当前位置: 首页 > 专利查询>深圳大学专利>正文

一种荧光化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:36367611 阅读:55 留言:0更新日期:2023-01-18 09:24
本发明专利技术提供了一种荧光化合物及其制备方法和应用,所述荧光化合物的结构如式I所示;其中,A选自O、NH或S中任意一种,R1、R2独立地选自H、CH3、C2H5、F、Cl、Br、羧基或磺酸基中任意一种,R3选自H、C1

【技术实现步骤摘要】
一种荧光化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于荧光检测领域,具体涉及一种荧光化合物及其制备方法和应用,尤其涉及一种最大发射波长大的荧光化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]近年来,研究者围绕G

四链体荧光探针开发进行了广泛的探索,G

四链体荧光探针也取得了显著的进步。然而,报道的G

四链体有机荧光探针主要位于可见区,这些荧光探针在实际应用中无法对深层样品成像、受生物背景荧光信号干扰以及存在光毒性高的问题。具有长波长的荧光探针,尤其是波长超过900nm的荧光探针,具有低的光毒性、能够对较深层样品进行成像、并能效避免背景荧光信号的干扰。此外,超过900nm G

四链体荧光探针能够拓展基于G

四链体信号转导元件的维度,对构建多分析物同时检测的核酸传感器具有重要价值。然而,目前尚无最大发射波长超过900nm G

四链体荧光探针的报道。
[0003]CN108191752A公开了一种选择性检测细胞内RNA

G

四链体的荧光探针及其制备方法和应用。所述荧光探针,其结构如式(I)所示;;其中,Ar为芳香环或芳香杂环;R1为氟、氨基或胺类取代基;A为N甲基化阴离子、碘离子、对甲苯磺酸离子或三氟甲磺酸离子。该专利技术提供的荧光探针在细胞内可以特异性地检测识别RNA

G

四链体,检测过程不受其他组分的干扰,实现了实时跟踪活细胞中RNA

G

四链体运动过程以及折叠与去折叠的过程;同时所述荧光探针的制备过程简单、成本低廉,并且结构稳定,便于储存,在RNA

G

四链体生物学功能研究上具有广阔的应用空间。
[0004]CN111995621A公开了一种用于G

四链体RNA荧光探针的苯并吲哚衍生物及其制备方法和应用。所述苯并吲哚衍生物的分子结构如式(I)所示:其中,R选自羟基、酰胺基、羧基或磷酸基,所述n为碳原子数,n=1

6。该本专利技术的苯并吲哚衍生物可作为荧光探针能够对细胞中的G

四链体RNA进行染色,而且检测过程不受其他组分的干扰,具有荧光强度高、抗干扰能力强的特点,在体内外能够特异性识别G

四链体RNA;同时苯并吲哚衍生物的制备过程简单、成本低廉,并且结构稳定,便于储存,在G

四链体RNA生物学功能研究上具有广阔的应用前景。
[0005]由于目前尚无最大发射波长超过900nm G

四链体荧光探针,而超过900nm G

四链体荧光探针对构建多分析物同时检测的核酸传感器具有重要价值。因此,如何提供一种最大发射波长大的荧光探针,成为了亟待解决的问题。

技术实现思路

[0006]针对现有技术的不足,本专利技术的目的在于提供一种荧光化合物及其制备方法和应用,尤其提供一种最大发射波长大的荧光化合物及其制备方法和应用。本专利技术提供的荧光化合物最大发射波长高,超过900nm,能够对G

四链体进行荧光增强型检测,可对深层样品G

四链体进行成像,并能适用于各种类型的样品的检测。
[0007]为达到此专利技术目的,本专利技术采用以下技术方案:
[0008]第一方面,本专利技术提供了一种荧光化合物,所述荧光化合物的结构如式I所示:
[0009][0010][0011]其中,A选自O、NH或S中任意一种,R1、R2独立地选自H、CH3、C2H5、F、Cl、Br、羧基或磺酸基中任意一种,R3选自H、C1

