一种二芳基硼酸酯类化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种二芳基硼酸酯类化合物的合成方法，属于有机中间体合成领域。在保护气氛下，含离去基团的芳基硼酸酯类化合物或苄卤基硼酸酯类化合物与金属还原剂在镍催化剂/双齿配体复合催化体系作用下进行还原偶联反应，得到二芳基硼酸酯类化合物；该方法原料廉价易得、催化剂为非贵金属催化剂、条件温和，可以高产率得到二芳基硼酸酯类化合物，且操作简便，目标产物产率稳定，部分目标化合物产率高达99％，该方法避免了现有技术使用昂贵催化剂、强碱以及杂质太多等技术问题。强碱以及杂质太多等技术问题。强碱以及杂质太多等技术问题。

【技术实现步骤摘要】
一种二芳基硼酸酯类化合物的合成方法


[0001]本专利技术涉及一种二芳基硼酸酯类化合物的合成方法，具体涉及一种镍催化芳基硼酸酯类化合物或苄基硼酸酯类化合物还原偶联合成二芳基硼酸酯类化合物的方法，属于有机合成领域。

技术介绍

[0002]上个世纪70～80年代，随着以钯催化的Suzuki偶联反应为代表的一系列过渡金属催化反应被人发现，极大的促进了有机合成化学的发展。Suzuki反应是一个在钯配合物催化下，芳基硼酸或芳基硼酸酯与氯、溴、碘等离去基团反应，从而使得分子发生碳碳偶联的反应。这类过渡金属催化的偶联反应在当时解决了化学合成中较难完成的碳原子和碳原子的连接问题。由此，Suzuki反应中常用的硼酸基或硼酸酯基化合物也在化学发展中扮演着越来越重要的角色。
[0003]芳基硼酸酯是一类重要的碳亲核试剂，其中芳基频哪醇硼酸酯易于官能团衍生化，可以转化为相应的醇，胺等化合物，也可在碳碳偶联中扮演着重要的作用，目前联芳基频哪醇酯可以应用到有机场效应晶体管(OFET)、有机发光二极管(OLED)、聚合物发光二极管(PLEDs)、有机太阳能电池、多孔本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种二芳基硼酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：在保护气氛下，含有离去基团的芳基硼酸酯类化合物或苄卤基硼酸酯类化合物与金属还原剂在镍催化剂/双齿配体复合催化体系作用下进行还原偶联反应，得到二芳基硼酸酯类化合物；所述含有离去基团的芳基硼酸酯类化合物具有式1结构：M
‑
Ar
‑
B式1所述苄卤基硼酸酯类化合物具有式2结构：XH2C
‑
Ar
‑
B式2所述二芳基硼酸酯类化合物具有式3或式4结构：B
‑
Ar
‑
Ar
‑
B式3其中，M为卤素取代基、磺酸酯基或羧酸酯基；X为卤素取代基；Ar为取代或非取代的芳基或芳杂环基；Ar为取代的芳基或芳杂环基时，所述取代基选自氟取代基、C1～C
10
的烷氧基、C1～C
10
的烷基、三氟甲氧基、C2～C
15
的酯基中至少一种。B为硼酸酯基团。2.根据权利要求1所述的一种二芳基硼酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：所述含离去基团的芳基硼酸酯类化合物为4
‑
溴苯硼酸频哪醇酯、2
‑
溴苯硼酸频哪醇酯、3
‑
溴苯硼酸频哪醇酯、2
‑
(4
‑
溴苯基)
‑
5,5
‑
二甲基
‑
1,3,2
‑
二氧硼杂环己烷、4
‑
氟苯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯、3
‑
氟
‑4‑
溴苯硼酸频哪醇酯、2
‑
氟
‑4‑
溴苯硼酸频哪醇酯、2
‑
氟
‑3‑
溴苯硼酸频哪醇酯、3,5
‑
二氟
‑4‑
溴苯硼酸频哪醇酯、3
‑
溴
‑4‑
甲氧基苯基硼酸频哪醇酯、3
‑
溴
‑4‑
甲氧基苯基硼酸频哪醇酯、5
‑
溴
‑2‑
甲氧基苯基硼酸频哪醇酯、3
‑
溴
‑5‑
甲基苯基硼酸频哪醇酯、3
‑
溴
‑5‑
叔丁基基苯基硼酸频哪醇酯、5
‑
溴
‑2‑
三氟甲氧基苯基硼酸频哪醇酯、4'
‑
溴
‑4‑
联苯硼酸频哪醇酯、4
‑
氯苯硼酸频哪醇酯、3
‑
氯苯硼酸频哪醇酯、3
‑
氟
‑4‑
氯苯硼酸频哪醇酯、3
‑
氯
‑5‑
甲基苯基硼酸频哪醇酯、4
‑
碘苯硼酸频哪醇酯、3
‑
溴
‑5‑
(甲氧基羰基)苯硼酸频哪醇酯、3
‑
溴
‑5‑
(甲氧基羰基)苯硼酸频哪醇酯、3
‑
溴
‑5‑
(三氟甲氧基羰基)苯硼酸频哪醇酯、3
‑
溴
‑5‑
(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧硼杂环戊烷
‑2‑
基)苯甲酸
‑5‑
茚酯、3
‑
溴
‑5‑
(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：王雪强，崔悦，
申请(专利权)人：湖南大学，
类型：发明
国别省市：