一种三蝶烯衍生物及其应用制造技术

技术编号:38577450 阅读:11 留言:0更新日期:2023-08-26 23:24
本发明专利技术涉及显示技术领域,具体涉及一种三蝶烯衍生物及其应用。本发明专利技术提供的三蝶烯衍生物,具有如下所示的结构:该三蝶烯衍生物可有效传输电子或空穴,阻挡电子或空穴,以及该三蝶烯衍生物具有良好的热稳定性,因此以该三蝶烯衍生物作为空穴传输层材料、电子阻挡层材料可使有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的寿命。命。命。

【技术实现步骤摘要】
一种三蝶烯衍生物及其应用


[0001]本专利技术涉及显示
,具体涉及一种三蝶烯衍生物及其应用。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光,被认为是最有希望的显示和照明技术,通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。有机发光的电子版(有机EL)的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以取决于它们的功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL的装置中,通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中,并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机电致发光材料的电子通过能量移动到激发态并由激发态返回到基态时的能量发射光。
[0003]有机电致发光装置利用三重态和单重态激子,与单重态激子相比,三重态激子具有较长生命期和扩散长度,因此,磷光有机电致发光装置一般需要在发光层(EML)与电子传输层(ETL)之间增加空穴阻挡层(HBL),或需要在发光层与空穴传输层之间增加电子阻挡层(EBL)。使用HBL或EBL的目的是限制注入的空穴和电子的重组和使EML内所产生激子弛豫,由此改进有机电致发光装置的发光效率。
[0004]在有机电致发光材料领域,对于可有效传输电子或空穴,阻挡电子或空穴,以及具有良好热稳定性的有机材料的需求持续存在,同时,对于可以降低驱动电压和功耗,增加发光效率和使用寿命的空穴传输材料(HTL)和电子阻挡材料(EBL)的需求也持续存在。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的在于克服现有空穴传输层材料、电子阻挡层材料无法获得较低驱动电压,较高发光效率及较长寿命的有机电致发光器件问题,进而提供一种有机电致发光化合物及其应用。
[0006]本专利技术的目的还在于通过提供一种稳定性好的有机电致发光化合物,来解决现有技术存在的技术问题。
[0007]在本专利技术取代基术语的定义:
[0008]如在本专利技术所用,术语“卤素”可以包括氟、氯、溴或碘。
[0009]如在本专利技术所用,术语“C1

C30烷基”是指衍生自具有1至30个碳原子的直链或支链饱和烃的单价取代基,其实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。
[0010]如在本专利技术所用,术语“C3

C30环烷基”是指衍生自具有1至30个环主链碳原子的单环烃或多环烃,所述环烷烃可包括环丙基、环丁基、金刚烷基等。
[0011]本专利技术中芳基、亚芳基包括单环、多环或稠环芳基,所述环之间可以被短的非芳族单元间断,并且可以包含螺结构,芳基包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、螺二芴基等,亚芳基包括但不限于亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚芴基、亚螺二芴基等。
[0012]本专利技术中杂芳基、亚杂芳基包括单环、多环或稠环杂芳基,所述环之间可以被短的非芳族单元间断,所述杂原子包括氮、氧、硫。杂芳基包括但不限于呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基,及其衍生物等;亚杂芳基包括但不限于亚呋喃基、亚苯硫基、亚吡咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚噻二唑基、亚异噻唑基、亚异噁唑基、亚噁唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚四嗪基、亚三唑基、亚四唑基、亚呋吖基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并噁唑基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚苯并噻二唑基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚噌啉基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚咔唑基、亚吩噁嗪基、亚吩噻嗪基、亚菲啶基、亚苯并间二氧杂环戊烯基、亚二氢吖啶基,及其衍生物等。
[0013]如在本专利技术所用,术语“取代的”是指与化合物中的氢原子被另一取代基取代。该位置不限于特定位置,只要该位置上的氢能够被取代基取代即可。当出现两个或两个以上取代基时,两个或两个以上取代基可以相同或不同。
[0014]如在本专利技术所用,除非另有说明,氢原子包括氕、氘和氚。
[0015]在本专利技术中,基团的限定中限定了碳原子数的范围,其碳原子数为所限定范围内的任一整数,例如C6

C30芳基,代表芳基的碳原子数可以是6

60所包含的范围内的任意整数,例如6、8、10、13、15、17、20、22、25或30等。
[0016]在本专利技术中,表示连接键。
[0017]本专利技术所采用的方案如下:
[0018]本专利技术提供一种三蝶烯衍生物,具有如下所示的结构:
[0019][0020]其中,R1‑
R
12
各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1