C11烷基、C1

C11烷氧基、羧基、羧酸盐、磺酸基、磺酸盐、羟基或C6

C12芳香基中任意一种,n选自0

5的整数,例如0、1、2、3、4或5中任意一种,X

选自碘离子、溴离子、氯离子、四氟硼酸根离子或高氯酸根离子中任意一种。
[0012]n为0时R3与N直接相连,且R3为

(CH2CH2O)
m
CH2CH2OH,m选自1、2或3中任意一种。
[0013]其中C1

C11分别指结构中含有一个碳原子、两个碳原子、三个碳原子等,以此类推,不再赘述。
[0014]上述特定结构的荧光化合物最大发射波长高,超过900nm,能够对G

四链体进行荧光增强型检测,可对深层样品G

四链体进行成像;且能用于构筑具有长波信号输出的核酸荧光传感器,适用于各种类型的样品的检测;与其他最大发射波长在900nm以下的荧光探针联合使用可对多种样品同时进行检测,节省时间。
[0015]优选地,所述荧光化合物的结构包括
[0016]第二方面,本专利技术提供了如上所述的荧光化合物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:将化合物A、化合物B与碱混合反应,得到所述荧光化合物。
[0017]反应式如式II所示:
[0018][0019]其中A、R1、R2、R3、n、X

具有和上述相同的限定范围。
[0020]优选地,所述化合物A与化合物B的摩尔比为1:1

5:1,优选1.2:1

3:1。
[0021]优选地,所述碱包括有机碱和/或无机碱。
[0022]优选地,所述有机碱包括三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、N,N

二甲氨基吡啶、N,N

二甲氨基苯胺、1,8

二氮杂双环[5.4.0]十一碳
‑7‑
烯(DBU)或1,4

二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)中任意一种或至少两种的组合。
[0023]优选地,所述无机碱包括碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、氢化钠或氟化钾中任意一种或至少两种的组合。
[0024]优选地,所述化合物A与碱的摩尔比为1:1

1:10。
[0025]优选地,所述反应的温度为40

200℃,时间为0.5

18h。
[0026]其中,化合物A与化合物B的摩尔比可以是1:1、1.2:1、1.4:1、1.6:1、1.8:1、2:1、2.2:1、2.4:1、2.6:1、2.8:1、3:1、3.2:1、3.4:1、3.6:1、3.8:1、4:1、4.2:1、4.4:1、4.6:1、4.8:1或5:1等,有机碱可以是三乙胺和二异丙基乙胺的组合、吡啶或N,N

二甲氨基吡啶的组合或N,N

二甲氨基苯胺和1,8

二氮杂双环[5.4.0]十一碳
‑7‑
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种荧光化合物,其特征在于,所述荧光化合物的结构如式I所示:其中,A选自O、NH或S中任意一种,R1、R2独立地选自H、CH3、C2H5、F、Cl、Br、羧基或磺酸基中任意一种,R3选自H、C1

C11烷基、C1

C11烷氧基、羧基、羧酸盐、磺酸基、磺酸盐、羟基或C6

C12芳香基中任意一种,n选自0

5的整数,X

选自碘离子、溴离子、氯离子、四氟硼酸根离子或高氯酸根离子中任意一种;n为0时R3与N直接相连,且R3为

(CH2CH2O)
m
CH2CH2OH,m选自1、2或3中任意一种。2.根据权利要求1所述的荧光化合物,其特征在于,所述荧光化合物的结构包括3.一种根据权利要求1或2所述的荧光化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:将化合物A、化合物B与碱混合反应,得到所述荧光化合物;反应式如式II所示:其中A、R1、R2、R3、n、X

具有和权利要求1相同的限定范围。4.根据权利要求3所述的荧光化合物的制备方法,其特征在于,所述化合物A与化合物B
的摩尔比为1:1

5:1,优选1.2:1

3:1。5.根据权利要求3或4所述的荧光化合物的制备方法,其特征在于,所述碱包括有机碱和/或无机碱;优选地,所述有机碱包括三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、N,N

二甲氨基吡啶、N,N

二甲氨基苯胺、1,8

二氮杂双环[5.4.0]十一碳
‑7‑
烯...

【专利技术属性】
技术研发人员:王波林宋军彭晓屈军乐
申请(专利权)人:深圳大学
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1