一种热敏显色剂4,4`-磺酰基双[2-(2-丙烯基)]苯酚的制备方法技术

本发明专利技术提供一种热敏显色剂4,4'

【技术实现步骤摘要】
一种热敏显色剂4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚的制备方法


[0001]本专利技术属于热敏显色剂的制备
，具体涉及热敏显色剂4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚的制备方法。

技术介绍

[0002]4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚是热敏纸中广泛使用的一种显色剂。一般采用克莱森重排反应进行制备。日本专利（特開2005
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75757）将4,4'
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二烯丙基二苯砜通过微波作用进行重排反应制得4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚，但微波反应难以放大生产，实用性差。日本专利（特開2002
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30064）公开了在氨基化合物催化下合成4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚的方法，但该方法收率低，副反应多，后处理复杂，生产成本高，实用性不强。随后包括韩国专利KR101597659、美国专利US20180118672、中国专利CN106397283、CN109928902等通过更换溶剂或催化剂抑制等方法做了各种工艺改进，但不可避免都需要在200度以上高温高压条件进行克莱森重排，因此对设备要求非常高，安全隐患非常大。且高温反应产生的副产物后处理还需通过大量活性炭吸附等方式去除，后处理复杂，三废污染大。因此开发绿色安全环保的新制备工艺仍然非常迫切。

技术实现思路

[0003]针对现有技术存在的不足，本专利技术提供一种热敏显色剂4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚的新制备方法，实现以下专利技术目的（1）不需额外加入催化剂，降低成本；（2）不需活性炭处理，三废少，后处理简单；（3）反应条件避免高温高压；（4）收率和纯度高。
[0004]为解決上述技术问题，本专利技术的技术方案如下：一种热敏显色剂4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚的制备方法， 4,4'
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二烯丙基二苯砜在离子液体中进行加热重排反应制得4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚。
[0005]所述离子液体为咪唑类离子液体，结构式为：；其中X为Cl、Br、I中的一种。
[0006]所述咪唑类离子液体占4,4'
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二烯丙基二苯砜的质量百分比为40~500%。
[0007]所述反应温度为15~200℃；所述反应时间为5
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15h；
所述加热重排反应，反应完毕，不需要加入活性炭吸附杂质，降至室温，过滤，干燥得到产物。
[0008]上述技术方案制备的4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚的收率在90%以上，纯度在95%以上。
[0009]优选的技术方案为：4,4'
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二烯丙基二苯砜在离子液体中进行加热重排反应制得4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚。
[0010]所述离子液体为咪唑类离子液体，结构式为：；其中X为Cl、Br、I中的一种。
[0011]所述离子液体占4,4'
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二烯丙基二苯砜的质量百分比为50~150%。
[0012]反应温度为80~120℃。
[0013]反应时间为6
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10h。
[0014]上述优选的技术方案制备的4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚的收率为92.6
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96.5%，纯度为96.9
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97.5%。
[0015]最优选的技术方案为：4,4'
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二烯丙基二苯砜在离子液体中进行加热重排反应制得4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚。
[0016]所述离子液体为式I所示，结构式为：；所述离子液体占4,4'
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二烯丙基二苯砜的质量百分比为50~150%。
[0017]反应温度为80~120℃。
[0018]反应时间为6
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10h。
[0019]上述最优选的技术方案，制备的4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚的收率为95
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96.5%，纯度为97.1
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97.5%。
[0020]本专利技术的合成路线如下：；由于采用了上述技术方案，本专利技术达到的技术效果如下：
（1）本专利技术制备4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚过程中通过使用离子液体既作为溶剂也作为催化剂，可避免额外催化剂和高沸点溶剂的使用，后处理更简单，降低生产成本。
[0021]（2）本专利技术制备4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚过程中通过使用离子液体可避免高温高压反应，反应条件更加温和，大幅降低安全事故，降低消耗，设备投资小，工业化生产更安全，具有良好的工业化应用前景。
[0022]（3）本专利技术制备4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚过程中不需加入大量活性炭去除杂质，避免产生大量固废，绿色环保。
[0023]（4）本专利技术制备4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚过程中所用离子液体可多次回收套用，绿色环保，成本降低。
[0024]（5）本专利技术优选的技术方案制备的4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚收率为92.6
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96.5%，纯度为96.9
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97.5%，副反应少。
附图说明
[0025]图1为实施例1制备的4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚的液相色谱的谱图；图2为实施例2制备的4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚的液相色谱的谱图；图3为实施例3制备的4,4'
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磺酰基双[2
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种热敏显色剂4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚的制备方法，其特征在于：4,4'
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二烯丙基二苯砜在离子液体催化作用下直接加热重排制得4,4'
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磺酰基双[2
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(2
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丙烯基)]苯酚。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述离子液体为咪唑类离子液体，结构式为：；其中X为Cl、Br、I中的一种。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述咪唑类离子液体占4,4'
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二烯丙基二苯砜的质量百分比为40~500%。4...

【专利技术属性】
技术研发人员：李峰，冯树海，耿洪军，
申请(专利权)人：潍坊大有生物化工有限公司，
类型：发明
国别省市：