一种苯并咪唑类化合物及其制备和在抗农业病原真菌中的应用制造技术

本发明专利技术属于抗菌剂领域，公开了一种用于植物病原菌防治的苯并咪唑类化合物及其制备和在抗农业病原真菌中的应用。所用于植物病原菌防治的苯并咪唑类化合物具有结构通式如式I所示；通式I所提供的化合物对植物病原菌具有较好的抑制作用，尤其是对致病疫霉和柑橘球座菌来说具有较优的抗菌活性；通式I化合物对立枯丝核菌、灰霉菌、禾谷镰刀菌、柑橘球座菌、致病疫霉、水稻稻瘟病菌、希金斯刺盘孢、尖孢镰刀菌等植物病原菌具有较好的毒杀和抑制生长作用。等植物病原菌具有较好的毒杀和抑制生长作用。等植物病原菌具有较好的毒杀和抑制生长作用。

【技术实现步骤摘要】
一种苯并咪唑类化合物及其制备和在抗农业病原真菌中的应用


[0001]本专利技术属于抗菌剂领域，特别涉及一种用于植物病原菌防治的苯并咪唑类化合物及其制备和在抗农业病原真菌中的应用。

技术介绍

[0002]抗菌剂是防治植物病菌保证农作物优质高产的关键生产资料。但是随着农药的长期使用甚至滥用，植物病害对现有农药产生了严重的抗性，使他们的防治变得越来越困难。非常有必要开发新型抗菌剂，以提高植物病害的防治效果。
[0003]商品化的苯并咪唑类杀菌剂主要有多菌灵、苯菌灵、噻菌灵。多菌灵过度使用使植物产生抗性，且超标量的残留会对哺乳动物产生危害，欧盟已经开始在农业应用上禁用多菌灵。噻菌灵高效广谱无慢性毒性问题，但是受热易分解，易对环境造成危害。苯菌灵也因其毒害作用在多个国家被禁用。这些抗菌剂主要在苯并咪唑的2号位修饰氨基甲酸酯或者脲类活性基团。通过文献调研发现苯并咪唑1号位取代的衍生物对医药领域的细菌有不同程度的抗菌活性，但是鲜有抑制植物病菌的报道。植物病真菌与细菌的细胞结构有极大的不同，由真菌引起的植物病危害尤为严重。1
‑
取代的苯并咪唑衍生物对植物病真菌的抑制活性难以预见。需要对此类化合物进行大量的设计与活性筛选才能获取高活性的先导化合物。

