【技术实现步骤摘要】
一种吡啶盐类有机光敏剂及其制备方法和应用
[0001]本专利申请涉及有机发光材料领域,更具体地,涉及一种吡啶盐类有机光敏剂及其制备方法和应用。
技术介绍
[0002]恶性肿瘤对人类身体健康、社会经济发展造成了严重的影响,目前对肿瘤的诊断与治疗仍是化学、生物、医学工作者研究重点和难点。近几年荧光成像诊断与光学治疗因具有高灵敏度成像、高度靶向治疗的优点成为肿瘤诊断与治疗的研究热点。光动力治疗因其无创性、无抗药性等优点逐渐进入人们的视野。
[0003]当然光动力治疗在发展的同时,也同样面临着挑战,比如说如何解决肿瘤靶向,如何跟传统治疗模式结合,以及如何开发更高效的光敏剂等。因此,寻找一种能提高活性氧产率的高效光敏剂来实现肿瘤诊疗一体化是本领域研究人员亟待解决的问题。
技术实现思路
[0004]为克服上述现有技术存在的问题之一,本专利技术提供了一种吡啶盐类有机光敏剂,该吡啶盐类有机光敏剂具有高活性氧产生效率的优点。
[0005]本专利技术的又一目的在于,提供一种吡啶盐类有机光敏剂的制备方法。
...
【技术保护点】
【技术特征摘要】 【专利技术属性】
1.一种吡啶盐类有机光敏剂,其特征在于,所述吡啶盐类有机光敏剂为基于四苯基乙烯的吡啶盐,且具有下列所示分子结构中的一种:2.权利要求1所述吡啶盐类有机光敏剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:S11.中间体4
‑
溴甲基二苯甲酮(BP
‑
M
‑
Br)的制备将4
‑
甲基二苯甲酮和N
‑
溴代丁二酰亚胺(NBS)在高压汞灯照射下,并由过氧化苯甲酰(BPO)引发NBS溴代反应,得到苄基处溴取代的4
‑
溴甲基二苯甲酮(BP
‑
M
‑
Br);S12.最终产物4
‑
(4
‑
(1,2,2
‑
三苯基乙烯基)苯基)吡啶(TPE
‑
Py)的制备利用铃木偶联反应,将1
‑
(4
‑
溴苯基)
‑
1,2,2
‑
三苯乙烯,4
‑
吡啶硼酸,碳酸钾和四三苯基膦钯溶于四氢呋喃和甲醇的混合体系中,在N2保护及80℃下反应来制备4
‑
(4
‑
(1,2,2
‑
三苯基乙烯基)苯基)吡啶(TPE
‑
Py);S13.最终产物TPE
‑
Pys
‑
M、TPE
‑
Pys
‑
B和TPE
‑
Pys
‑
BP的制备利用门舒特金反应,将步骤S12得到的产物TPE
‑
Py同碘甲烷,苄基溴和步骤S11产物BP
‑
M
‑
Br在四氢呋喃中回流,分别得到1
‑
甲基
‑4‑
(4
‑
(1,2,2
‑
三苯基乙烯基)苯基)吡啶
‑1‑
碘化铵(TPE
‑
Pys
‑
M),1
‑
苄基
‑4‑
(4
‑
(1,2,2
‑
三苯基乙烯基)苯基)吡啶
‑1‑
溴化铵(TPE
‑
Pys
‑
B)和1
‑
(4
‑
苯甲酰基苄基)
‑4‑
(4
‑
(1,2,2
‑
三苯基乙烯基)苯基)吡啶
‑1‑
溴化铵(TPE
‑
Pys
‑
BP)。3.根据权利要求2所述的吡啶盐类有机光敏剂的制备方法,其特征在于,所述步骤S11中的NBS溴代需要惰性气体保护,反应时间为3~6小时。4.根据权利要求2所述的吡啶盐类有机光敏剂的制备方法,其特征在于,所述步骤S12中所用的溶剂为四氢呋喃和甲醇,两者体积比为1:1,所用催化剂为摩尔分数为6
‑
8%的Pd(PPh3)4,且需需要惰性气体保护。5.根据权利要求2所述的吡啶盐类有机光敏剂的制备方法,其特征在于,所述TPE
‑
Py与CH3I的摩尔比为1:(2~3),而苄溴和BP
‑
M
‑
Br的反应摩尔比为1:(1~1.05),反应温度为80℃,时间12小时。6.一种吡啶盐类有机光敏剂,其特征在于,所述吡啶盐类有机光敏剂为基于N
‑
苯基咔唑的吡啶盐,且具有下列所示分子结构中的一种:7.权利要求6所述吡啶盐类有机光敏剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:S21.最终产物9
‑
(4
‑
(4
‑
吡啶基)苯基)
‑
9H
‑
咔唑(BK
‑
Py)的制备
利用铃木偶联反应,将9
‑
(4
‑
溴苯基)咔唑,4
‑
吡啶硼酸,碳酸钾和四三苯基膦钯溶于四氢呋喃和甲醇的混合体系中,在N2保护及80℃下反应来制备9
‑
(4
‑
(4
‑
吡啶基)苯基)
‑
9H
‑
咔唑(BK
‑
Py);S22.最终产物4
‑
(4
‑
(9H
‑
咔唑
‑9‑
基)苯基)
‑1‑
甲基吡啶
‑1‑
碘化铵(BK
‑
Pys
‑
M),4
‑
(4
‑
(9H
‑
咔唑
‑9‑
基)苯基)
‑1‑
苄基吡啶
‑1‑
溴化铵(BK
‑
Pys
‑
B)和4
‑
(4
‑
(9H
‑
咔唑
‑9‑
基)苯基)
‑1‑
(4
‑
苯甲酰苄基)吡啶
‑1‑
溴化铵(BK
‑
Pys
‑
BP)的制备利用门舒特金反应,将步骤S21得到的产物BK
‑
Py同碘甲烷,苄基溴和步骤S11产物BP
‑
M
‑
技术研发人员:尹伟东,籍少敏,何禧瞳,邢龙江,霍延平,
申请(专利权)人:广东工业大学,
类型:发明
国别省市:
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