一种发光辅助材料及其制备方法与包含其的有机电致发光器件技术

本申请属于有机光电材料领域，提供了一种发光辅助材料及其制备方法与包含其的有机电致发光器件。本申请一方面通过在作为空穴传输功能基团的三芳胺分子中引入9

【技术实现步骤摘要】
一种发光辅助材料及其制备方法与包含其的有机电致发光器件


[0001]本申请属于有机光电材料
，尤其涉及一种发光辅助材料及其制备方法与包含其的有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象，利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此目前正在进行大量的研究。
[0003]利用该有机电致发光器件，从两个电极注入的电荷在发光层中重新组合以获得发光。在这种情况下，如何有效地将空穴和电子的电荷转移到发光层是重要的，并且该器件需要具有优异的载流子平衡。而且，通过增强阻挡从阴极注入的电子的空穴注入特性和电子阻挡特性以增加空穴和电子的复合概率，以及通过限制在发光层内产生的激子，发光效率得以提高。因此，发光辅助材料的作用十分重要。
[0004]有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电气元件用的有机物层材料，而且该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，例如所制备成的器件存在驱动电压高，发光效率低，寿命短等问题。因此，开发新的材料一直是本领域技术人员亟待解决的问题。

技术实现思路

[0005]本申请的目的在于提供一种发光辅助材料，以使之应用于有机电致发光器件上所得到的器件具有低驱动电压、高发光效率、和/或长使用寿命的技术效果。
[0006]本专利技术的第一技术目的是提供一种发光辅助材料，其结构通式如化学式I所示：
[0007][0008]化学式I中：
[0009]R1、R2、R3可以相同也可以不同，分别独立表示取代或未经取代的C6
‑
C30芳基、取代或未经取代的C6
‑
C30杂芳基，其杂原子至少为O、S、N、Si、Se中的一种；
[0010]Ar独立选自以下基团：
[0011][0012]其中，R4选自氢、氘、取代或未经取代的C1
‑
C5的烷基、取代或未经取代的C6
‑
C12的芳基、取代或未经取代的C6
‑
C12的杂芳基，其杂原子至少为O、S、N、Si、Se中的一种；
[0013]R5选自取代或未经取代的C6
‑
C12的芳基、取代或未经取代的C6
‑
C12的杂芳基，其杂原子至少为O、S、N、Si、Se中的一种；m可以为0或1的整数；s、t选自0或1的整数，且s与t不可同时为0；
[0014]进一步地，R1、R2、R3可以相同也可以不同，分别独立表示苯基、联苯基、萘基；
[0015]R4选自氢，甲基，苯基，萘基，联苯基；R5选自苯基，萘基，联苯基。
[0016]则上述化学式I进一步优选的结构通式为：
[0017][0018]其中，上述化学式
‑
I
‑
1～化学式
‑
I
‑
2中R1、R2、R3、m、Ar如上述所定义，s、t是为1的整数。
[0019]本说明中，“取代”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氢、氘、卤素基、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1
‑
甲基丁基、1
‑
乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1
‑
甲基戊基、2
‑
甲基戊基、4
‑
甲基
‑2‑
戊基、3,3
‑
二甲基丁基、2
‑
乙基丁基、1
‑
甲基己基、苯基、萘基、蒽基、菲基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吡啶基、吲哚基、环戊烷基、环己烷基、金刚烷。
[0020]在上述技术方案中，进一步优选所述发光辅助材料为下述结构中的任意一个，但不限于此：
[0021][0022][0023][0024][0025][0026][0027][0028][0029][0030][0031][0032][0033][0034][0035][0036][0037][0038][0039][0040][0041][0042][0043][0044][0045][0046][0047][0048][0049][0050][0051][0052][0053][0054][0055][0056][0057][0058][0059][0060][0061][0062][0063][0064][0065][0066][0067][0068][0069][0070][0071][0072][0073]本申请的第二技术目的是提供所述发光辅助材料的制备方法。合成路线：
[0074][0075]上述式中，R1、R2、R3、m、s、t、Ar如上述化学式I中所定义，Hal独立的选自氯、溴或碘。
[0076]值得注意的是，相对于没有公开的复杂原料，将采用经典的Suzuki偶联反应和/或Buchwald
–
Hartwig偶联反应合成，并应用到本申请中。具体制备步骤如下：
[0077]步骤1、中间体1的制备
[0078]将原料A(1.0eq)溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，原料B(1.2eq)溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，随后将原料B溶液缓慢加到原料A溶液中；接着换气3次，氮气保护下加入碳酸钾(3.0eq)，四(三苯基膦)钯(0.01eq)，搅拌均匀，升温至80℃
‑
120℃，并回流反应4
‑
12h；利用薄层色谱法检测反应，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后浓缩，利用二氯甲烷和石油醚(V二氯甲烷:V石油醚＝1:3)的混合溶液，通过柱色谱法纯化得到中间体1；
[0079]注：此反应步骤中，原料A存在三个卤素，一方面利用在Suzuki偶联反应中，反应活性I>Br>Cl的特点，另一方面通过控制反应条件控制反应位点，实现了目标结构中间体的制备，并且用管柱色谱法或过硅胶漏斗纯化反应，去除副产物，得到目标化合物。反应机理参见：
[0080]《过渡金属有机化学》(原著第六版)，罗伯特
·
H
·
克拉布特里
(RobertH.Crabtree)，出版社：上海华东理工大学出版社，出版时间：2017
‑
09
‑
00，ISBN:978
‑7‑
5628
‑
5111
‑
0，第388页。
[0081]《有机化学与光电材料实验教程》，陈润锋，出版社:东南大学出版社，出版时间:2019
‑
11
‑
00，ISBN:9787564184230本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料的结构通式如化学式I所示：其中，R1、R2、R3分别独立地选自取代或未经取代的C6
‑
C30芳基、取代或未经取代的C6
‑
C30杂芳基，杂原子至少为O、S、N、Si、Se中的一种；Ar独立地选自以下基团：R4选自氢、氘、取代或未经取代的C1
‑
C5的烷基、取代或未经取代的C6
‑
C12的芳基、取代或未经取代的C6
‑
C12的杂芳基，杂原子至少为O、S、N、Si、Se中的一种；R5选自取代或未经取代的C6
‑
C12的芳基、取代或未经取代的C6
‑
C12的杂芳基，杂原子至少为O、S、N、Si、Se中的一种。m为0或1；s、t选自0或1，且s与t不同时为0。2.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，所述R1、R2、R3分别独立地选自苯基、联苯基或萘基；R4选自氢、甲基、苯基、萘基或联苯基；R5选自苯基、萘基或联苯基。3.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料的结构通式为以下化学式
‑
I
‑
1或化学式
‑
I
‑
2：
其中，s、t选自1。4.根据权利要求1所述的发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料选自以下结构中任意一种：
5.一种如权利要求1所述发光辅助材料的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：1)将原料A、原料B分别溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中，随后将原料B溶液缓慢加到
原料A溶液中，氮气保护下加入碳酸钾以...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪康，马晓宇，徐佳楠，金成寿，黄悦，韩瑞锋，张思铭，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：