一种4-环己亚胺甲基取代苯并呋喃衍生物的合成方法技术

本发明专利技术提供了一种4

【技术实现步骤摘要】
一种4
‑
环己亚胺甲基取代苯并呋喃衍生物的合成方法


[0001]本专利技术涉及有机合成
，特别涉及一种4
‑
环己亚胺甲基取代苯并呋喃衍生物的合成方法。

技术介绍

[0002]致癌转录因子c
‑
MYC在细胞中具有多效性作用，在癌症的发生中起着关键作用，够有选择性地抑制致癌转录因子c
‑
MYC功能或表达的小分子很有限。
[0003]苯并呋喃及其衍生物是构建药物分子的通用结构单元，广泛存在于天然产物和生物活性分子中。苯并呋喃结构分子能够有效抑制c
‑
MYC的表达，其中DC
‑
34(4
‑
环己亚胺甲基取代苯并呋喃衍生物，式1)是最有效的一种(David R Calabrese,Nature Communications,2018)。
[0004][0005]已知4
‑
环己亚胺甲基取代苯并呋喃衍生物合成路线为：
[0006][0007]采用此路线合成具有是I所示结构的4
‑<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种4
‑
环己亚胺甲基取代苯并呋喃衍生物的合成方法，所述4
‑
环己亚胺甲基取代苯并呋喃衍生物具有式1所示结构：R为m
‑
CH3、p
‑
CH3、m
‑
CF3或p
‑
CF3。所述4
‑
环己亚胺甲基取代苯并呋喃衍生物的合成方法，包括以下步骤：(1)在Lewis酸催化剂的催化下，将苯醌与乙酰乙酸乙酯进行缩合反应，得到5
‑
羟基
‑2‑
甲基苯并呋喃
‑3‑
羧酸乙酯；(2)所述5
‑
羟基
‑2‑
甲基苯并呋喃
‑3‑
羧酸乙酯与甲基化试剂进行甲基化反应，得到5
‑
甲氧基
‑2‑
甲基苯并呋喃
‑3‑
羧酸乙酯；(3)所述5
‑
甲氧基
‑2‑
甲基苯并呋喃
‑3‑
羧酸乙酯在碱性溶液中进行水解反应，酸化后得到5
‑
甲氧基
‑2‑
甲基苯并呋喃
‑3‑
羧酸；(4)在缩合剂和碱性化合物的存在下，所述5
‑
甲氧基
‑2‑
甲基苯并呋喃
‑3‑
羧酸与R
‑
苯胺进行缩合反应，得到5
‑
甲氧基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
R
‑
苯基苯并呋喃
‑3‑
甲酰胺；(5)5
‑
甲氧基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
R
‑
苯基苯并呋喃
‑3‑
甲酰胺与脱甲基试剂进行脱甲基反应，得到5
‑
羟基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
R
‑
苯基苯并呋喃
‑3‑
甲酰胺；(6)5
‑
羟基
‑2‑
甲基
‑
N
‑
R
‑
苯基苯并呋喃
‑3‑
甲酰胺与甲醛、环己亚胺发生Mannich反应，得到具有式1所示结构的...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵应伟，汤须崇，
申请(专利权)人：八叶草健康产业研究院厦门有限公司，
类型：发明
国别省市：