红花籽油神经酰胺及其合成方法与用途技术

本发明专利技术属于生物医药技术领域，公开了红花籽油神经酰胺，其由红花籽油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到，所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇，本方案还公开了红花籽油神经酰胺的合成方法与用途。红花籽油神经酰胺在皮肤天然屏障的修复、抗炎、组织愈合、抗衰老等方面表现出优异性能，在化妆品、保健品、生物医药等领域有着广泛的应用前景。生物医药等领域有着广泛的应用前景。生物医药等领域有着广泛的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
红花籽油神经酰胺及其合成方法与用途


[0001]本专利技术属于生物医药
，具体涉及红花籽油神经酰胺及其合成方法与用途。

技术介绍

[0002]神经酰胺(Ceramide，又称分子钉)天然存在于皮肤中，是皮肤屏障(角质层)非常重要的组成部分，含量高达40～50wt％，神经酰胺是一类由鞘氨醇类长链碱基与脂肪酸组成的神经鞘氨脂质，其中的鞘氨醇部分、脂肪酸部分的碳链长度、不饱和度和羟基数目都是可以变化的，神经酰胺代表了一类化合物。神经酰胺在调控皮肤屏障功能，恢复皮肤水分以及增强皮肤角质细胞之间的粘着力等方面表现出优异的性能。
[0003]由于神经酰胺的重要性，许多化妆品和制药公司正在研究、开发相应的产品。天然植物来源的神经酰胺因其更加可持续和更加环保的原料来源，以及与皮肤神经酰胺成分相近的特性，能形成有效的皮肤屏障防止水分流失，并对抗外部损坏，将可能成为下一代环境友好、安全可靠的神经酰胺产品。
[0004]红花籽油，又称红花油，是以红花籽为原料制取的油品。红花籽油含有丰富的亚油酸，是植物油中含量最高的，因此被誉为“亚油酸之王”。除此之外，还含有油酸、棕榈酸、亚麻酸，以及大量的维生素E、谷维素、甾醇等药用成分，所以还被誉为新兴的“健康营养油”。红花籽油呈黄色，营养价值高，能够清除自由基，使老化、衰老的细胞和组织重现活力，具有抗氧化、抗衰老、保湿等功效。在传统医药领域中，红花籽油具有抗炎、调节免疫系统、降血脂、降低胆固醇、稳定血压、恢复神经等多种药理作用。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的是提供一种利用植物来源的红花籽油脂肪酸合成得到的神经酰胺。
[0006]本专利技术的另一目的是提供红花籽油神经酰胺的合成方法，其利用天然植物来源且易得的红花籽油油脂或者红花籽油脂肪酸作为原料。
[0007]本专利技术的另一目的是提供红花籽油神经酰胺的用途。
[0008]为达到上述目的之一，本专利技术采用以下技术方案：
[0009]本专利技术的第一方面，红花籽油神经酰胺，其由红花籽油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到，所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。
[0010]反应即可以是化学合成反应(如下文详述)，也可采用微生物发酵法，即应用雪氏毕赤酵母或酿酒酵母，在一定环境下发酵得到鞘氨醇类化合物，然后加入脂肪酸，最终得到神经酰胺；或者以红花籽油为原料，选用合适的菌株，进行发酵得到红花籽油神经酰胺。
[0011]鞘氨醇指2
‑
氨基
‑4‑
十八烯
‑
1,3
‑
二醇，植物鞘氨醇指2
‑
氨基
‑
十八烷
‑
1，3，4
‑
三醇，二氢鞘氨醇指2
‑
氨基
‑
十八烷
‑
1，3
‑
二醇。
[0012]进一步地，所述红花籽油脂肪酸由红花籽油油脂水解得到。
[0013]进一步地，所述红花籽油脂肪酸含有70～90wt％亚油酸。
[0014]进一步地，所述红花籽油脂肪酸含有4～20wt％油酸。
[0015]进一步地，所述红花籽油脂肪酸含有1～8wt％棕榈酸。
[0016]进一步地，所述红花籽油脂肪酸含有0.01～2wt％亚麻酸。
[0017]此外，红花籽油脂肪酸还含有0～2wt％硬脂酸、0～1wt％花生酸。
[0018]红花籽油脂肪酸的组成为：70～90wt％亚油酸、4～20wt％油酸、1～8wt％棕榈酸、0.01～2wt％亚麻酸、0～2wt％硬脂酸、0～1wt％花生酸。
[0019]红花籽油脂肪酸的主要成分为亚油酸，其他的脂肪酸包括油酸、棕榈酸、亚麻酸，这些是必要组分，受植物品种、土壤、气候、产地、采摘季节、提取过程的影响，各组分的含量会有所不同，而硬脂酸、花生酸不一定含有，是可选组分或者非必要组分。
