有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光装置制造方法及图纸

本公开内容涉及一种有机发光二极管(OLED)，其中至少一个发光材料层包括具有以下式1的结构的掺杂剂和双咔唑基材料和/或吖嗪基材料，至少一个空穴传输层包括螺二芴基材料并且至少一个电子传输层包括苯并咪唑基材料，以及一种包括该OLED的有机发光装置。包括所述主体和所述掺杂剂的OLED和有机发光装置能够提高其发光效率和发光寿命。[式1]Ir(L

【技术实现步骤摘要】
有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光装置
[0001]相关申请的交叉引用
[0002]本申请要求于2021年11月26日在韩国提交的韩国专利申请第10
‑
2021
‑
0165811号的优先权和权益，在此明确将其整体内容并入本申请中。


[0003]本公开内容涉及一种有机发光二极管。例如，一种可具有改进的发光效率和发光寿命的有机发光二极管和包括该有机发光二极管的有机发光装置。

技术介绍

[0004]包括有机发光二极管(OLED)的平板显示装置作为能够取代液晶显示装置(LCD)的显示装置已受到关注。OLED可以形成为小于的有机薄膜，并且电极配置可以实现单向或双向图像。此外，OLED甚至可以形成在诸如塑料基板的柔性透明基板上，从而使用所述OLED可以容易地实现柔性或可折叠显示装置。此外，OLED可以在较低电压下驱动，与LCD相比，OLED具有有利的高色纯度。
[0005]由于荧光材料在发光过程中仅使用单重态激子能量，因此现有技术的荧光材料显示出较低的发光效率。相反，磷光材料由于在发光本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机发光二极管，包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；和发光层，所述发光层设置在所述第一电极和所述第二电极之间，并且包括至少一个发光材料层、设置在所述第一电极和所述至少一个发光材料层之间的至少一个空穴传输层、以及设置在所述至少一个发光材料层和所述第二电极之间的至少一个电子传输层，其中所述至少一个发光材料层包括：主体，包括：由式7的结构表示的第一主体、和由式9的结构表示的第二主体，和掺杂剂，包括由式1的结构表示的有机金属化合物，其中所述至少一个空穴传输层包括由式11的结构表示的有机化合物，并且其中所述至少一个电子传输层包括由式13的结构表示的有机化合物，其中：式1是：[式1]Ir(L
A
)
m
(L
B
)
n
其中，在式1中，L
A
具有由式2的结构所表示的结构；L
B
是由式3的结构表示的辅助配体；m是1、2或3；n是0、1或2；和m+n为3；式2是：[式2]
其中在式2中，X1和X2各自独立地为CR7或N；X3至X5各自独立地为CR8或N，并且X3至X5的至少一者为CR8；X6至X9各自独立地为CR9或N，并且X6至X9的至少一者为CR9；R1至R9各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基、未取代或取代的C1‑
C
20
杂烷基、未取代或取代的C2‑
C
20
烯基、未取代或取代的C2‑
C
20
杂烯基、未取代或取代的C1‑
C
20
烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基氨基、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4‑
C
30
脂环基、未取代或取代的C3‑
C
30
杂脂环基、未取代或取代的C6‑
C
30
芳基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基，并且其中当b为2、3或4时，每个R6彼此相同或不同；可选地，R1至R5之中的两个相邻基团，和/或当b为2、3或4时，两个相邻的R6，和/或X3和X4或X4和X5，和/或X6和X7、X7和X8、或X8和X9进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4‑
C
20
脂环、未取代或取代的C3‑
C
20
杂脂环、未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环；a为0、1或2；和b为0、1、2、3或4，式3是：[式3]
式7是：[式7]其中，在式7中，R
41
至R
44
各自独立地是未取代或取代的C6‑
C
30
芳基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基，其中当p为2、3、4、5、6或7时，每个R
43
彼此相同或不同，当q为2、3、4、5、6或7时，每个R
44
彼此相同或不同，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳基和未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环形成螺结构；并且p和q各自独立地为0、1、2、3、4、5、6或7，式9是：[式9]其中在式9中，R
51
、R
52
和R
61
各自独立地为未取代或取代的C6‑
C
30
芳基或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳
基，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳基或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环形成螺结构；Y1、Y2和Y3各自独立地为CR
53
或N，其中Y1、Y2和Y3的至少一者为N；R
53
独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C6‑
C
30
芳基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳基和未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环形成螺结构；A1至A4各自独立地为CR
62
或N，其中A1至A4的至少一者是CR
62
；R
62
至R
65
各自独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C1‑
C
10
烷基、未取代或取代的C6‑
C
30
芳基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳基和未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环形成螺结构，可选地，两个相邻的R
62
和/或R
63
至R
65
中的两个相邻R部分进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳环和未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环各自独立地与未取代或取代的C6‑