技术实现思路

[0004]为了克服上述现有技术的缺点与不足，本专利技术的首要目的在于提供一种用于植物病原菌防治的苯并咪唑类化合物。
[0005]本专利技术另一目的在于提供上述用于植物病原菌防治的苯并咪唑类化合物的制备方法。
[0006]本专利技术再一目的在于提供上述苯并咪唑类化合物在农业领域的应用，尤其是在制备抗农业病原真菌药物中的应用。
[0007]本专利技术的目的通过下述方案实现：
[0008]一种用于植物病原菌防治的苯并咪唑类化合物，其结构通式如下面通式I所示：
[0009][0010]其中：
[0011]A选自C、O、S、Se中的一种；
[0012]n选自1、2或3的整数；
[0013]R1是苯环上任意位置的取代基，可以是单取代或多取代，多取代时，多个R1之间相互独立，可以相同也可以不同；
[0014]R1相对独立的选自氢、卤素、C1‑
C
12
的烷基、C1‑
C
12
的烷氧基、C1‑
C
12
的烷硫基、卤代C1‑
C
12
的烷基、卤代C1‑
C
12
的烷氧基、卤代C1‑
C
12
的烷硫基、C1‑
C
12
的烷基羰基、C1‑
C
12
的烷氧基羰基、C3‑
C
12
环烷基、C6‑
C
20
芳基中的一种；
[0015]R2是苯环上任意位置的取代基，可以是单取代或多取代，多取代时，多个R2相互独立，可以相同也可以不同；
[0016]R2相对独立的选自氢、卤素、
‑
CN、
‑
NO2、
‑
OH、
‑
SH、C1‑
C
12
的烷基、C1‑
C
12
的烷氧基、C1‑
C
12
的烷硫基、卤代C1‑
C
12
的烷基、卤代C1‑
C
12
的烷氧基、卤代C1‑
C
12
的烷硫基、C1‑
C
12
的烷基羰基、C1‑
C
12
的烷氧基羰基、C3‑
C
12
环烷基、C6‑
C
20
芳基中的一种；
[0017]R3选自氢、卤素、C1‑
C
12
的烷基、C1‑
C
12
的烷氧基、C1‑
C
12
的烷硫基、卤代C1‑
C
12
的烷基、卤代C1‑
C
12
的烷氧基、卤代C1‑
C
12
的烷硫基、C1‑
C
12
的烷基羰基、C1‑
C
12
的烷氧基羰基、C3‑
C
12
环烷基、C6‑
C
20
芳基中的一种。
[0018]进一步优选地，通式I中，A选自C、O、S中的一种，此时根据A原子的不同可以把化合物I进一步分类为化合物IA、IB和IC，它们的通式如下所示：
[0019][0020]化合物IA、IB和IC中：
[0021]n选自1、2或3的整数；
[0022]R1是苯环上任意位置的取代基，可以是单取代或多取代，多取代时，多个R1之间相互独立，可以相同也可以不同；
[0023]R1相对独立的选自氢、卤素、C1‑
C4的烷基、C1‑
C4的烷氧基、C1‑
C4的烷硫基、卤代C1‑
C4的烷基、卤代C1‑
C4的烷氧基、卤代C1‑
C4的烷硫基、C1‑
C4的烷基羰基、C1‑
C4的烷氧基羰基、C3‑
C6环烷基、C6‑
C
12
芳基中的一种；
[0024]R2是苯环上任意位置的取代基，可以是单取代或多取代，多取代时，多个R2相互独立，可以相同也可以不同；
[0025]R2相对独立的选自氢、卤素、
‑
CN、
‑
NO2、
‑
OH、C1‑
C4的烷基、C1‑
C4的烷氧基、C1‑
C4的烷硫基、卤代C1‑
C4的烷基、卤代C1‑
C4的烷氧基、卤代C1‑
C4的烷硫基、C1‑
C4的烷基羰基、C1‑
C4的烷氧基羰基、C3‑
C6环烷基、C6‑
C
12
芳基中的一种；
[0026]R3选自氢、卤素、C1‑
C4的烷基、C1‑
C4的烷氧基、C1‑
C4的烷硫基、卤代C1‑
C4的烷基、卤代C1‑
C4的烷氧基、卤代C3‑
C6的烷硫基、C6‑
C4的烷基羰基、C1‑
C4的烷氧基羰基、C3‑
C6环烷基、C6‑
C
12
芳基中的一种。
[0027]在本专利技术中，前述所述烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷基
羰基、烷氧基羰基的烷基可以是直链的，也可以是支链的；优选的，前述所述烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷基羰基、烷氧基羰基的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、2
‑
甲基戊基、庚基、辛基中的一种本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种用于植物病原菌防治的苯并咪唑类化合物，其特征在于结构通式如下通式I所示：其中：A选自C、O、S、Se中的一种；n选自1、2或3的整数；R1是苯环上任意位置的取代基，单取代或多取代；多取代时，多个R1之间相互独立，相同或不同；R1相对独立的选自氢、卤素、C1‑
C
12
的烷基、C1‑
C
12
的烷氧基、C1‑
C
12
的烷硫基、卤代C1‑
C
12
的烷基、卤代C1‑
C
12
的烷氧基、卤代C1‑
C
12
的烷硫基、C1‑
C
12
的烷基羰基、C1‑
C
12
的烷氧基羰基、C3‑
C
12
环烷基、C6‑
C
20
芳基中的一种；R2是苯环上任意位置的取代基，单取代或多取代；多取代时，多个R2相互独立，相同或不同；R2相对独立的选自氢、卤素、
‑
CN、
‑
NO2、
‑
OH、
‑
SH、C1‑
C
12
的烷基、C1‑
C
12
的烷氧基、C1‑
C
12
的烷硫基、卤代C1‑
C
12
的烷基、卤代C1‑
C
12
的烷氧基、卤代C1‑
C
12
的烷硫基、C1‑
C
12
的烷基羰基、C1‑
C
12
的烷氧基羰基、C3‑
C
12
环烷基、C6‑
C
20
芳基中的一种；R3选自氢、卤素、C1‑
C
12
的烷基、C1‑
C
12
的烷氧基、C1‑
C
12
的烷硫基、卤代C1‑
C
12
的烷基、卤代C1‑
C
12
的烷氧基、卤代C1‑
C
12
的烷硫基、C1‑
C
12
的烷基羰基、C1‑
C
12
的烷氧基羰基、C3‑
C
12
环烷基、C6‑
C
20
芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种用于植物病原菌防治的苯并咪唑类化合物，其特征在于：A选自C、O、S中的一种；n选自1、2或3的整数；R1是苯环上任意位置的取代基，单取代或多取代；多取代时，多个R1之间相互独立，相同或不同；R1相对独立的选自氢、卤素、C1‑
C4的烷基、C1‑
C4的烷氧基、C1‑
C4的烷硫基、卤代C1‑
C4的烷基、卤代C1‑
C4的烷氧基、卤代C1‑
C4的烷硫基、C1‑
C4的烷基羰基、C1‑
C4的烷氧基羰基、C3‑
C6环烷基、C6‑
C
12
芳基中的一种；R2是苯环上任意位置的取代基，单取代或多取代；多取代时，多个R2相互独立，相同或不同；R2相对独立的选自氢、卤素、
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CN、
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NO2、
‑
OH、C1‑
C4的烷基、C1‑
C4的烷氧基、C1‑
C4的烷硫基、卤代C1‑
C4的烷基、卤代C1‑
C4的烷氧基、卤代C1‑
C4的烷硫基、C1‑

【专利技术属性】
技术研发人员：汤日元，王励娟，谢金鑫，宁瑞祥，
申请(专利权)人：华南农业大学，
类型：发明
国别省市：