一种由尿素衍生物制备1-萘胺类化合物的方法及其预测模型技术

本发明专利技术提供了由尿素衍生物制备1

【技术实现步骤摘要】
ZL201810089860.5）中，选用N,N
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二甲基甲酰胺类化合物作为胺源以制备1
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萘胺类化合物，由于N,N
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二甲基甲酰胺类化合物为液态，有挥发性，不易储存运输，遇明火、高热易引起燃烧爆炸，且具有毒性，容易渗透黏膜、皮肤，在工业合成中常引发安全性问题。
[0007]本专利技术专利技术人意外地发现，固态的尿素衍生物具有稳定、不易挥发、容易储存运输、安全性高的特点，其能够作为潜在胺源替换N,N
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二甲基甲酰胺类化合物。
[0008]本专利技术提供的技术方案如下：本专利技术提供一种式I所示的1
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萘胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：以式II所示的2
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溴苯乙酮化合物、式III所示的末端炔烃化合物、式IV所示的尿素衍生物为原料，在铜催化剂、碱试剂、水和添加剂存在条件下，于溶剂中反应，制备得到式I所示的1
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萘胺类化合物；反应式为： 。
[0009]每个R1相同或不同，彼此各自独立地选自H，卤素，无取代或任选被一个、两个或更多个卤素取代本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种式I所示的1
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萘胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：以式II所示的2
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溴苯乙酮化合物、式III所示的末端炔烃化合物、式IV所示的尿素衍生物为原料，在铜催化剂、碱试剂、水和添加剂存在条件下，于溶剂中反应，制备得到式I所示的1
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萘胺类化合物；反应式为：；每个R1相同或不同，彼此各自独立地选自H，卤素，无取代或任选被一个、两个或更多个卤素取代的C1‑6烷基，无取代或任选被一个、两个或更多个卤素取代的C1‑6烷氧基；或者，两个相邻的R1可与其所连接的芳基上的碳形成C3‑6杂环烷基；R2选自无取代或任选被一个、两个或更多个R
a
取代的C6‑
10
芳基，无取代或任选被一个、两个或更多个R
a
取代的C5‑
10
杂芳基，无取代或任选被一个、两个或更多个R
a
取代的C3‑
10
饱和或不饱和的环烷基；R3和R4相同或不同，彼此各自独立地选自H、C1‑6烷基、C6‑
10
芳基、
‑
CH2‑
C6‑
10
芳基、C3‑
10
环烷基；R
a
独立地选自H、卤素、无取代或任选被一个、两个或更多个卤素取代的C1‑6烷基、无取代或任选被一个、两个或更多个卤素取代的C1‑6烷氧基、C6‑
10
芳基、
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NH
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C6‑
10
芳基
‑
O
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C1‑6烷基
‑
O
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C1‑6烷基。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述铜催化剂选自碘化亚铜、氯化亚铜、溴化亚铜和醋酸亚酮中的一种、两种或更多种；和/或，所述碱试剂选自氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、叔丁醇钠、三乙胺、碳酸铯和碳酸钾中的一种、两种或更多种；和/或，所述溶剂选自1,4
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二氧六环、乙醇和乙腈中的一种、两种或三种；和/或，所述的添加剂为碘盐。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述水与溶剂的用量比例为0.1
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5mmol:1mL；和/或，反应温度为100~140 ℃；和/或，反应时间为10~30 h；和/或，所述铜催化剂、碱试剂、溶剂、添加剂、式II所示的2
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溴苯乙酮化合物、式III所示的末端炔烃化合物与式IV所示的尿素衍生物之间的用量比例为（0.001~0.5）mmol：（0.01~5）mmol：（0.1~10）mL：（0.001~0.5）mmol：（0.01~5）mmol：（0.01~5）mmol：（0.01~5）mmol。4.根据权利要求1
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3任一项所述的制备方法，其特征在于，每个R1相同或不同，彼此各自独立地选自H、卤素、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基；或者，两个相邻的R1可与其所连接的芳基上的碳形成二氧六元杂环；和/或，R2选自无取代或任选被一个、两个或更多个R
a
取代的苯基、无取代或任选被一
个、两个或更多个R
a
取代的噻吩基、无取代或任选被一个、两个或更多个R
a
取代的环己烯基；和/或，R3和R4相同或不同，彼此各自独立地选自H、C1‑6烷基、苯基、苄基、环己基；和/或，R
a
独立地选自H、卤素、无取代或任选被一个、两个或更多个卤素取代的C1‑6烷基、无取代或任选被一个、两个或更多个卤素取代的C1‑6烷氧基、苯基、
‑
NH
‑
苯基
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O
‑
C1‑6烷基
‑
O
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C1‑6烷基。5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，R2选自无取代或被R
a
取代的苯基；R
a
选自H、卤素、无取代或被卤素取代的C1‑6烷基、无取代或被卤素取代的C1‑6烷氧基、苯基、
‑
NH
‑
苯基
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【专利技术属性】
技术研发人员：廖矿标，苏乐斌，
申请(专利权)人：广州国家实验室，
类型：发明
国别省市：