C
20
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
20
杂芳环形成螺结构；R
69
和R
70
各自独立地为未取代或取代的C1‑
C
10
烷基、未取代或取代的C6‑
C
30
芳基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳基和未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环形成螺结构，其中当j为2或3时，每个R
69
彼此相同或不同，且当k为2或3时，每个R
70
彼此相同或不同，可选地，当j为2或3时，两个相邻的R
69
、和/或当k为2或3时，两个相邻的R
70
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳环和未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环各自独立地与未取代或取代的C6‑
C
20
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
20
杂芳环形成螺结构；L为单键、未取代或取代的C6‑
C
30
芳撑基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳撑基，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳撑基和未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳撑基各自独立地与未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环形成螺结构；Z是O或S；和j和k各自独立地为0、1、2或3，式11是：[式11]
其中在式11中，R
61
和R
62
各自独立地为未取代或取代的C6‑
C
30
芳基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基，其中R
61
和R
62
的至少一者为多环芳基或多环杂芳基，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳基和未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环形成螺结构；R
63
至R
66
各自独立地为未取代或取代的C1‑
C
20
烷基、或者未取代或取代的C6‑
C
30
芳基，其中当r为2、3或4时，每个R
63
彼此相同或不同，当s为2、3或4时，每个R
64
彼此相同或不同，当t为2、3或4时，每个R
65
彼此相同或不同，当u为2或3时，每个R
66
彼此相同或不同；L1至L3各自独立地为单键、未取代或取代的C6‑
C
30
芳撑基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳撑基，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳撑基和未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳撑基各自独立地与未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环形成螺结构；r、s、和t各自独立地为0、1、2、3或4；并且u为0、1、2或3，式13是：[式13]其中在式13中，R
71
至R
73
各自独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基、未取代或取代的C6‑
C
30
芳基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳基和未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基各自独立地与未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环形成螺结构，其中R
71
至R
73
之一具有由式14表示的结构：[式14]其中在式14中，L4为单键、未取代或取代的C6‑
C
30
芳撑基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳撑基，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳撑基和未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳撑基各自独立地与未取代或取
代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环形成螺结构；当w为0时，Ar1为未取代或取代的C6‑
C
30
芳基，或者当w为1时，Ar1为未取代或取代的C6‑
C
30
芳撑基，可选地，未取代或取代的C6‑
C
30
芳基和未取代或取代的C6‑
C
30
芳撑基各自独立地与未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环形成螺结构；Ar2是未取代或取代的C6‑
C
30
芳基；R
74
是氕、氘、氚、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基、未取代或取代的C6‑
C
30
芳基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基；并且w为0或1。2.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中L
A
具有以下式4A或式4B的结构：[式4A][式4B]
其中，在式4A和式4B中，R1至R6和b的每一者与式2中所定义的相同；R
11
至R
14
各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基、未取代或取代的C1‑
C
20
杂烷基、未取代或取代的C2‑
C
20
烯基、未取代或取代的C2‑
C
20
杂烯基、未取代或取代的C1‑
C
20
烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基氨基、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4‑
C
30
脂环基、未取代或取代的C3‑
C
30
杂脂环基、未取代或取代的C6‑
C
30
芳基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基；可选地，当d为2或3且e为2、3或4时，当d为2或3时，两个相邻的R
13
、和/或当e为2、3或4时，两个相邻的R
14
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4‑
C
20
脂环、未取代或取代的C3‑
C
20
