一种吖啶酮类化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术属于有机发光材料技术领域，具体公开了一种吖啶酮类化合物及其制备方法与应用。本发明专利技术通过将4

【技术实现步骤摘要】
一种吖啶酮类化合物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及有机发光材料
，尤其涉及一种吖啶酮类化合物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(OLED)技术是一种新兴的平面显示技术，其主要特点是具有高对比度、广视角、高亮度、快速响应、薄型柔性等优点，而且可以生产出非常高的分辨率。
[0003]OLED技术的发展始于20世纪80年代初期，最初应用于小尺寸的显示屏上。随着有机合成技术和薄膜技术的不断进步，OLED技术也得到了快速发展。目前，OLED已经被广泛应用于手机、平板电脑、电视、汽车显示屏等各种领域。
[0004]OLED技术相对于传统的LCD技术有许多优点。首先，OLED显示屏不需要背光，因此可以达到非常高的对比度，黑色更加深沉。其次，OLED显示屏具有非常广的视角，观察角度变化时不会出现色彩失真。此外，OLED显示屏具有更快的响应速度和更高的刷新率，可以实现更加流畅的动态画面。最后，OLED显示屏可以制作得非常薄，还可以实现柔性设计。
[0005]目前对于OLED发光分子的研究主要集中在提高分子的外量子效率(EQE)中，其中影响最大的参数是激子利用率。由于电子的自旋选择问题，在OLED器件中往往会形成25％的单线态激子和75％的三线态激子。普通的荧光材料只能利用单线态激子，造成了三线态激子的浪费。
[0006]通过延迟荧光材料，进行反向系间窜跃过程，可以把三线态激子转化为单线态激子，发出荧光。目前设计延迟荧光材料的主流策略是通过电子给受体结合，形成轨道重叠小的电荷转移态，减小三线态和单线态之间的能量差，实现有效的反向系间窜跃。因此选择合适的给体和受体单元至关重要。
[0007]然而考虑到分子的电荷转移态之间不存在自旋轨道耦合，因此单纯的降低单三线态能量差并不能显著的提高激子利用能力，因此需要在分子中构建局域态的三线态和电荷转移态的单线态进行反向系间窜跃。

