一种有机小分子化合物及其在有机电子器件中的应用制造技术

本发明专利技术属于有机太阳能电池材料领域，具体涉及一种有机小分子化合物及其在有机电子器件中的应用。本发明专利技术所提供的有机小分子化合物以苯并[1,2

【技术实现步骤摘要】
一种有机小分子化合物及其在有机电子器件中的应用


[0001]本专利技术涉及一种有机太阳能电池材料领域，特别是一种有机小分子化合物及其在有机电子器件中的应用。

技术介绍

[0002]有机太阳能电池(OPV)因其成本低、质量轻、制备工艺简单及可大面积柔性制备等优势备受全球广泛关注。传统意义上，活性层以聚合物作为电子给体的有机太阳能电池被称为聚合物太阳能电池；以小分子作为电子给体的有机太阳能电池被称为小分子太阳能电池。相比聚合物，小分子材料具有能级可调、合成简便、加工成本低和易提纯等优点，从而避免了聚合物因合成批次不同、器件结果重现性不能保证的缺点。因而，近年来小分子有机太阳能电池受到越来越多的关注。
[0003]有机太阳能电池一般由五部分组成：阳极、阳极缓冲层、活性层、阴极缓冲和阴极。其中活性层一般包含给体材料和受体材料。其发光原理为：当太阳光透过透明基底和电极入射到活性层后，给受体材料吸收大于其带隙能量的光子，电子从最高占据分子轨道(HOMO)被激发跃迁至最低未占据分子轨道(LUMO)，同时在HOMO处产生对应的空穴。由于有机材料的相对介电常数较小，此时的电子与空穴以束缚态的激子状态存在。之后，激子扩散到给受体界面处，在能级差的驱动下，激子发生解离，实现电荷分离。随后，在内建电场的作用下，自由的空穴和电子分别沿着给体和受体材料的连续通道传输到达阳极和阴极处，被电极收集而输出到外电路形成电流。由上可知，活性层材料的选择对于有机太阳能电池器件的效率至关重要。
[0004]2012年，陈永胜研究组在弱给电子侧链引入BDT单元，合成了DCAO3TBDT，与PC70BM共混获得4.56％的效率(DOI:10.1021/ja306865z)；2013年李永舫等人在基于苯并二噻吩单元为主链的基础上，将茚苯二酮作为端基合成了DO2，与PC70BM共混获得6.75％的效率(DOI:10.1021/cm400782q)。2014年，陈永胜等人基于带有烷硫基侧链的苯并二噻吩单元设计了DR3TSBDT，基于其与PC71BM共混的器件实现了9.95％的效率(DOI:10.1021/ja509703k)。但有机太阳能电池器件的光转化效率还需进一步提高，小分子给体材料的改进至关重要。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的在于提供一种有机小分子化合物，其作为小分子给体材料应用于有机太阳能电池中，能够提高器件的光电转化效率。
[0006]为实现本专利技术的提供的目的的技术解决方案如下：
[0007]一种有机小分子化合物，具有如通式(I)所示的结构：
[0008][0009]其中：
[0010]R1‑
R
11
分别独立地选自：
‑
H、
‑
D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链烷硫基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷硫基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、
‑
CF3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
F、
‑
I、取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6至50个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至50个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有6至50个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至50个环原子的杂芳氧基，或上述基团的组合形成的基团；
[0011]R3每次出现，选自的基团相同或不同；
[0012]n选自1、2、3、4或5；
[0013]m选自1、2、3、4或5。
[0014]相应的，本专利技术还提供一种混合物，包括上述有机小分子化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自阳极缓冲层材料，阴极缓冲层材料，活性层给体材料，或活性层受体材料。
[0015]相应的，本专利技术还提供一种电子给体材料，所述电子给体材料选自如上所述的有机小分子化合物或混合物。
[0016]相应的，本专利技术还提供一种有机电子器件，包括至少一功能层，所述功能层材料选自上述有机小分子化合物或上述混合物。
[0017]本专利技术与现有技术相比，其显著优点是：本专利技术所提供的有机小分子化合物以苯并[1,2
‑
b:4,5
‑
b']双噻吩BDT为给体单元，以轴烯衍生物为受体单元，噻吩为Π连接单元，形成基于A
‑
Π
‑
D
‑
Π
‑
A的小分子给体材料的结构，轴烯衍生物具有平面结构，从而使化合物具有较好的平面性，在薄膜状态下分子间能形成很好的Π
‑
Π堆积作用，使本化合物具有好的电荷传输性能和吸光吸能，当化合物作为小分子给体材料应用于有机太阳能电池中可以提高器件的光电转换效率。
具体实施方式
[0018]本申请提供一种有机小分子化合物，混合物及其在有机电子器件中的应用，为使本申请的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本申请进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
[0019]本文所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列
项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
[0020]在本专利技术中，有机光伏器件、有机太阳能电池具有相同的含义，可以互换。
[0021]在本专利技术中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
[0022]在本专利技术中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
[0023]在本专利技术中，“杂原子”为非碳原子，可以为N原子、O原子、S原子等。
[0024]在本专利技术中，“取代”表示被取代基中的一个或多个氢原子被取代基所取代。
[0025]在本专利技术中，同一本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机小分子化合物，其特征在于：所述有机小分子化合物具有如通式(I)所示的结构：其中：R1‑
R
11
分别独立地选自：
‑
H、
‑
D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链烷硫基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷硫基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、
‑
CF3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
F、
‑
I、取代或未取代的具有2
‑
20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6至50个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至50个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有6至50个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至50个环原子的杂芳氧基，或上述基团的组合形成的基团；R3每次出现，选自的基团相同或不同；n选自1、2、3、4或5；m选自1、2、3、4或5。2.根据权利要求1所述的一种有机小分子化合物，其特征在于：R1‑
R2独立地选自
‑
H、
‑
D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的直链烷氧基、具有1至10个C原子的直链烷硫基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷硫基、氰基、异氰基、羟基、硝基、
‑
CF3、
‑
Cl、
‑
Br、
‑
F、
‑
I、有6至10个环原子的芳香基团、具有5至10个环原子的杂芳香基团，或上述基团的组合形成的基团。3.根据权利要求1所述的一种有机小分子化合物，其特征在于：通式(I)中选自(C
‑
1)至(C
‑
15)结构：
其中：R3每次出现，独立地选自具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链烷基。4.根据权利要求1所述的一种有机小分子化合物，其特征在于：R4‑
R
11
独立地选自：
‑
H、
‑
D、具有1至10个C原子...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨曦，张静，艾田，陈佳，裘伟明，
申请(专利权)人：广州追光科技有限公司，
类型：发明
国别省市：