一种环糊精衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种环糊精衍生物及其制备方法和应用，属于环糊精衍生技术领域，具体涉及一种环糊精衍生物，包括：由β

【技术实现步骤摘要】
一种环糊精衍生物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于环糊精衍生
，具体涉及一种环糊精衍生物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]环糊精是直链淀粉在芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下生成的一系列环状低聚糖的总称，通常由6
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12个D
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吡喃葡萄糖基以α
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1,4糖苷键相连接而成，分别为α、β、γ
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环糊精。环糊精分子具有略呈锥形的中空圆筒立体环状结构，外侧上端（较大开口端）由C2和C3的仲羟基构成，下端（较小开口端）由C6的伯羟基构成，其外壳具有亲水性，而空腔内由于受到C
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H键的屏蔽作用形成了疏水区。特殊的疏水性空腔，可以利用疏水作用力、氧键、范德华力等识别多种客体分子，如疏水性小分子、离子、蛋白及寡聚核苷酸等，形成包结物，并使客体分子的反应活性和溶液等性质产生重大改变。由于具有这种特殊的包合性能、价格便宜、易获得等优点，在药学、分离、催化、食品、及纺织等领域具有广泛的应用。
[0003]环糊精的吡喃型葡萄糖单元具有多个羟基，可以用作进一步官能化的活性位点，通过化学或酶促反应对羟基进行修饰可得到不同类型的环糊精衍生物，用于改善环糊精的包合能力及其他应用性能。以β
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环糊精为例，根据修饰基团性质的不同，通常可将β
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环糊精衍生物分为亲水性、疏水性和离子性三类。本专利技术意在提供一种新的环糊精衍生物及其用途。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种可以包合抗菌物、并且具有好的包合率和包埋率的环糊精衍生物及其制备方法。
[0005]本专利技术为实现上述目的所采取的技术方案为：一种环糊精衍生物，包括：由β
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CD与对甲苯磺酰氯反应生成对甲苯磺化环糊精，对甲苯磺化环糊精与丝氨酸乙酯反应得到的丝氨酯基环糊精；β
‑
CD混合于去离子水中；对甲苯磺酰氯通过溶于乙腈中得到对甲苯磺酰氯溶液的形式使用，丝氨酸乙酯的使用量为对甲苯磺化环糊精的6
‑
14wt%。
[0006]优选地，β
‑
CD的使用量为去离子水的65
‑
75wt%。
[0007]优选地，对甲苯磺酰氯溶液中含有40
‑
60wt%的对甲苯磺酰氯。
[0008]优选地，对甲苯磺酰氯溶液中含有40
‑
60wt%的对甲苯磺酰氯。
[0009]更优选地，丝氨酯基环糊精由β
‑
CD与对甲苯磺酰氯经活化后与丝氨酸乙酯反应得到。
[0010]更优选地，丝氨酯基环糊精的制备中，将β
‑
CD加入去离子水中，搅拌下加入氢氧化钠，然后加入对甲苯磺酰氯溶液，在零下5 ℃至0 ℃的温度下搅拌反应2
‑
6 h，反应完成后，加入沉淀剂析出固体，过滤，干燥，乙醚提取除去对甲苯磺酰氯，然后干燥，得到对甲苯磺化环糊精，配制成对甲苯磺化环糊精溶液，加入丝氨酸乙酯，搅拌混合，在60
‑
90 ℃的温度下
搅拌反应1
‑
6 h，反应完成后，减压蒸馏除去大部分溶剂，然后转移至无水乙醇中，析出沉淀，在零下5 ℃至0 ℃静置12
‑
