一种3位氮原子上含有磺酰基取代吲哚酰腙结构的喹啉酮衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术的目的在于提供一种3位氮原子上含有磺酰基取代吲哚酰腙结构的喹啉酮衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、细菌、杀虫方面的应用，属于农药技术领域。在溶剂中，酰肼a与1

【技术实现步骤摘要】
一种3位氮原子上含有磺酰基取代吲哚酰腙结构的喹啉酮衍生物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于农药
，具体涉及一种3位氮原子上含有磺酰基取代吲哚酰腙结构的喹啉酮衍生物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]植物病毒有900多种，能够极大地降低粮食的产量，并造成巨大的经济损失。烟草花叶病毒是一种RNA病毒，能够感染38个科中的260多种植物，如番茄、马铃薯、辣椒等，造成严重的经济损失(Huang, Y. Q. et al. J. Agric. Food Chem. 2018, 66, 8253
‑
8261)。目前，常用的烟草花叶病毒抑制剂为宁南霉素和病毒唑。但是，这两种植物病毒抑制剂环境不友好，且抗病毒活性有待提高。目前，文献报道了多种天然产物衍生物具有抗烟草花叶病毒活性(Yang, S. et al. Molecules, 2021, 26, 383. Zou, J. B. et al. J. Agric. Food Chem., 2020, 68, 15015
‑
15026.)。但是，喹啉酮衍生物作为烟草花叶病毒抑制剂的研究很少。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的在于提供一种3位氮原子上含有磺酰基取代吲哚酰腙结构的喹啉酮衍生物及其制备方法和在防治植物病毒方面的应用。本专利技术的3位氮原子上含有磺酰基取代吲哚酰腙结构的喹啉酮衍生物表现出良好的抗治烟草花叶病毒活性、杀菌和杀虫活性。
[0004]本专利技术采用如下技术方案：一种3位氮原子上含有磺酰基取代吲哚酰腙结构的喹啉酮衍生物，其结构通式如式I所示：，式I，其中，R包括2
‑
10碳烃基、3
‑
6碳环烷基、苄基、苯乙基、萘基、取代的苯基、1
‑
10碳含氮杂环、1
‑
10碳含氧杂环和1
‑
10碳含硫杂环中的任意一种。
[0005]进一步地，所述取代的苯基的取代基包括氢、氟、硝基、三氟甲基、1
‑
5碳烃基和1
‑
6碳烷氧基中的任意一种或同时含有2
‑
3个上述取代基。
[0006]进一步地，一种3位氮原子上含有磺酰基取代吲哚酰腙结构的喹啉酮衍生物包括(1
‑
乙基磺酰基
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛)
‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(1
‑
丙基磺酰基)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(1
‑
丁基磺酰基)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(1
‑
辛基磺酰基)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、(2
‑
苯磺酰基
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲
醛)
‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(4
‑
甲基苯磺酰基)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(4
‑
甲氧基苯磺酰基)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(4
‑
氟苯磺酰基)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(4
‑
硝基苯磺酰)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]1
‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(4
‑
三氟甲基苯磺酰)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙。
[0007]一种3位氮原子上含有磺酰基取代吲哚酰腙结构的喹啉酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：将酰肼a、1
‑
磺酰基
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛b、酸溶于溶剂中，65℃条件下加热回流12 h，将反应液冷却到25℃，用旋转蒸发仪旋干至少量溶剂，抽滤，用甲醇洗涤沉淀3次，得到产物。
[0008]进一步地，所述溶剂包括甲醇、乙腈中的任意一种。
[0009]进一步地，所述酸包括对甲苯磺酸、三氟甲磺酸中的任意一种。
[0010]进一步地，所述1
‑
磺酰基
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛包括1
‑
乙基磺酰基
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛、1
‑
丙基磺酰基
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛、1<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种3位氮原子上含有磺酰基取代吲哚酰腙结构的喹啉酮衍生物，其特征在于：其结构通式如式I所示：，式I，其中，R包括2
‑
10碳烃基、3
‑
6碳环烷基、苄基、苯乙基、萘基、取代的苯基、1
‑
10碳含氮杂环、1
‑
10碳含氧杂环和1
‑
10碳含硫杂环中的任意一种。2.根据权利要求1所述的一种3位氮原子上含有磺酰基取代吲哚酰腙结构的喹啉酮衍生物，其特征在于：所述取代的苯基的取代基包括氢、氟、硝基、三氟甲基、1
‑
5碳烃基和1
‑
6碳烷氧基中的任意一种或同时含有2
‑
3个上述取代基。3.根据权利要求1所述的一种3位氮原子上含有磺酰基取代吲哚酰腙结构的喹啉酮衍生物，其特征在于：包括(1
‑
乙基磺酰基
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛)
‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(1
‑
丙基磺酰基)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]
‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
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1,4
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二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(1
‑
丁基磺酰基)
‑
1H
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吲哚
‑3‑
甲醛]
‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
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二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(1
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辛基磺酰基)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]
‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
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二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、(2
‑
苯磺酰基
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛)
‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(4
‑
甲基苯磺酰基)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]
‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
‑
二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(4
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甲氧基苯磺酰基)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]
‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
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二氢
‑
喹啉
‑3‑
甲酰腙、[1
‑
(4
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氟苯磺酰基)
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
甲醛]
‑1‑
甲基
‑4‑
氧代
‑
1,4
...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔培培，刘开思，杨岩，张漪，庞晋纬，张思源，吴心阳，孟亚楠，
申请(专利权)人：太原理工大学，
类型：发明
国别省市：