杂脂环、未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环；c为0或1；d为0、1、2或3；并且e为0、1、2、3或4。3.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中L
A
具有以下式4C或式4D的结构：[式4C]
[式4D]
其中在式4C和式4D中，R1至R6和b的每一者如式2中所定义的；R
11
至R
14
各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基、未取代或取代的C1‑
C
20
杂烷基、未取代或取代的C2‑
C
20
烯基、未取代或取代的C2‑
C
20
杂烯基、未取代或取代的C1‑
C
20
烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基氨基、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4‑
C
30
脂环基、未取代或取代的C3‑
C
30
杂脂环基、未取代或取代的C6‑
C
30
芳基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基；可选地，当d为2或3时，两个相邻的R
13
、和/或当e为2、3或4时，两个相邻的R
14
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4‑
C
20
脂环、未取代或取代的C3‑
C
20
杂脂环、未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环；c为0或1；d为0、1、2或3；并且e为0、1、2、3或4。4.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中L
B
具有以下式5A或式5B的结构：[式5A][式5B]其中在式5A和式5B中，R
21
、R
22
和R
31
至R
33
各自独立地为氕、氘、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基、未取代或取代的C1‑
C
20
杂烷基、未取代或取代的C2‑
C
20
烯基、未取代或取代的C2‑
C
20
杂烯基、未取代或取代的C1‑
C
20
烷氧基、羧基、腈、异腈、磺胺基、膦、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基氨基、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基甲硅烷基、未取代或取代的C4‑
C
30
脂环基、未取代或取代的C3‑
C
30
杂脂环基、未取代或取代的C6‑
C
30
芳基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基，可选地，
当f为2、3或4时两个相邻的R
21
、和/或当g为2、3或4时两个相邻的R
22
、和/或R
31
和R
32
、或R
32
和R
33
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C4‑
C
20
脂环、未取代或取代的C3‑
C
20
杂脂环、未取代或取代的C6‑
C
30
芳环、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳环；并且f和g各自为0、1、2、3或4。5.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中X1为CR7，X2为CR7或N，X3至X5各自独立地为CR8，X6至X9各自独立地为CR9。6.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述有机金属化合物选自以下化合物：
7.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中具有由式11表示的结构的有机化合物选自以下化合物：
8.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中具有由式13表示的结构的有机化合物包括由式15的结构表示的有机化合物：[式15]其中在式15中，R
72
至R
74
各自独立地为氕、氘、氚、未取代或取代的C1‑
C
20
烷基、未取代或取代的C6‑
C
30
芳基、或者未取代或取代的C3‑
C
30
杂芳基；并且Ar1是未取代或取代的C6‑
C
30
芳撑基。9.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中具有由式13表示的结构的有机化合物选自以下化合物：
10.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括：
第一发光部，所述第一发光部设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括第一发光材料层；第二发光部，所述第二发光部设置在所述第一发光部与所述第二电极之间并且包括第二发光材料层；以及第一电荷产生层，所述第一电荷产生层设置在所述第一发光部和所述第二发光部之间，其中所述第一发光部包括第一发光材料层、设置在所述第一电极和所述第一发光材料层之间的第一空穴传输层、以及设置在所述第一发光材料层和所述第一电荷传输层之间的第一电子传输层，其中所述第二发光部包括第二发光材料层、设置在所述第一电荷产生层和所述第二发光材料层之间的第二空穴传输层、以及设置在所述第二发光材料层和所述第二电极之间的第二电子传输层，其中所述第一发光材料层和所述第二发光材料层的至少一者包括所述主体和所述掺杂剂，其中所述第一空穴传输层和所述第二空穴传输层的至少一者包括由式11的结构表示的有机化合物，并且其中所述第一电子传输层和所述第二电子传输层的至少一者包括由式13的结构表示的有机化合物。11.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层包括：第一层，所述第一层设置在所述第二空穴传输层和所述第二电子传输层之间；和第二层，所述第二层设置在所述第一层和所述第二电子传输层之间，其中所述第一层和所述第二层之一包括所述主体和所述掺杂剂，其中所述第二空穴传输层包括由式11的结构表示的有机化合物，并且其中所述第二电子传输层包括由式13的结构表示的有机化合物。12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述第二发光材料层进一步包括设置在所述第一层和所述第二层之间的第三层。13.根据权利要求10所述的有机发光二极管，其中所述发光层进一步包括：第三发光部，所述第三发光部设置在所述第二发光部与所述第二电极之间，并且包括第三发光材料层，以及第二电荷产生层，所述第二电荷产生层设置在所述第二发光部与所述第三发光部之间，并且其中所述第三发光部包括第三发光材料层、设置在所述第二电荷产生层和所...

【专利技术属性】
技术研发人员：郑求善，H，
申请(专利权)人：乐金显示有限公司，
类型：发明
国别省市：