一种包含有双咔唑衍生物的有机混合物及其用途制造技术

本发明专利技术公开一种有机混合物，包括至少一种由化学式1所示的第一化合物H1和由化学式2所示的第二化合物H2，其中min(LUMO(H1)

【技术实现步骤摘要】
一种包含有双咔唑衍生物的有机混合物及其用途


[0001]本专利技术涉及有机电子材料和器件
，尤其涉及一种包含双咔唑衍生物的有机混合物，包含其的混合物、组合物，及其在有机电子器件中的应用，特别是在有机电致发光器件中的应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光材料的多样性以及可合成性，为实现大面积新型显示器件奠定了坚实的基础。为了提高有机发光二极管的发光效率，目前为止，基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3。与此相反，使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率。然而，磷光OLED的稳定性还需提高。而OLED的稳定性，除了发光体本身，主体材料是关键。
[0003]咔唑类衍生物由于具有较高的载流子传输能力、光电响应性质和热稳定性等优点，成为学术界和产业界关注的焦点，并广泛应用于有机发光二极管中。由于咔唑具有较好的空穴传输性能，具有较高的三重态能级(E
T
≥2.90eV)，目前3
‑
，3
’‑
连接的双咔唑衍生物已广泛应用于绿光混合主体材料中。
[0004]为了提高基于咔唑类衍生物的主体材料稳定性及器件寿命，人们寻求更多种类的咔唑类衍生物以为主体材料的开发提供更多的选择范围。主要方案为改变咔唑基团的连接位置，目前除3
‑
，3
’‑
连接，2
‑
，2
’‑
连接以及1
‑
，1
’‑
连接双咔唑类衍生物均被开发出来，但未得到比3
‑
，3
’‑
连接更好的结果。对材料的稳定性和器件寿命不断提高的需求，迫使人们寻求更稳定的光电性能材料。现有技术，特别是材料解决方案还有待于改进和发展。
[0005]本专利技术通过在咔唑9
‑
位相连，得到双咔唑核心骨架，然后在咔唑的其它位置上进行修饰，在不改变咔唑衍生物其它性能的基础上，得到较好的材料稳定性；通过与另一具有较好电子传输性能的材料混合形成双主体材料，从而更好地平衡发光层载流子传输，为主体材料，特别是绿光主体材料选择提供更大的选择空间。

