一种2，3-二氟苯乙醚负性液晶性化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种2，3

【技术实现步骤摘要】
一种2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物的合成方法


[0001]本专利技术涉及液晶化合物的制备
，具体涉及一种2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物的合成方法。

技术介绍

[0002]负性液晶化合物在混合液晶中应用广泛，可以用于在VA，FFS，IPS等类型的显示其中都有应用，其中2，3
‑
二氟苯基
‑
1，4
‑
二醚的衍生物以其良好的化学稳定性，与其它体系的互溶性，适中的折射率等特性而广泛应用。
[0003]目前，传统的负性化合物的合成方法有：
[0004](一)2，3
‑
二氟甲氧基
‑4‑
乙氧基苯酚，与对应的氯代物进行醚化反应得到：
[0005][0006](二)对于联苯类化合物，有4
‑
烷(氧)基
‑
2，3
‑
二氟苯硼酸与对应的卤代物进行偶联得到。
[0007]但是对于尾链具有多氟取代的负性液晶来说，上述方案(一)中的氯代物不容易得到；方案(二)中的苯硼酸不易制备。
[0008]JPH0797354A公开了使用碘代烷基与二醇在金属钠的条件下合成醚，然后再与羧酸在DCC条件下合成酯类化合物的方法：
[0009][0010]但是对于具有如下2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物的合成方法未见报道。
[0011]
技术实现思路

[0012]本专利技术要解决的技术问题是提供一种2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物的合成方法，该合成方法路线简便，原料易得，反应条件温和，收率高，每步收率都可以达到90％或以上。得到的产物纯度高，最终产品纯度达到99％以上。
[0013]本专利技术所述的2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物，其结构式为：
[0014][0015]其中，R表示C1‑
C
12
烷基，m、n彼此独立地表示1
‑
12的整数，q表示1
‑
8的整数；
[0016]R1表示H、卤素或C1‑
C
15
烷基，环A1、环A2、环A3彼此独立地表示由3
‑
12个原子组成的环结构，所述环结构上的氢可选择地被卤素或C1‑
C5烷基取代；
[0017]Z1、Z2、Z3彼此独立地表示C
‑
C单键、
‑
CH2CH2‑
、
‑
CH2O
‑
或
‑
OCH2‑
；
[0018]a、b、c彼此独立地表示0
‑
4的整数，且a+b+c≥1；
[0019]L1、L2彼此独立地表示H、
‑
CH3。
[0020]对于这类尾链具有多氟取代的负性液晶来说，采用传统的方法难以制备得到。
[0021]为了解决上述技术问题，本专利技术提供了如下的技术方案：
[0022]本专利技术提供了一种2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：
[0023]S1.将取代醇A与吡啶于有机溶剂中混合，控制溶液温度为
‑
5～10℃；接着滴加三氟甲磺酸酐，10
‑
35℃下反应2
‑
4h，得到中间体B；
[0024]S2.在碱和催化剂存在的情况下，使取代酚类化合物C与中间体B在60
‑
100℃下于有机溶剂中反应，得到产物2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物I；
[0025]其中，所述取代醇A、中间体B、取代酚类化合物C和2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物I的结构式分别如下所示：
[0026][0027]上述步骤S1中，三氟甲磺酸酐Tf2O的结构式为：其与取代醇A在吡啶的存在下反应得到中间体B。
[0028]在优选的实施方式中，所述2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物I选自以下化合物中的一种：
[0029][0030]其中，R表示C1‑
C
12
烷基，m、n彼此独立地表示1
‑
12的整数，q表示1
‑
8的整数；
[0031]R1表示C1‑
C
15
烷基。
[0032]本专利技术步骤S1中，所述取代醇A与吡啶的摩尔比例优选为1:1～1:1.3，例如可以为1:1、1:1.1、1:1.2、1:1.3等。取代醇A与三氟甲磺酸酐的摩尔比例优选为1:1～1:1.3，例如可以为1:1、1:1.1、1:1.2、1:1.3等。
[0033]本专利技术步骤S1中，所述有机溶剂包括但不限于二氯甲烷、1,1
‑
二氯乙烷、四氢呋喃中的至少一种。
[0034]进一步地，步骤S1中，取代醇A与吡啶于有机溶剂混合后，控制溶液的温度为
‑5‑
10℃，这样能够防止滴加三氟甲磺酸酐时反应太剧烈，产生副产物。优选地，控制溶液的温度为
‑
3～8℃。
[0035]进一步地，步骤S2中，所述取代酚类化合物C与三氟甲磺酸酯的摩尔比例为1:1～1:1.3，例如可以为1:1、1:1.1、1:1.2、1:1.3等。
[0036]进一步地，步骤S2中，所述碱包括但不限于碳酸钾、碳酸钠、碳酸锶中的至少一种，所述催化剂包括但不限于碘化钾和/或碘化钠。
[0037]进一步地，步骤S2中，所述有机溶剂包括但不限于N,N
‑
二甲基甲酰胺(DMF)和/或N，N
‑
二甲基乙酰胺(DMAC)。
[0038]进一步地，步骤S2中，所述反应温度为70～100℃，例如可以为70℃、80℃、90℃、100℃。
[0039]进一步地，步骤S2中，反应结束后，还包括过滤、水洗、干燥浓缩、重结晶，柱层析提纯得到产物的步骤。
[0040]与现有技术相比，本专利技术的有益效果在于：
[0041]本专利技术提供了2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物的一种合成方法，该合成方法路
线简便，原料易得，反应条件温和，收率高，每步收率都可以达到90％或以上。得到的产物纯度高，最终产品纯度达到99％以上。工艺过程简单，周期短，有利于大规模生产制备。
附图说明
[0042]图1是本专利技术中2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物的合成反应路线图。
具体实施方式
[0043]下面结合附图和具体实施例对本专利技术作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好地理解本专利技术并能予以实施，但所举实施例不作为对本专利技术的限定。
[0044]除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本专利技术的
的技术人员通本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：S1.将取代醇A与吡啶于有机溶剂中混合，控制溶液温度为
‑
5～10℃；接着滴加三氟甲磺酸酐，10
‑
35℃下反应2
‑
4h，得到中间体B；S2.在碱和催化剂存在的情况下，使取代酚类化合物C与中间体B在60
‑
100℃下于有机溶剂中反应，得到产物2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物I；其中，所述取代醇A、中间体B、取代酚类化合物C和2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物I的结构式分别如下所示：R表示C1‑
C
12
烷基，m、n彼此独立地表示1
‑
12的整数，q表示1
‑
8的整数；R1表示H、卤素或C1‑
C
15
烷基，环A1、环A2、环A3彼此独立地表示由3
‑
12个原子组成的环结构，所述环结构上的氢可选择地被卤素或C1‑
C5烷基取代；Z1、Z2、Z3彼此独立地表示C
‑
C单键、
‑
CH2CH2‑
、
‑
CH2O
‑
或
‑
OCH2‑
；a、b、c彼此独立地表示0
‑
4的整数，且a+b+c≥1；L1、L2彼此独立地表示H、
‑
CH3。2.根据权利要求1所述的一种2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物的合成方法，其特征在于，所述2，3
‑
二氟苯乙醚负性液晶性化合物I选自以下化合物中的一种：
其中，R表示C1‑
C
12
烷基，m、n彼此独立地表示1
...

【专利技术属性】
技术研发人员：史志兵，陈诺，储诚程，
申请(专利权)人：重庆汉朗精工科技有限公司，
类型：发明
国别省市：