一种具有大斯托克斯位移特征的羧酸酯酶2识别近红外荧光探针及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种具有大斯托克斯位移特征的CES2识别近红外荧光探针MOR

【技术实现步骤摘要】
一种具有大斯托克斯位移特征的羧酸酯酶2识别近红外荧光探针及其制备方法与应用


[0001]本专利技术属于分析检测
，具体涉及一种具有大斯托克斯位移特征的羧酸酯酶2识别近红外荧光探针及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]羧酸酯酶2(CES2)是丝氨酸酯酶超级家族的重要成员之一，主要位于内质网的管腔内部，其参与许多重要的生理过程，在维持内环境稳定，保持代谢防御系统正常生理功能上起到至关重要的作用。除此之外，它还承担了催化各种内生底物、临床药物和环境毒物的解毒以及抗癌前药的体内酶促或催化转化代谢的功能。它在肝脏、肠道和肾脏等器官内的异常表达常常与肥胖症、糖尿病、非酒精性脂肪肝以及癌症等疾病密切相关。在抗癌前药设计之初，尽管可以通过酯化反应提高抗癌前药的脂溶性，以达到更好的细胞膜穿透性和治疗效果的目的，但内质网内的CES2仍然是抗癌前药释放药物活性单元的关键因素之一。截止目前，关于CES2与上述疾病之间的作用机理仍不甚清楚。因此，开发新型的CES2活性监控技术，对于加深CES2在上述生理学和病理学过程中相关功能的理解和认识，提高相关癌症的诊断本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.式I所示化合物MOR
‑
CES2：2.权利要求1中所述式I所示的MOR
‑
CES2的制备方法，包括如下步骤：1)以化合物1和2
‑
羟基
‑4‑
甲氧基苯甲醛为原料合成化合物2；2)以2
‑
甲基苯并恶唑和碘乙烷为原料合成化合物3；3)将化合物2和化合物3在无水乙酸酐中进行反应，得到中间产物4，再将上述中间产物4在三溴化硼的催化下合成MOR；4)将MOR与苯甲酰氯进行反应，合成式I所示的化合物MOR
‑
CES2；3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中，合成化合物2的具体方法为：将黄色油状化合物1溶解在N,N
‑
二甲基甲酰胺中，随后添加2
‑
羟基
‑4‑
甲氧基苯甲醛和碳酸铯进行搅拌反应；所述反应中，化合物1、2
‑
羟基
‑4‑
甲氧基苯甲醛和碳酸铯的摩尔比为1.2：1：3，反应温度为室温(25℃)，反应时间为12小时；或，所述步骤2)中，合成化合物3的具体方法为：将2
‑
甲基苯并恶唑和碘乙烷溶解在乙腈中，回流搅拌下进行反应。所述反应中，2
‑
甲基苯并恶唑和碘乙烷的摩尔比为1：1.5，反应
温度为90℃，反应时间为12小时；或，所述步骤3)中，合成MOR的具体方法为：首先将化合物2和化合物3溶于无水乙酸酐进行第一步反应得到中间产物，然后在剧烈搅拌条件下，将三溴化硼逐滴加入到中间产物的二氯甲烷溶液中，体系温度为0℃，升温至室温(25℃)进行第二步反应，从而得到MOR；所述第一步反应中，化合物2...

【专利技术属性】
技术研发人员：王晓春，高建，高英凯，范传凤，陈瑾，
申请(专利权)人：青岛科技大学，
类型：发明
国别省市：