一类氮原子作为桥头碳的手性桥环化合物及其合成方法技术

本发明专利技术提供了一类氮原子作为桥头碳的手性桥环化合物及其合成方法，属于有机化学技术领域。本发明专利技术以N

【技术实现步骤摘要】
一类氮原子作为桥头碳的手性桥环化合物及其合成方法


[0001]本专利技术属于有机化学
，尤其是指一类氮原子作为桥头碳的手性桥环化合物及其合成方法。

技术介绍

[0002]开发高效和高选择性的策略来获得对映体富集的立体中心是现代合成研究的关键目标。其中，碳立体中心以及杂原子立体中心的构建已经发展了多种策略，相比之下，氮立体中心的对映选择性合成非常具有挑战性，因为氮上的孤对电子在室温下便可以自由翻转，从而导致氮手性快速消旋化。而手性氮立体中心化合物的对映选择性合成策略通常涉及氮氧化物、氮中心金属配位和季铵盐。[(a)Toda,F.；Mori,K.；Stein,Z.；Goldberg,I.Tetrahedron Lett.1989,30,1841
‑
1844；(b)Tayama,E.；Tanaka,H.Tetrahedron Lett.2007,48,4183
‑
4185；(c)Wu,H.
‑
F.；Lin,W.
‑
B.；Xia,L.
‑
Z.；Luo,Y.<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类氮原子作为桥头碳的手性桥环化合物，其特征在于，所述手性桥环化合物的结构式为：R为吸电子取代基或给电子取代基；其中，所述吸电子取代基为含有氟、氯或三氟甲基的取代基团；所述给电子取代基为C1～C
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烷基或烷氧基、C1～C7保护的氨基基团；Ar为吸电子或给电子取代的芳基；其中，所述吸电子的基团为含有氟、氯或三氟甲基的取代基团；给电子的基团为C1～C
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的烷基或烷氧基。2.权利要求1所述的氮原子作为桥头碳的手性桥环化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：在惰性氛围、有机溶剂中，利用N
‑
苄基取代的二氢喹啉酮类化合物为原料，在钯源和手性配体的催化下，在碱的促进下，发生分子内羰基α位的芳基化反应，得到所述氮原子作为桥头碳的手性桥环化合物；R为吸电子取代基或给电子取代基；其中，所述吸电子取代基为含有氟、氯或三氟甲基的取代基团；所述给电子取代基为C1～C
10
烷基或烷氧基、C1～C7保护的氨基基团；Ar为吸电子或给电子取代的芳基；其中，所述吸电子的基团为含有氟、氯或三氟甲基的取代基团；给电子的基团为C1～C
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的烷基或烷氧基。3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述芳基化反应的条件为：反应温度为30
‑
120℃，搅拌速度为800
‑
1500转。4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述手性配体为如下结构的手性膦配体的一种或多种：
其中，Ar1选自Ph或3,5
‑
t
Bu2‑4‑
MeOC6H2；Ar2选自3,5
‑
t
Bu2‑4‑
MeOC6H2；R选自H或Me；R1选自Ph或Cy；R2选自Ad、
t
Bu、4
‑
MeOC6H4、4
‑
PhC6H4、4
‑
MeC6H4、2,5
‑
Me2C...

【专利技术属性】
技术研发人员：张俊良，马纯，杨俊锋，
申请(专利权)人：苏州凯若利新材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：