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亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂制造技术

技术编号:39051984 阅读:11 留言:0更新日期:2023-10-12 19:44
本发明专利技术提供了一类亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂。本发明专利技术的亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂各自包含:(1)聚二有机硅氧烷链段,该聚二有机硅氧烷链段包含二甲基硅氧烷单元以及亲水化硅氧烷单元,这些亲水化硅氧烷单元各自具有一个甲基取代基和一个具有磷酰胆碱部分的有机取代基;(2)烯键式不饱和基团。本发明专利技术还提供了一种硅酮水凝胶接触镜片,其包含交联聚合物材料,该交联聚合物材料包含此类亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂中的至少一种的重复单元。本发明专利技术进一步提供了一种由包含此类亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂中的至少一种的可聚合组合物生产亲水化接触镜片的方法。的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂
[0001]本专利技术涉及亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂以及其在制造硅酮水凝胶接触镜片中的用途,这些亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂各自具有一种或多种亲水化硅氧烷单元,这些亲水化硅氧烷单元具有一个甲基取代基和一个具有一个磷酰胆碱部分的有机取代基。

技术介绍

[0002]近年来,软性硅酮水凝胶接触镜片由于其高透氧率和舒适性而变得越来越流行。“软性”接触镜片可以紧密地符合眼睛的形状,所以氧不容易绕过该镜片。软性接触镜片必须允许来自周围空气的氧气(即,氧)到达角膜,因为角膜不能像其他组织一样接收由血液供给的氧。如果没有足够的氧达到角膜,会发生角膜肿胀。长时间缺氧造成角膜中不希望的血管生长。通过具有高的透氧率,硅酮水凝胶接触镜片允许足够的氧渗透穿过该镜片至角膜并且对于角膜健康具有最小的不利影响。
[0003]广泛用于制造硅酮水凝胶接触镜片中的镜片形成材料之一是聚二有机硅氧烷(例如,聚二甲基硅氧烷)乙烯类交联剂,该交联剂可以为所得接触镜片提供高透氧率。但是,聚二甲基硅氧烷乙烯类交联剂可以影响所得接触镜片的机械特性,例如,弹性模量。例如,低分子量聚二甲基硅氧烷乙烯类交联剂(<2,000g/mol)可以提供具有相对高的弹性模量的所得接触镜片以便实现所希望的透氧率。相对高分子量的聚二甲基硅氧烷乙烯类交联剂典型地用于实现高透氧率和低弹性模量。然而,因为其疏水性性质,聚二甲基硅氧烷乙烯类交联剂(尤其具有高分子量的聚二甲基硅氧烷乙烯类交联剂)不与镜片配制品中的亲水性组分(包括,例如,N,N

二甲基丙烯酰胺(DMA)、N

乙烯基吡咯烷酮(NVP)、N

乙烯基

N

甲基乙酰胺(VMA)、或内部润湿剂)相容。从使用此种聚二甲基硅氧烷乙烯类交联剂获得均匀的镜片配制品(即,透明的镜片配制品)将是困难的。
[0004]在接触镜片材料中并入硅酮也对接触镜片的生物相容性具有不令人希望的影响,因为硅酮是疏水性的并且具有很大的在暴露于空气的镜片上迁移的倾向。因此,硅酮水凝胶接触镜片通常将需要表面改性工艺以消除或者最小化接触镜片硅酮的暴露,并且以保持生物相容性的表面。
[0005]因此,需要适合用于生产硅酮水凝胶接触镜片的新的亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂。
[0006]文献(包括美国专利号4260725、5034461、5346946、5416132、5449729、5486579、5512205、5760100、5994488、6858218、6867245、7671156、7744785、8129442、8163206、8501833、8513325、8524850、8835525、8993651、9187601、10081697、10449740、10866344和10875967)披露了包含一种或多种亲水化聚硅氧烷交联剂的各种镜片配制品(其是含溶剂或无溶剂的配制品)可以用于制造硅酮水凝胶接触镜片。

技术实现思路

[0007]在一方面,本专利技术提供了一种聚硅氧烷乙烯类交联剂。本专利技术的聚二有机硅氧烷
乙烯类交联剂包含聚二有机硅氧烷链段以及烯键式不饱和基团,该聚二有机硅氧烷链段包含二甲基硅氧烷单元以及亲水化硅氧烷单元,该亲水化硅氧烷单元具有一个甲基取代基和一个具有磷酰胆碱部分的有机取代基。
[0008]在另一方面,本专利技术提供了一种软性接触镜片,其包含交联聚合物材料,该交联聚合物材料包含本专利技术的聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂(以上所述)的单元。
[0009]本专利技术提供了前述的特征和其他特征,并且从以下对当前优选实施例的详细描述中、结合附图来阅读将进一步了解本专利技术的优点。详细描述和附图仅是对本专利技术的展示并且不限制本专利技术的范围,本专利技术的范围由所附权利要求书及其等效物限定。
具体实施方式
[0010]除非另外定义,否则本文使用的所有技术和科学术语具有与由本专利技术所属领域的普通技术人员通常所理解的相同的含义。总体上,本文使用的命名法和实验室程序是本领域众所周知的且常用的。将常规的方法用于这些程序,如在本领域和各种通用参考文献中提供的那些。当以单数提供术语时,诸位专利技术人也考虑了该术语的复数。本文使用的命名法和以下描述的实验室程序是本领域中众所周知的且常用的那些。
[0011]本申请中,如本文使用的“约”意指一个被称为“约”的数字包含所叙述的数加上或减去那个所叙述的数字的1%

