一种同时检测同型半胱氨酸和过氧化氢的双功能荧光探针的合成与应用制造技术

本发明专利技术公开了一种同时检测同型半胱氨酸和过氧化氢的双功能荧光探针，该双功能探针的化学结构式如下：。该荧光探针首次同时检测同型半胱氨酸和过氧化氢，对于选择性检测同型半胱氨酸采用双位的设计，反应后在530 nm激发波长下发射620 nm的红色荧光。通过硼酸酯敏感单元选择性识别过氧化氢，在440 nm激发波长下发射550 nm的黄色荧光。该探针与其他活性硫、活性氧化性、金属离子等物质均无明显现象，反应后产物水溶性好，斯托克斯位移大等优点。该探针可双通道同时检测同型半胱氨酸和过氧化氢，在分析化学、生命科学、生物医疗等技术领域有着巨大的应用前景。术领域有着巨大的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种同时检测同型半胱氨酸和过氧化氢的双功能荧光探针的合成与应用


[0001]本专利技术属于分析化学
，具体涉及一种同时检测同型半胱氨酸和过氧化氢的双功能荧光探针的合成与应用。此探针通过双位点模式高选择性检测同型半胱氨酸，以硼酸酯敏感单元响应过氧化氢，并通过化学手段将两荧光团链接。实现了从各种活性硫、活性氧、金属离子等性物质中快速以黄色荧光通道选择性成像过氧化氢，红色荧光通道选择性成像同型半胱氨酸，具有大斯托克斯位移、检测灵敏度高和可视化检测等优点。

技术介绍

[0002]同型半胱氨酸（Hcy）是一种含硫氨基酸，是临床诊断的重要标志物之一，与许多疾病的发生发展密切相关。肾脏在局部和全身调节Hcy的代谢平衡中起重要作用，慢性和急性肾病影响转硫途径和脱硫反应，导致高同型半胱氨酸血症（The Lancet Neurology 2003, 2, 425
‑
428；Vascular Pharmacology 2016, 78, 1
‑
9Diabetes Care 2004, 27, s79/>‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.同时检测同型半胱氨酸和过氧化氢的双功能荧光探针，其特征在于，所述的双功能荧光探针的结构式如下所示：。2.如权利要求1所述的双功能荧光探针的合成，其特征在于，所述双功能荧光探针的合成方法包括以下步骤：步骤1. 合成4
‑
(丁硫基)
‑7‑
(二乙氨基)
‑6‑
硝基
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
色烯
‑3‑
甲醛. 将适量硫酸和硝酸混合并将其进行冰盐浴冷却，然后将4
‑
(丁硫基)
‑7‑
(二乙氨基)
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
色烯
‑3‑
甲醛加入上述混合溶液中搅拌反应1小时，反应完毕后，缓慢加入水中，用氢氧化钠调节溶液pH至6，用乙酸乙酯萃取，旋干，柱层析纯化得到4
‑
(丁硫基)
‑7‑
(二乙氨基)
‑6‑
硝基
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
色烯
‑3‑
甲醛；步骤2. 合成(E)
‑3‑
(4
‑
(丁硫基)
‑7‑
(二乙氨基)
‑6‑
硝基
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
色烯
‑3‑
基)
‑2‑
氰基丙烯酸叔丁酯．将4
‑
(丁硫基)
‑7‑
(二乙氨基)
‑6‑
硝基
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
色烯
‑3‑
甲醛加入适量二氯甲烷中，再加入适量氰乙酸叔丁酯和三乙胺，常温下搅拌反应过夜。反应完毕后，旋干，柱层析得到(E)
‑3‑
(4
‑
(丁硫基)
‑7‑
(二乙氨基)
‑6‑
硝基
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
色烯
‑3‑
基)
‑2‑
氰基丙烯酸叔丁酯；步骤3. 合成(E)
‑3‑
(4
‑
(丁硫基)
‑7‑
(二乙氨基)
‑6‑
硝基
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
色烯
‑3‑
基)
‑2‑
氰基丙烯酸. 将(E)
‑3‑
(4
‑
(丁硫基)
‑7‑
(二乙氨基)
‑6‑
硝基
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
色烯
‑3‑
基)
‑2‑
氰基丙烯酸叔丁酯加入适量二氯甲烷中，再加入适量三氟乙酸，室温下反应过夜，过滤，固体真空干燥得到(E)
‑3‑
(4
‑
(丁硫基)
‑7‑
(二乙氨基)
‑6‑
硝基
‑2‑
氧代
‑
2H
‑
色烯
‑3‑
基)
‑2‑
氰基丙烯酸；步骤4. 合成叔丁基 4
‑
(3
‑
(1,3
‑
二氧代
‑6‑
(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧硼杂环戊烷
‑2‑
基)
‑
1H
‑
苯并[de]异喹啉
‑
2) (3H)
‑
基)丙酰基)哌嗪
‑1‑
羧酸盐将适量4
‑
(3
‑
(6
‑
溴
‑
1,3
‑
二氧代
‑
1H
‑
苯并[脱]异喹啉
‑
2(3H)
‑
基)丙酰基)哌嗪
‑1‑
羧酸叔丁酯加入无水DMF中，再加入适量的四三苯基膦钯，再加入适量联硼酸频那醇酯，在在105℃搅拌反应12小时，反应完毕后，缓慢将反应液导入水中，乙酸乙酯萃取，旋干，柱层析分离得到叔丁基 4
‑
(3
‑
(1,3
‑
二氧代
‑6‑
(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧硼杂环戊烷
‑2‑
基)
‑
1H
‑
苯并[de]异喹啉
‑
2) (3H)
‑
基)丙酰基)哌嗪
‑1‑
羧酸盐；步骤5. 合成2
‑
(3
‑
氧代
‑3‑
(哌嗪
‑1‑
基)丙基)
‑6‑
(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧硼杂环戊烷<...

【专利技术属性】
技术研发人员：尹鹏，甘亚兵，尹国兴，喻婷，李海涛，
申请(专利权)人：湖南师范大学，
类型：发明
国别省市：