C30的烷基、取代或未取代的C3

C30的环烷基、取代或未取代的C5

C30的芳基、取代或未取代的C3

C30的杂芳基、取代或未取代的C6

C30芳胺基;
[0021]R
13
、R
14
各自独立地选自取代或未取代的C1

C20的烷基;
[0022]所述取代的C1

C30的烷基、取代的C3

C30的环烷基、取代的C5

C60的芳基、取代的C3

C60的杂芳基、取代或未取代的C6

C30芳胺基中的取代基选自氘、卤素、氰基、C1

C6的烷基、C3

C30的环烷基、C5

C12的芳基、C3

C12的杂芳基中的一种或两种的组合。
[0023]优选的,R1‑
R
12
至少一者具有如下所示的结构:
[0024][0025]L1选自单键、取代或未取代的C6

C30的亚芳基、取代或未取代的C3

C30的亚杂芳基;
[0026]n为0

5的整数;
[0027]Ar1‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种三蝶烯衍生物,其特征在于,具有如下所示的结构:其中,R1‑
R
12
各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1

C30的烷基、取代或未取代的C3

C30的环烷基、取代或未取代的C5

C30的芳基、取代或未取代的C3

C30的杂芳基、取代或未取代的C6

C30芳胺基;R
13
、R
14
各自独立地选自取代或未取代的C1

C20的烷基;所述取代的C1

C30的烷基、取代的C3

C30的环烷基、取代的C5

C60的芳基、取代的C3

C60的杂芳基、取代或未取代的C6

C30芳胺基中的取代基选自氘、卤素、氰基、C1

C6的烷基、C3

C30的环烷基、C5

C12的芳基、C3

C12的杂芳基中的一种或两种的组合。2.根据权利要求1所述的三蝶烯衍生物,其特征在于,R1‑
R
12
至少一者具有如下所示的结构:L1选自单键、取代或未取代的C6

C30的亚芳基、取代或未取代的C3

C30的亚杂芳基;n为0

5的整数;Ar1‑
Ar2各自独立选自氢、氘、氕、氚、卤素、氰基、取代或未取代的C6

C30芳胺基、取代或未取代的C3

C30的杂芳胺基、取代或未取代的C6

C30芳基、及取代或未取代的C3

C30的杂芳基;所述取代的C6

C30的亚芳基、取代的C3

C30的亚杂芳基、取代的C6

C30芳胺基、取代的C3

C30的杂芳胺基、取代的C6

C30芳基、取代的C3

C30的杂芳基的取代基选自氘、卤素、氰基、C1

C6的烷基、C3

C30的环烷基、C5

C12的芳基、C3

C12的杂芳基中的一种或两种的组合。3.根据权利要求1或2所述的三蝶烯衍生物,其特征在于,L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基;所述取代的亚苯基、取代的亚联苯基、取代的亚三联苯基、取代的亚萘基的取代基选自氘、卤素、氰基、C1

C6的烷基、C3

C30的环烷基、C5

C12的芳基、C3

C12的杂芳基中的一种或两种的组合。4.根据权利要求1

3任一项所述的三蝶烯衍生物,其特征在于,R1‑
R
12
中的一者具有式2所示结构,其他为氢;L1选自亚苯基、亚联苯基、亚萘基;
n为0或1。5.根据权利要求1

4任一项所述的三蝶烯衍生物,其特征在于,Ar1‑
Ar2各自独立选自取代或未取代的C6

C30芳基、取代或未取代的C3

C30的杂芳基;所述取代的C6

C30芳基、取代的C3

C30的杂芳基的取代基选自C5

C12的芳基、C3

C12的杂芳基中的一种或两种的组合。6.根据权利要求1

5任一项所述的三蝶烯衍生物,其特征在于,Ar1‑
Ar2各自独立选自取代或未取代的A基团:其中A基团选自如下基团中的一种:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、苯基萘基、萘基苯基、吡啶基、连吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二苯并呋喃基苯基、二苯并噻吩基苯基、苯基二苯并咔唑基、苯基苯并咔唑基、苯基咔唑基、二苯并咔唑基、二甲基芴基、苯并二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基、及二甲基芴基苯基;其中取代的A基团的取代基选自氢、C1

C6的烷基、C3

C30的环烷基、C5

C12的芳基、C3

C12的杂芳基中的一种或两种的组合。7.根据权利要求1

6任一项所述的三蝶烯衍生物,其特征在于,R1‑
R
12
至少一者具有如下所示的结构:L2选自单键、取代或未取代的C6

C30的亚芳基、取代或未取代的C3

C30的亚杂芳基;R
T1

R
T8
各自独立...

【专利技术属性】
技术研发人员:魏定纬叶益腾郑培灿刘风娇丁欢达邹清华徐斌毓唐雷徐宵云王聪聪王仁周冉小信陈志宽
申请(专利权)人:宁波卢米蓝新材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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