一种倍半萜内酯衍生物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种倍半萜内酯衍生物及其制备方法，将提取完冰片的龙脑樟枝彻底干燥后粉碎，取粉碎后的龙脑樟枝，用有机溶剂浸泡搅拌提取，减压浓缩后得到龙脑樟枝粗提物，将龙脑樟枝粗提物用水溶解，然后加入乙酸乙酯萃取，之后减压浓缩得到乙酸乙酯萃取部位浸膏；对乙酸乙酯萃取部位浸膏进行脱色处理，之后通过硅胶柱层析，梯度洗脱，收集目标馏分，最后经MCI柱，洗脱得到单体化合物。本发明专利技术所提取的倍半萜内酯衍生物可用于制备抗肿瘤药物。半萜内酯衍生物可用于制备抗肿瘤药物。半萜内酯衍生物可用于制备抗肿瘤药物。

【技术实现步骤摘要】
一种倍半萜内酯衍生物及其制备方法


[0001]本专利技术属于中药提取
，涉及一种倍半萜内酯衍生物及其制备方法。

技术介绍

[0002]龙脑樟是目前获取天然冰片的最佳植物选择，但对于提取冰片之后的龙脑樟枝的应用研究很少，利用率极低，造成了一定程度的资源浪费和环境污染，亟待深入研究，对提取冰片之后的龙脑樟枝化学成分进行研究，有望从中挖掘出功能分子，实现龙脑樟资源的多功能产业化，最大化利用植物资源。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的在于提供一种倍半萜内酯衍生物及其制备方法。
[0004]本专利技术采用的技术方案如下：一种倍半萜内酯衍生物，其结构式如下：。
[0005]一种倍半萜内酯衍生物的制备方法，将提取完冰片的龙脑樟枝干燥后粉碎，取粉碎后的龙脑樟枝，用有机溶剂浸泡搅拌提取，减压浓缩后得到龙脑樟枝粗提物，将龙脑樟枝粗提物用水溶解，然后加入乙酸乙酯萃取，之后采用旋转蒸发仪减压浓缩得到乙酸乙酯萃取部位浸膏；对乙酸乙酯部位浸膏进行脱色处理，之后冷冻干燥，得到脱色后的乙酸乙酯部位样品，通过硅胶柱层析；用二氯甲烷和甲醇按体积比100:0、100:2、100:4、10:1、5:1、3:1梯度洗脱，收集第13
‑
26个馏分，过硅胶柱，再用石油醚和乙酸乙酯按体积比9:1、8:2梯度洗脱，收集第8
‑
19个馏分，再经MCI柱，乙腈洗脱得到单体化合物。
[0006]进一步优选，所述有机溶剂是浓度为95%的乙醇溶液。
[0007]进一步优选，采用活性炭对乙酸乙酯部位浸膏进行脱色处理。
[0008]本专利技术还提供另一种倍半萜内酯衍生物的制备方法，将提取完冰片的龙脑樟枝干燥后粉碎，取粉碎后的龙脑樟枝，用纯乙酸乙酯浸泡，搅拌提取，之后采用旋转蒸发仪减压浓缩后得到龙脑樟枝乙酸乙酯粗提物，将龙脑樟枝乙酸乙酯粗提物用水溶解，加入等量二氯甲烷萃取，之后进行旋转蒸发、减压浓缩得到二氯甲烷萃取部位浸膏；用活性炭对二氯甲烷部位浸膏进行脱色处理，之后冷冻干燥，得到脱色后的二氯甲烷部位样品，通过硅胶柱层析，用石油醚：乙酸乙酯按体积比9:1、8:2梯度洗脱，收集第9
‑
19个馏分，再经MCI柱，乙腈洗脱得到单体化合物。
[0009]本专利技术还提供了这种倍半萜内酯衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。
[0010]本专利技术的优点是： 本专利技术从龙脑樟枝中提取得到了一种新的倍半萜内酯衍生物
Bl
‑
A（Borneolactone A），命名为3
‑
(4
‑
羟基
‑
5a,9
‑
二甲基
‑
8,9
‑
烯
‑
十氢萘并[1,2
‑
b]呋喃)
‑
甲基乙酰胺。
附图说明
[0011]图1为化合物Bl
‑
A的主要COSY和HMBC相关图（粗实线代表COSY；箭头代表HMBC）。图2
‑
图7和图9中出现的f1、f2代表化学位移。
[0012]图2为化合物Bl
‑
A的氢谱。
[0013]图3为化合物Bl
‑
A的碳谱。
[0014]图4为化合物Bl
‑
A的Dept谱。
[0015]图5为化合物Bl
‑
A的HSQC谱。
[0016]图6为化合物Bl
‑
A的COSY谱。
[0017]图7为化合物Bl
‑
A的HMBC谱。
[0018]图8为化合物Bl