36 h，抽滤，得到丝氨酯基环糊精。
[0011]更进一步优选地，丝氨酯基环糊精的制备中，β
‑
CD的使用量为去离子水的65
‑
75wt%。
[0012]更进一步优选地，丝氨酯基环糊精的制备中，氢氧化钠的使用量为去离子水的16
‑
25wt%。
[0013]更进一步优选地，丝氨酯基环糊精的制备中，对甲苯磺酰氯溶液为对甲苯磺酰氯溶于乙腈中得到，对甲苯磺酰氯溶液中含有40
‑
60wt%的对甲苯磺酰氯。
[0014]更进一步优选地，丝氨酯基环糊精的制备中，沉淀剂为去离子水。
[0015]更进一步优选地，丝氨酯基环糊精的制备中，对甲苯磺化环糊精溶液为对甲苯磺化环糊精加入去离子水中得到，对甲苯磺化环糊精溶液中含有10
‑
40wt%的对甲苯磺化环糊精。
[0016]更进一步优选地，丝氨酯基环糊精的制备中，丝氨酸乙酯的使用量为对甲苯磺化环糊精的6
‑
14wt%。
[0017]本专利技术公开了一种抗菌包合物，包括：上述的环糊精衍生物与植物精油包合得到。通过β
‑
CD与对甲苯磺酰氯反应后，再引入丝氨酸乙酯，得到丝氨酯基环糊精，在将丝氨酯基环糊精与植物精油混合后，使植物精油被丝氨酯基环糊精捕捉到而包合起来，通过引入丝氨酸乙酯后，提高了环糊精的本身具有的包合性能，对植物精油的包合及包埋效果大大提高，并且可以长期储存，长期放置后仍有高的抗菌效果。
[0018]优选地，植物精油为月桂精油。
[0019]优选地，月桂精油的量为环糊精衍生物的1
‑
20wt%。
[0020]优选地，环糊精衍生物替换为丝氨酯基环糊精复合物，所述丝氨酯基环糊精复合物中含有酪朊酸。
[0021]优选地，抗菌包合物的制备中，将丝氨酯基环糊精加入去离子水中，在40
‑
60℃的温度下搅拌混合1
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3h得到丝氨酯基环糊精溶液，然后将月桂精油溶液加入丝氨酯基环糊精溶液中，在50
‑
80℃的温度下搅拌1
‑
4h，然后超声20
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60min，最后在0
‑
5℃的温度下冷藏16
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48h，冷藏结束后，过滤，在25
‑
35℃的温度下干燥，得到月桂精油
‑
酯基环糊精包合物，即抗菌包合物。
[0022]更优选地，抗菌包合物的制备中，丝氨酯基环糊精溶液中含有5
‑
20wt%的丝氨酯基环糊精。
[0023]更优选地，抗菌包合物的制备中，月桂精油溶液由月桂精油加入甲醇中混合得到，月桂精油溶液中含有10
‑
25wt%的月桂精油。
[0024]更优选地，抗菌包合物的制备中，月桂精油溶液的使用量使其中月桂精油的量为丝氨酯基环糊精的1
‑
20wt%。
[0025]优选地，丝氨酯基环糊精复合物的制备中，将丝氨酯基环糊精与酪朊酸加入去离子水中，在50
‑
70℃的温度下搅拌1
‑
3h，然后冷却并经冷冻干燥，得到丝氨酯基环糊精复合物。将酪朊酸与丝氨酯基环糊精混合后，仅需要较少的量，得到的丝氨酯基环糊精复合物在用于包合植物精油时，对植物精油的包合率及包埋率的效果提高，并且对长期储存后的抗菌包合物的抗菌效果具有提高效果，可能酪朊酸的使用，在同样条件下具有提高植物精油
释放的效果。
[0026]更优选地，丝氨酯基环糊精复合物的制备中，酪朊酸的使用量为丝氨酯基环糊本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种环糊精衍生物，包括：由β
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CD与对甲苯磺酰氯反应生成对甲苯磺化环糊精，对甲苯磺化环糊精与丝氨酸乙酯反应得到的丝氨酯基环糊精；所述β
‑
CD混合于去离子水中；所述对甲苯磺酰氯通过溶于乙腈中得到对甲苯磺酰氯溶液的形式使用，丝氨酸乙酯的使用量为对甲苯磺化环糊精的6
‑
14wt%。2.根据权利要求1所述的一种环糊精衍生物，其特征是：所述β
‑
CD的使用量为去离子水的65
‑
75wt%。3.根据权利要求1所述的一种环糊精衍生物，其特征是：所述对甲苯磺酰氯溶液中含有40
‑
60wt%的对甲苯磺酰氯。4...

【专利技术属性】
技术研发人员：桑飘飘，
申请(专利权)人：桑飘飘，
类型：发明
国别省市：