过渡金属、无需高温，也不需要额外添加光敏剂，利用氧气为绿色氧化剂，反应条件简单、原料易得、具有较好的官能团兼容性，因而有望应用于实际工业生产，便于更好地应用。
具体实施方式
[0020]以下结合具体实施例对本专利技术的技术方案作进一步详细的描述，但本专利技术的保护范围及实施方式不限于此。
实施例
[0021]在反应管中依次加入N
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苄基
‑2‑
萘胺(0.2 mmol)、二苯基二硒谜(0.11 mmol)、碘化钠(0.02 mmol)、乙腈(2.0 mL)和磁力搅拌子一个，在空气氛围60 ℃条件下6W蓝光照射下反应39小时，冷却至室温，将反应液加入乙酸乙酯中，用饱和NaCl溶液洗涤萃取两次，取上层有机相溶液，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，再通过柱层析分离纯化得到目标产物，产率为53%。所得目标产物的核磁数据如下所示：
1
H NMR (500 MHz, CDCL3)δ8.33 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 7.75 (d,J = 9.0 Hz, 1H), 7.67 (d,J= 8.0 Hz, 1H), 7.41 (t,J= 7.5 Hz, 1H), 7.25
‑
7.18 (m, 7H), 7.13 (s, 4H), 7.04 (d,J= 9.0 Hz, 1H), 6.04 (s, 1H), 4.52 (s, 2H);
13
C NMR (126 MHz, CDCl3)δ148.47, 139.20, 137本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种光诱导催化合成1
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苯基硒代
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N
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苄基
‑2‑
萘胺化合物的方法，其特征在于，包含以下步骤：；将具有如式I所示的N
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苄基
‑2‑
萘胺、具有如式II所示的二苯基二硒谜、催化剂和溶剂加于反应管中，在氧气或空气氛围下，于25~80℃下用可见光照射反应管进行反应，反应结束后，经分离纯化得到具有如式III所示1
‑
苯基硒代
‑
N
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苄基
‑2‑
萘胺化合物；其中，所述催化剂为碘化钠、碘化钾或碘化铵；所述氧化剂为氧气；所述溶剂为乙腈、二氯甲烷、四氢呋喃、乙醇、或甲醇；所述可见光为紫光、蓝光、或绿光。2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述分离纯化的操作为...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱小明，李嘉鸿，邓哲宇，贺霞，张复兴，
申请(专利权)人：衡阳师范学院，
类型：发明
国别省市：