技术实现思路

[0006]鉴于上述现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种包含有双咔唑衍生物的有机混合物、包含其的混合物、组合物、有机电子器件及应用，旨在解决现有的咔唑类材料稳定性差、器件寿命短的问题。
[0007]本专利技术的技术方案如下：
[0008]一种包含有双咔唑衍生物的有机混合物，包括：至少一种第一化合物H1以及一种第二化合物H2，其特征在于，min(LUMO(H1)
‑
HOMO(H2),LUMO(H2)
‑
HOMO(H1))≤min(E
T
(H1),E
T
(H2))+0.1eV，其中LUMO(H1)，HOMO(H1)及E
T
(H1)分别是第一化合物H1的最高占有轨道、最低未占有轨道及三线态的能级，LUMO(H2)，HOMO(H2)及E
T
(H2)分别是H2的最高占有轨道、最
低未占有轨道及三线态的能级，且第一化合物H1具有如下化学式1所示的结构：
[0009][0010]其中：Ar1和Ar2相互独立地选于可具有5
‑
60个环原子的芳香族、杂芳香族或者非芳香族环系，它们可以被一个或多个取代基R5取代或者未取代；X是N或CR6，且两个相邻的X不能同为N；R5在多次出现时相同或不同，相互独立选自F,Cl,Br,I,D,CN,NO2,CF3,B(OR7)2,Si(R7)3，直链烷烃，烷烃醚，含1
‑
10个碳原子烷烃硫醚，支链烷烃，环烷烃，含有3
‑
10个碳原子的烷烃醚基团；R6在多次出现时相同或不同，相互独立选自氢、氘、经取代或未经取代的包含1
‑
20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的包含6
‑
50环原子的芳香族环系、经取代或未经取代的包含5
‑
50环原子的杂芳香族环系或者其组合；R7在每一次出现中，相同或不同的选自H、D,含1
‑
10个碳原子脂肪族烷烃、芳香碳氢化合物，含5
‑
10个环原子取代或未取代的芳香环或芳杂基团。
[0011]优选的，按照本专利技术的包含有双咔唑衍生物的有机混合物，第一化合物H1与第二化合物H2具有II型的半导体异质结结构，且min((LUMO(H1)
‑
HOMO(H2),LUMO(H2)
‑
HOMO(H1))小于或等于第一化合物H1的三重激发态能级及第二化合物H2的三重激发态能级。
[0012]一种混合物，包括如上所述的包含有双咔唑衍生物的有机混合物，及至少另一种有机功能材料，所述的有机功能材料可选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体或主体材料。
[0013]一种组合物，包括如上所述的包含有双咔唑衍生物的有机混合物，及至少一种有机溶剂。
[0014]一种有机电子器件，包括至少一种如上所述的包含有双咔唑衍生物的有机混合物或所述的混合物。
[0015]有益效果：本专利技术的包含有双咔唑衍生物的有机混合物包括能形成复合受激态的第一化合物H1与第二化合物H2，且H1与H2具有II型的半导体异质结结构，具有较好的稳定性。按照本专利技术的有机混合物可作为电致磷光发光共主体材料，通过与合适的客体材料配合，能提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命；按照本专利技术的有机混合物也可作为荧光共主体材料或发光材料，通过与合适的荧光主体材料或者客体材料配合，便于提高其作为电致发光器件的效率与寿命，提供了一种制造成本低、效率高、寿命长的发光器件的解决方案。
具体实施方式
[0016]本专利技术提供一种有机光电材料混合物及其在有机电致发光器件中的应用，为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。
[0017]在本专利技术中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，它们之间可以互换。
[0018]在本专利技术中，主题材料，基质材料，Host或Matrix材料具有相同的含义，它们之间可以互换。
[0019]在本专利技术中，金属有机络合物，金属有机配合物，有机金属配合物具有相同的含义，可以互换。
[0020]在本专利技术中，复合受激态，激基络合物，Exciplex具有相同的含义，可以互换。
[0021]在本专利技术中，异质结是指两种不同的半导体相接触形成的界面区域，按照异质结中两材料导带(LUMO)和价带(HOMO)的对准情况，可将异质结分为I型异质本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种包含有双咔唑衍生物的有机混合物，包括至少一种第一化合物H1以及一种第二化合物H2，其特征在于，min(LUMO(H1)
‑
HOMO(H2),LUMO(H2)
‑
HOMO(H1))≤min(E
T
(H1),E
T
(H2))+0.1eV，其中，LUMO(H1)、HOMO(H1)及E
T
(H1)分别是第一化合物H1的最高占有轨道、最低未占有轨道及三线态的能级，LUMO(H2)、HOMO(H2)及E
T
(H2)分别是第二化合物H2的最高占有轨道、最低未占有轨道及三线态的能级，且第一化合物H1具有如下化学式1所示的结构：其中：Ar1和Ar2相互独立地选于具有5
‑
60个环原子的芳香族、杂芳香族或者非芳香族环系，它们可以被一个或多个取代基R5取代或者未取代；X是N或CR6，且两个相邻的X不能同为N；R5在多次出现时相同或不同，相互独立选自F,Cl,Br,I,D,CN,NO2,CF3,B(OR7)2,Si(R7)3，直链烷烃，烷烃醚，含1
‑
10个碳原子烷烃硫醚、支链烷烃、环烷烃或含有3
‑
10个碳原子的烷烃醚基团；R6在多次出现时相同或不同，相互独立选自氢、氘、经取代或未经取代的包含1
‑
20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的包含6
‑
50环原子的芳香族环系、经取代或未经取代的包含5
‑
50环原子的杂芳香族环系或者其组合；R7在每一次出现中，相同或不同的选自H、D,含1
‑
10个碳原子脂肪族烷烃、芳香碳氢化合物，含5
‑
10个环原子取代或未取代的芳香环或芳杂基团。2.根据权利要求1所述的包含有双咔唑衍生物的有机混合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同的选自如下结构基团中的一种或它们中的组合：X1是CR9或N；Y3在每一次出现中，相同或不同的选自CR
10
R
11
、SiR
12
R
13
、NR
14
、C(＝O)、S或O；R9、R
10
、R
11
、R
12
、R
13
、R
14
独立选自H或D，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基、硫代烷氧基基团或甲硅烷基基团，或具有1至20个C原子的取代的酮基基团，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团，氨基甲酰基基团，卤甲酰基基团，甲酰基基团，异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基
团，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合，其中一个或多个基团R9、R
10
、R
11
、R
12
、R
13
、R
14
可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环。3.根据权利要求1或2所述的包含有双咔唑衍生物的有机混合...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄宏，刘可庆，王坤，潘君友，
申请(专利权)人：浙江光昊光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：