10%。
[0012]“接触镜片”是指可放置在佩带者眼睛上或内部的结构。接触镜片可以矫正、改善或改变使用者的视力,但不是必须如此。
[0013]“硅酮水凝胶接触镜片”是指包含硅酮水凝胶材料作为本体材料的接触镜片。
[0014]“水凝胶”或“水凝胶材料”是指这样的交联聚合物材料,其具有三维聚合物网络(即聚合物基质),不溶于水,但是当其完全水合(或平衡)时可以在其聚合物基质中保持按重量计至少10%的水。
[0015]“硅酮水凝胶”是指包含至少一种含硅酮单体和/或含硅酮的乙烯类交联剂的重复单元和至少亲水性乙烯类单体的重复单元的含硅酮水凝胶。它典型地通过包含至少一种含硅酮的单体和/或含硅酮的乙烯类交联剂以及至少一种亲水性乙烯类单体的可聚合组合物的共聚而形成。
[0016]如在本申请中使用的,术语“非硅酮水凝胶”是指理论上不含硅的水凝胶。
[0017]如本文使用的,“亲水性”描述了与脂质相比将更容易与水缔合的材料或其部分。
[0018]“乙烯类单体”是指具有一个唯一的烯键式不饱和基团、可溶于溶剂中并可以光化聚合或热聚合的化合物。
[0019]关于化合物或材料在溶剂中的术语“可溶”意指该化合物或材料在室温(即,约21℃至约27℃的温度)下可溶于该溶剂中以得到具有按重量计至少约0.5%的浓度的溶液。
[0020]关于化合物或材料在溶剂中的术语“不溶”意指化合物或材料在室温(如以上所定义)下可溶于溶剂中以得到具有小于0.01重量%的浓度的溶液。
[0021]术语“烯键式不饱和基团”在本文中在广义上使用并且旨在涵盖含有至少一个>C=C<基团的任何基团。示例性烯键式不饱和基团包括但不限于(甲基)丙烯酰基(和/或)、烯丙基、乙烯基、苯乙烯基、或其他含C=C的基团。
[0022]如本文使用的,关于可聚合组合物、预聚物或材料的固化、交联或聚合的“光化”意思是通过光化辐射,例如像UV照射、离子辐射(例如,γ射线或X射线照射)、微波照射等进行的固化(例如交联和/或聚合)。热固化或光化学固化方法对本领域技术人员是众所周知的。
[0023]“丙烯酸类单体”是指具有一个唯一的(甲基)丙烯酰基的乙烯类单体。丙烯酸类单体的实例包括(甲基)丙烯酰氧基((meth)acryloxy或(meth)acryloyloxy)单体以及(甲基)丙烯酰胺基单体。
[0024]“(甲基)丙烯酰氧基((meth)acrylo本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂,其包含:(1)聚二有机硅氧烷链段,所述聚二有机硅氧烷链段包含二甲基硅氧烷单元以及至少一个亲水化硅氧烷单元,所述亲水化硅氧烷单元具有一个甲基取代基和一个具有一个磷酰胆碱部分的有机取代基;以及(2)烯键式不饱和基团。2.如权利要求1所述的亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂,其中,所述聚二有机硅氧烷链段包含从6至500个二甲基硅氧烷单元。3.如权利要求1或2所述的亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂,其中,所述聚二有机硅氧烷链段包含从3至80个亲水化硅氧烷单元。4.如权利要求1至3中任一项所述的亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂,其中,所述烯键式不饱和基团是(甲基)丙烯酰基。5.如权利要求1至4中任一项所述的亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂,其中,所述亲水化硅氧烷单元与所述二甲基硅氧烷单元的摩尔比是从约0.002至约0.50。6.如权利要求1至5中任一项所述的亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂,其中,所述亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂具有至少1000道尔顿的数均分子量。7.如权利要求1至6中任一项所述的亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂,其中,所述亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂由式(1)或(2)定义其中:υ1是从6至500的整数;ω1是从3至80的整数;γ1是从1至78的整数;E1是的一价基团;E2是的一价基团;R0是氢或甲基;a1是零或1;X0是O或NR
N1
;R
N1
是氢或C1‑
C6烷基;L0是C2‑
C8亚烷基二价基团,或者

L0′

X1‑
L0″

、、的二价基团;
L0’
是C2‑
C8亚烷基二价基团;L
0”是C3‑
C8亚烷基二价基团;X1是

O



NR
N1



NHCOO



OCONH



CONR
N1



NR
N1
CO

;q1是1至20的整数;R
PC
是的一价基团;L
e...

【专利技术属性】
技术研发人员:F
申请(专利权)人:爱尔康公司
类型:发明
国别省市:

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