[0020]红花籽油神经酰胺，其组成包括：亚油酸神经酰胺，油酸神经酰胺，棕榈酸神经酰胺，亚麻酸神经酰胺；因为脂肪酸都会参与相同的反应，反应后神经酰胺的质量占比变化不大，所以与红花籽油脂肪酸的组成类似，红花籽油神经酰胺的组成为：70～90wt％亚油酸神经酰胺，4～20wt％油酸神经酰胺，1～8wt％棕榈酸神经酰胺，0.01～2wt％亚麻酸神经酰胺。各组分的含量因红花籽油脂肪酸或油脂中各脂肪酸的含量不同而存在差异。此外，红花籽油神经酰胺还包括硬脂酸、花生酸中一种或多种与鞘氨醇类化合物反应得到的神经酰胺，即还包括0～2wt％硬脂酸神经酰胺、0～1wt％花生酸神经酰胺。红花籽油神经酰胺还包括维生素E、谷维素、甾醇等存在于红花籽油脂肪酸中但是不与鞘氨醇类化合物反应的化合物。
[0021]红花籽油神经酰胺，其组成包括：亚油酸神经酰胺，油酸神经酰胺，棕榈酸神经酰胺；亚油酸神经酰胺占比70～90wt％，油酸神经酰胺占比4～20wt％，棕榈酸神经酰胺占比1～8wt％。
[0022]进一步地，红花籽油神经酰胺包括亚麻酸神经酰胺，亚麻酸神经酰胺占比0.01～2wt％。
[0023]进一步地，红花籽油神经酰胺包括不超过2wt％的硬脂酸神经酰胺和不超过1wt％的花生酸神经酰胺，尤其是0.1～2wt％硬脂酸神经酰胺和0.1～1wt％花生酸神经酰胺。
[0024]亚油酸神经酰胺是亚油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到，包括亚油酸植物鞘氨醇神经酰胺、亚油酸鞘氨醇神经酰胺、亚油酸二氢鞘氨醇神经酰胺；油酸神经酰胺是油酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到，包括油酸植物鞘氨醇神经酰胺、油酸鞘氨醇神经酰胺、油酸二氢鞘氨醇神经酰胺；棕榈酸神经酰胺是棕榈酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到，包括棕榈酸植物鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸鞘氨醇神经酰胺、棕榈酸二氢鞘氨醇神经酰胺；亚麻酸神经酰胺是亚麻酸与鞘氨醇类化合物缩合反应得到，包括亚麻酸植物鞘氨醇神经酰胺、亚麻酸鞘氨醇神经酰胺、亚麻酸二氢鞘氨醇神经酰胺；硬脂酸神经酰胺、花生酸神经酰胺等以此类推。
[0025]本专利技术的第二方面，红花籽油神经酰胺的合成方法，包括以下步骤：
[0026]在缩合剂、有机碱条件下，红花籽油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应，所述缩合剂为EDCI，所述有机碱为DIPEA。
[0027]进一步地，所述红花籽油脂肪酸、鞘氨醇类化合物、EDCI、DIPEA的摩尔比为1：(1～1.5)：(1～2)：(1～2)，所述反应的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈中的至少一种。
[0028]在市场上购买的红花籽油一般是油脂形态，需要水解成红花籽油脂肪酸，因此还包括以下步骤：
[0029]红花籽油油脂通过皂化反应水解得到红花籽油脂肪酸。
[0030]进一步地，所述皂化反应是红花籽油油脂在氢氧化钾溶液中水解。
[0031]进一步地，所述红花籽油油脂与氢氧化钾的质量比为1：(1～2)。
[0032]本专利技术的第三方面，红花籽油神经酰胺在化妆品、药品、膳食品或保健品中的用途。本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.红花籽油神经酰胺，其由红花籽油脂肪酸与鞘氨醇类化合物反应得到，所述鞘氨醇类化合物选自鞘氨醇、植物鞘氨醇、二氢鞘氨醇。2.根据权利要求1所述的红花籽油神经酰胺，其特征在于，所述红花籽油脂肪酸由红花籽油水解得到。3.根据权利要求1或2所述的红花籽油神经酰胺，其特征在于，所述红花籽油脂肪酸含有70～90wt％亚油酸、4～20wt％油酸、1～8wt％棕榈酸、0.01～2wt％亚麻酸。4.红花籽油神经酰胺，其组成包括：亚油酸神经酰胺，油酸神经酰胺，棕榈酸神经酰胺，亚麻酸神经酰胺。5.根据权利要求4所述的红花籽油神经酰胺，其组成包括：70～90wt％亚油酸神经酰胺，4～20wt％油酸神经酰胺，1～8wt％棕榈酸神经酰胺，0.01～2wt％亚麻酸神经酰胺。6.根据权利要求4或5所述的红花籽油神经酰胺，其组成还包括：0～2wt％硬脂酸神经酰胺、0～1wt％花生酸神经酰胺。7.权利要求1～6任意一项...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨超文，叶柳，
申请(专利权)人：深圳市迪克曼生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：