一种芳基取代的酰胺类化合物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种芳基取代的酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：将苄基化合物、胺类、金属催化剂、光催化剂、氧化剂和有机溶剂混合，获得反应体系；在隔绝氧气的条件下，以可见光为驱动力，照射所述反应体系；反应结束后，纯化，获得苄基亚胺类化合物。该合成方法具有绿色高效、原子经济性高、选择性高、副产物少、反应底物范围广泛、成本低的优势，能够在药物、农药、材料等领域推广应用。材料等领域推广应用。

【技术实现步骤摘要】
一种芳基取代的酰胺类化合物的制备方法
[0001]本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种芳基取代的酰胺类化合物的合成方法。

技术介绍

[0002]苄基胺类化合物是一类具有重要生物活性的化合物，广泛存在于药物分子、天然产物和生物体内，该类化合物的合成一直受化学家的广泛关注。含氮官能团可以通过广泛的合成方法来获得。这些反应包括胺和羧酸的偶联(通常需要使用偶联试剂)，亲核酰基取代，贝克曼重排，法沃斯基重排等。所有这些方法都涉及N
‑
碳基键的反合成断开或底物核心结构的重排，从而限制了可获得高度功能化胺类的合成途径。
[0003]目前，可见光/过渡金属共催化自由基偶联反应策略已成为构建C(sp3)
‑
X键的研究重点。例如普林斯顿大学的麦克米兰课题组(Nature,2020,,580,220)报道了可见光/铜共催化的C(sp3)
‑
N键构建的新方法。但是该策略构建的是芳香族C
‑
N键，仍缺乏对于C(sp3)与游离胺基成键方法。此外，现有技术方案中，苄基C
‑r/>H键与胺基在金本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种式(III)所示的芳基取代的酰胺类化合物制备方法，其特征在于所述方法为：将式(I)所示的化合物、式(II)所示的胺类化合物、金属催化剂、光催化剂、配体、氧化剂、混合加入有机溶剂中，在保护氛围下，10
‑
50℃下可见光照360
‑
830nm光照2
‑
12小时，所得反应液经后处理，得到式(III)所示的芳基取代的酰胺类化合物；式(I)、式(III)中，R1选自萘基、2
‑
氯
‑5‑
溴苯基中的一种，R2选自甲基、氰基和4
‑
乙氧基苯基中的一种；或者R1与R2以及二者之间的C连接成{[7
‑
乙酰基
‑
3,3
‑
二甲基
‑5‑
(2
‑
甲基丙
‑2‑
基)
‑
2,3
‑
二氢
‑
1H
‑
茚基]氨基}甲烷酸甲酯；式(II)、式(III)中，R3选自甲氧羰基、叔丁氧羰基、4
‑
甲基苯磺酰基、苄氧酰基中的一种，R4选自氢、甲基中的一种；式(I)所示的化合物、式(II)所示的胺类化合物、金属催化剂、光催化剂、配体与氧化剂的物质的量之比为1:1.5：0.001～0.2：0.001～0.2：0.001～0.2:1～5；所述的金属催化剂为铜系催化剂，选自碘化亚铜、氯化亚铜、氯化铜、溴化亚铜、醋酸铜中的一种；所述的光催化剂选自Ru(bpy)3Cl2·
6H2O、Ir(ppy)3、[Ir{dF(CF3)ppy}2(dtbbpy)]PF6、[Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6、2,4,5,6
‑
四(9
‑
咔唑基)
‑
间苯二腈、9
‑
芴酮、玫瑰红、酸性红、罗丹明、占吨酮、10
‑
甲基
‑9‑
均三甲苯基吖啶高氯酸盐中的一种；所述的配体选自1，10
‑
菲罗啉、4，7
‑
二甲基
‑
1，10
‑
菲罗啉、4，7
’‑
二甲氧基
‑
1，10
‑
菲罗啉、4，7
’‑
二苯基
‑
1，10
‑
菲罗啉、4，4
’‑
二甲基联吡啶、联吡啶、2，2
’‑

【专利技术属性】
技术研发人员：张依凡，刘石惠，姜玉新，张兴贤，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：