一种γ-环糊精-香叶醇衍生物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种γ

【技术实现步骤摘要】
一种
γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术属于生物活性物质改性
，具体涉及到一种γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]随着食品工业的飞速发展，食品的防腐保鲜已经成为食品安全领域的重大问题之一。据统计，我国平均每年有20％
‑
30％的食物资源因腐败变质而损失。微生物生长繁殖是造成食物腐败变质的主要原因之一，其中，以食品为载体的食源性致病菌是导致众多食品安全问题的重要根源，食源性疾病已经成为当今世界最突出的健康问题。传统的化学防腐剂多为人工合成，部分化学防腐剂长期的摄入会增加癌症、消化疾病的风险，因此，天然、绿色的食品添加剂逐渐受到人们的青睐。
[0003]香叶醇是一种无环单萜类化合物，可以从许多类型的植物的茎或叶中提取，如十字花科、百合科和樟树科。由于其独特的香味和高度的安全性，香叶醇及其酯类衍生物常被用作香精、香料和调味剂，这使得它在食品和化妆品等领域均得到了广泛应用。此外，香叶醇还具有良好的药理作用，如抗菌、抗癌和抗炎。因此，香叶醇也被广泛用于药学、医学和其他领域。然而，香叶醇不溶于水，易挥发，在空气中容易氧化，这严重限制了它在这些领域的应用。
[0004]环糊精是一系列淀粉酶解产生的环状低聚糖的总称，其环状结构由一个疏水的空腔和一个亲水的外周组成。由于其独特的分子组成，环糊精可以通过与疏水分子形成包合物来提高疏水分子的溶解性和稳定性，被包裹的分子的效果可以通过缓慢释放来发挥。然而，环糊精包合物对光和热不稳定，并且常会引入不必要的气味，这严重限制了其应用。因此，可以通过化学修饰在环糊精的羟基上键合新的功能基团，从而赋予其新的特性。

技术实现思路

[0005]本部分的目的在于概述本专利技术的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和专利技术名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和专利技术名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本专利技术的范围。
[0006]鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本专利技术。
[0007]因此，本专利技术的目的是，克服现有技术中的不足，提供一种γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物。
[0008]为解决上述技术问题，本专利技术提供了如下技术方案：
[0009]所述γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物，其化学结构式如式A所示；
[0010][0011]其中，R为H或香叶基，所述香叶基的结构式如式B所示：
[0012][0013]其中，所述R为香叶基时，在式B的X处通过氧原子与式A连接。
[0014]本专利技术的另一目的是，克服现有技术中的不足，提供一种γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的制备方法。
[0015]为解决上述技术问题，本专利技术提供了如下技术方案：
[0016]包括，香叶基溴溶于有机溶剂，得到第一溶液；
[0017]γ
‑
环糊精溶于水
‑
有机溶剂混合体系中，加入碱水搅拌，得到第二溶液；
[0018]第一溶液滴入第二溶液中，室温下搅拌反应，反应后调节体系pH至中性，透析、过滤、冷冻、干燥，得到γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物。
[0019]作为本专利技术所述γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述γ
‑
环糊精和香叶基溴的摩尔比为2：1～1：2。
[0020]作为本专利技术所述γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述有机溶剂为乙腈。
[0021]作为本专利技术所述γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述加入碱水搅拌，其中，所述碱水为氢氧化钠溶液，所述搅拌的时间为30min。
[0022]作为本专利技术所述γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述香叶基溴的制备方法包括，
[0023]香叶醇和吡啶溶于无水乙醚中，在冰水浴下搅拌、冷却，得到溶液A；
[0024]三溴化磷溶于无水乙醚得到溶液B，溶液B滴入溶液A中搅拌混合；
[0025]混合后的溶液移至分液漏斗，取上层液，洗涤、除水、过滤、旋转蒸发，即得到香叶基溴。
[0026]作为本专利技术所述γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的制备方法的一种优选方案，其中：所述洗涤为分别使用5％碳酸氢钠溶液、去离子水和饱和氯化钠溶液洗涤上层液三次。
[0027]本专利技术的再一目的是，克服现有技术中的不足，提供一种γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的应用。
[0028]作为本专利技术所述γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的应用一种优选方案，其中：所述衍生物为水溶性材料，其中，香叶醇精油分子接枝于环糊精分子。
[0029]作为本专利技术所述γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的应用一种优选方案，其中：所述γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物无需与客体分子形成包合物便能实现抗菌应用。
[0030]作为本专利技术所述γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的应用一种优选方案，其中：所述γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物相对于包合物具有更高的稳定性。
[0031]本专利技术有益效果：
[0032](1)本专利技术提供了一种γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物，通过溴化物介导的方式，首次实现了醇类精油分子(香叶醇)在环糊精分子上的接枝，得到了水溶性的材料。
[0033](2)本专利技术利用化学修饰成功实现了环糊精的功能化，相对于未修饰的环糊精分子，γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物无需与客体分子形成包合物便能实现抗菌应用，并且相对于
包合物具有更高的稳定性。
[0034](3)本专利技术制备方法简单，原料廉价易得且产物易纯化，拓展了环糊精的应用范围，使其在食品、生物医药等多个领域具有更好的应用前景。
附图说明
[0035]为了更清楚地说明本专利技术实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
[0036]图1为本专利技术中γ
‑
环糊精
‑本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物，其特征在于：所述γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物，其化学结构式如式A所示；其中，R为H或香叶基，所述香叶基的结构式如式B所示：其中，所述R为香叶基时，在式B的X处通过氧原子与式A连接。2.一种γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的制备方法，其特征在于：包括，香叶基溴溶于有机溶剂，得到第一溶液；γ
‑
环糊精溶于水
‑
有机溶剂混合体系中，加入碱水搅拌，得到第二溶液；第一溶液滴入第二溶液中，室温下搅拌反应，反应后调节体系pH至中性，透析、过滤、冷冻干燥，得到γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物。3.如权利要求2所述的γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述γ
‑
环糊精和香叶基溴的摩尔比为2：1～1：2。4.如权利要求2所述的γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为乙腈。5.如权利要求2所述的γ
‑
环糊精
‑
香叶醇衍生物的制备方法，其特征在于：所述加入碱水搅拌，其中，所述碱水为氢...

【专利技术属性】
技术研发人员：乐琳，丁小威，罗雪溶，王周平，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：