技术实现思路

[0008]有鉴于此，本专利技术提供了一种吖啶酮类化合物及其制备方法与应用，使吖啶酮类化合物能够作为OLED的发光客体，提高分子的反向系间窜跃能力，实现较高的外量子效率。
[0009]为了达到上述目的，本专利技术采用如下技术方案：
[0010]一种吖啶酮类化合物，结构式为：
[0011][0012]其中，R1、R2独立的选自
‑
H、
‑
OH、
‑
SH、
‑
CN、杂环化合物、卤素、烷氧基、烷基和苯基中的一种；D为电子给体基团。
[0013]优选的，所述D选自下列结构中的一种：
[0014]。
[0015][0016]本专利技术的另一目的是提供一种吖啶酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：
[0017]S1.将4
‑
溴
‑
2氟苯甲酸甲酯、咔唑类化合物、氢化钠和四氢呋喃混合，进行反应，得到中间产物1；
[0018]S2.将中间产物1与氢氧化钠溶液混合，进行水解反应，得到中间产物2；
[0019]S3.将中间产物2与三氟乙酸、三氟乙酸酐混合进行反应，得到中间产物3；
[0020]S4.将中间产物3与电子给体进行反应，得到吖啶酮类化合物；
[0021]其中，步骤S1～S4的反应气氛均为惰性气氛。
[0022]优选的，所述咔唑类化合物的结构式为：R1、R2独立的选自
‑
H、
‑
OH、
‑
SH、
‑
CN、杂环化合物、卤素、烷氧基、烷基和苯基中的一种。
[0023]优选的，所述步骤S1中4
‑
溴
‑
2氟苯甲酸甲酯、咔唑类化合物、氢化钠和四氢呋喃的
摩尔体积比为10～15mmol：8～12mmol：15～25mmol：40～80ml；所述步骤S1中的反应在冰水浴中进行，反应的时间为10～14h。
[0024]优选的，所述步骤S2中中间产物1与氢氧化钠溶液的摩尔体积比为12～15mmol：50ml；所述步骤S2中的水解反应的温度为60～100℃，反应的时间为14～20h；
[0025]所述氢氧化钠溶液是将氢氧化钠溶于四氢呋喃、水和乙醇的混合液中，其中，氢氧化钠、四氢呋喃、水和乙醇的质量体积比为5g：36～38ml：12～15ml：12～15ml。
[0026]优选的，所述步骤S3中中间产物2与三氟乙酸、三氟乙酸酐的摩尔体积比为7～8mmol：35～40ml：3～4ml；所述步骤S3中的反应在冰水浴中进行，反应的时间为20～28h。
[0027]优选的，所述步骤S4中中间产物3与电子给体的摩尔比为1.5～1.6mmol：1.6～1.7mmol；所述步骤S4中反应的温度为85～125℃，反应的时间为10～14h。
[0028]本专利技术的再一目的是提供一种由所述制备方法制备得到的吖啶酮类化合物在OLED器件中的应用。
[0029]优选的，吖啶酮类化合物作为发光材料。
[0030]经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本专利技术具有以下有益效果：
[0031]本专利技术中的吖啶酮类电子受体和电子给体形成电荷转移态，实现较低的单线态
‑
三线态能量差。羰基和氮原子在平面上临位分布，对于周围苯环的共振效应可以导致电子前线轨道的间隔分布，形成能量较低的局域电子态，与分子整体的电荷转移态之间形成振动耦合，提高反向系间窜跃能力。该类材料可以发出天蓝光到绿光的发射，应用在OLED器件中，具有较高的外量子效率。
附图说明
[0032]为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
[0033]图1为实施例1制备的吖啶酮类化合物的电致发光光谱；
[0034]图2为实施例3制备的吖啶酮类化合物的电致发光光谱；
[0035]图3为实施例1制备的吖啶酮类化合物的电流密度
‑
EQE曲线；
[0036]图4为实施例3制备的吖啶酮类化合物的电流密度
‑
EQE曲线。
具体实施方式
[0037]本专利技术提供了一种吖啶酮类化合物，结构式为：
[0038][0039]其中，R1、R2独立的选自
‑
H、
‑
OH、
‑
SH、
‑
CN、杂环化合物、卤素、烷氧基、烷基和苯基中
的一种；D为电子给体基团。
[0040]在本专利技术中，所述D包括苯胺类、吖啶类和咔唑类电子给体基团。
[0041]在本专利技术中，所述D选自下列结构中的一种：
[0042]。
[0043][0044]本发本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种吖啶酮类化合物，其特征在于，结构式为：其中，R1、R2独立的选自
‑
H、
‑
OH、
‑
SH、
‑
CN、杂环化合物、卤素、烷氧基、烷基和苯基中的一种；D为电子给体基团。2.根据权利要求1所述的一种吖啶酮类化合物，其特征在于，所述D选自下列结构中的一种：3.权利要求1～2任一项所述吖啶酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：S1.将4
‑
溴
‑
2氟苯甲酸甲酯、咔唑类化合物、氢化钠和四氢呋喃混合，进行反应，得到中间产物1；S2.将中间产物1与氢氧化钠溶液混合，进行水解反应，得到中间产物2；S3.将中间产物2与三氟乙酸、三氟乙酸酐混合进行反应，得到中间产物3；S4.将中间产物3与电子给体进行反应，得到吖啶酮类化合物；其中，步骤S1～S4的反应气氛均为惰性气氛。4.根据权利要求3所述吖啶酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述咔唑类化合物的
结构式为：R1、R2独立的选自
‑
H、
‑
OH、
‑
SH、
‑
CN、杂环化合物、卤素、烷氧基、烷基和苯基中的一种。5.根据权利要求3或4所述的吖啶酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中4
‑
溴

【专利技术属性】
技术研发人员：赵祖金，唐本忠，庄凝，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：