‑
A的HR
‑
MS谱。
[0019]图9为化合物Bl
‑
A的NOESY谱。
[0020]图10为化合物Bl
‑
A的抗肿瘤实验结果图。
具体实施方式
[0021]下面结合实施例进一步详细阐明本专利技术。
[0022]实施例1原材料采集：龙脑樟枝，由江西樟乡天然冰片有限责任公司提供，经江西省科学院应用化学研究所李雄辉研究员鉴定为龙脑樟枝，样本编号为 PML202102。
[0023]提取与分离：将提取完冰片的龙脑樟枝彻底干燥后粉碎，取粉碎后的龙脑樟枝5 kg，浓度为95%的乙醇溶液浸泡搅拌提取3次，采用旋转蒸发仪减压浓缩后得到龙脑樟枝乙醇粗提物（1765g），将龙脑樟枝乙醇粗提物用温水打散，加入等量乙酸乙酯萃取，之后进行旋转蒸发、减压浓缩得到乙酸乙酯萃取部位浸膏。用活性炭对乙酸乙酯部位浸膏进行脱色处理，之后冷冻干燥，得到脱色后的乙酸乙酯部位样品（623g），通过硅胶柱层析，用二氯甲烷和甲醇按体积比100:0、100:2、100:4、10:1、5:1、3:1梯度洗脱共收集40个馏分，通过TLC点板特征合并相同馏分得到5个组份，把第1
‑
6个馏分命名为组分L
‑
1, 第7
‑
12个馏分命名为组分L
‑
2，第13
‑
26个馏分命名为组分L
‑
3，第27
‑
34个馏分命名为组分L
‑
4，第35
‑
40个馏分命名为组分L
‑
5，取组分L
‑
3过硅胶柱，石油醚和乙酸乙酯按体积比9:1、8:2梯度洗脱共收集25个馏分，通过TLC点板特征合并相同馏分得到4个亚组份（L
‑3‑
1~L
‑3‑
4），亚组份L
‑3‑
2（第8
‑
19个馏分）再经MCI柱, 35%乙腈洗脱得到单体化合物（25.2g），经一维、二维核磁和质谱鉴定为化合物Bl
‑
A （Borneolactone A）。
[0024]化合物Bl
‑
A的结构鉴定：新化合物的氢碳数据如表1，化合物主要的COSY和HMBC相关图见图1，化合物的氢谱、碳谱、DEPT、HSQC、COSY、HMBC、HR
‑
MS谱如图2
‑
图8所示。在紫外灯254nm和高效液相波长254nm下吸收很淡，波长210nm下吸收较为明显。TLC斑点遇碘化铋钾显色剂显橘黄色，可能含氮。氢谱（甲醇）显示峰信号位移分布在δH0.9~5.4ppm，表明至少二十三个氢的存在，其中包括一个烯基氢信号（5.37, s, 1H），三个甲基信号（1.78, s, 3H）、（1.96, s, 3H）和（0.95, s, 3H），碳谱、HSQC 和 Dept 135表明化合物含有十七个碳信号，
其中包括四个季碳（可能含有两个羰基碳，其中一个酯羰基碳），六个次甲基[一个连氧次甲基（4.09, dd, J = 11.6, 10.4 Hz, 81.2），一个连羟基次甲基（3.99, td, J = 10.7, 4.2 Hz, H
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种倍半萜内酯衍生物，其特征在于，结构式如下：。2.根据权利要求1所述的倍半萜内酯衍生物的制备方法，其特征在于，将提取完冰片的龙脑樟枝干燥后粉碎，取粉碎后的龙脑樟枝，用有机溶剂浸泡搅拌提取，减压浓缩后得到龙脑樟枝粗提物，将龙脑樟枝粗提物用水溶解，然后加入乙酸乙酯萃取，之后采用旋转蒸发仪减压浓缩得到乙酸乙酯萃取部位浸膏；对乙酸乙酯部位浸膏进行脱色处理，之后冷冻干燥，得到脱色后的乙酸乙酯部位样品，通过硅胶柱层析；用二氯甲烷和甲醇按体积比100:0、100:2、 100:4、10:1、5:1、3:1梯度洗脱，收集第13
‑
26个馏分，过硅胶柱，再用石油醚和乙酸乙酯按体积比9:1、8:2梯度洗脱，收集第8
‑
19个馏分，再经MCI柱，乙腈洗脱得到单体化合物。3.根据权利要求2所述的倍半萜内酯衍生物的制备方法，其特征在...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐志勇，吴磊，谢传奇，刘云飞，文学方，顾震，彭建军，
申请(专利权)人：江西省科学院应用化学研究所，
类型：发明
国别省市：