一种蒽醌季铵盐类化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种蒽醌季铵盐类化合物，其特征在于，结构如下所示：R选自以下基团的一种：n为1

【技术实现步骤摘要】
一种蒽醌季铵盐类化合物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术属于化学合成
，具体地说，涉及一种蒽醌季铵盐类化合物及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]金属铜由于其具有较高导电性、强导热性及延展性优良等特点，质地柔软且化学性质较为稳定，因此在实际电子产品工业生产中得到了极为广泛的应用。电镀铜工艺更是由于其适用范围广，操作较简便等优势在计算机、电子、机械等许多工业生产领域得到了人们的认可。
[0003]在当今的电子信息化时代，半导体工业、芯片产业飞速发展，金属铜在电镀工业被大量应用在电子信息产品领域之中。例如集成电路(Integrated Circuit，IC)的封装，以及印刷线路板(Printed Circuit Board，PCB)的制造还有大规模集成芯片的生产开发等等都需要用到电镀铜技术，然而随着电子信息产品越来越向精细化与小型化发展，所以电镀工业生产对所镀铜层的品质有了越来越高的要求，铜镀层的粗糙程度和整平程度与毛刺现象也越来越受到消费者们的关注，因此如何通过优化生产，改进添加剂等手段来降低铜镀层的粗糙度，让电镀铜工业朝着更为精细化的方向发展是未来人们需要探索的目标。
[0004]整平剂相对于其他电镀添加剂最具有商业价值，种类也最多，也是这几年人们研究最多的电镀添加剂之一。在实际工业生产中，单单利用加速剂和抑制剂进行电镀铜所镀的铜层从平整性的角度来说已无法满足如今的使用需求，因此整平剂在电镀铜中越来越重要。在电镀铜的过程中加入整平剂，可以促进溶液中铜离子的均匀沉积，让析出的金属铜镀层厚度相同，从而可以得到平整性较好的电镀产品。常见的整平剂分子主要分为带电荷类化合物以及共价键类化合物，染料类分子在整平剂中占据着十分重要的地位，其中，蒽醌类黄色染料在整平剂的报道中很少。

技术实现思路

[0005]本专利技术的第一个目的是提供一种蒽醌季铵盐类化合物。
[0006]本专利技术的另一个目的是提供一种所述蒽醌季铵盐类化合物的制备方法。
[0007]本专利技术的再一个目的是提供一种所述蒽醌季铵盐类化合物在制备电镀添加剂中的应用。
[0008]为了实现上述目的，本专利技术采用的技术方案如下：
[0009]本专利技术的第一个方面提供了一种蒽醌季铵盐类化合物，结构如下所示：
[0010][0011]R选自以下基团的一种：
[0012][0013]n为1
‑
18的整数；
[0014]Y为Cl、F、Br、I、HSO3、HSO4、CF3CO3、BF4、OTf、HCO3。
[0015]较优选的，所述蒽醌季铵盐类化合物中，n选自1、2、3、4、5、6。
[0016]更优选的，所述蒽醌季铵盐类化合物结构如式B所示：
[0017][0018]n选自1、2、3；
[0019]R选自以下基团的一种：
[0020][0021]最优选的，所述蒽醌季铵盐类化合物选自以下结构的一种：
[0022][0023]本专利技术的第二个方面提供了一种所述蒽醌季铵盐类化合物的制备方法，包括以下步骤：
[0024]将摩尔比为1:(2～16)：(2～6)的1,5
‑
二羟基蒽醌、二溴代烷烃、碱和适合的溶剂混合，在无水无氧的条件下回流反应4～12h，抽滤，除去溶剂，得到粗产物，经过柱层析得到化合物1；
[0025]将摩尔比为1：(2～16)的化合物1、含叔胺化合物和合适的溶剂混合，加热搅拌回流反应8～48h，用乙酸乙酯析出，抽滤得到化合物B。
[0026]所述二溴代烷烃为1,4
‑
二溴丁烷。
[0027]所述溶剂为乙腈、DMF。
[0028]所述碱为碳酸铯。
[0029]所述1,5
‑
二羟基蒽醌、二溴代烷烃、碱的摩尔比为1：10：6。
[0030]所述含叔胺化合物选自吡啶、联吡啶、喹啉。
[0031]所述化合物1、含叔胺化合物的摩尔比为1：10。
[0032]本专利技术的第三个方面提供了一种所述蒽醌季铵盐类化合物在制备电镀添加剂中的应用。
[0033]所述电镀添加剂为电镀整平剂。
[0034]所述电镀为铜电镀。
[0035]由于采用上述技术方案，本专利技术具有以下优点和有益效果：
[0036]本专利技术的蒽醌类季铵盐类化合物具有良好的电镀性能，这种季铵盐化合物由于通过结构中的含氮正离子及其大平面结构，可以在电极表面进行较大面积的吸附和覆盖从而增加阴极极化，抑制铜颗粒在镀层表面的过度沉积，从而对铜表面起到整平效果。
[0037]本专利技术的蒽醌类季铵盐类化合物具有良好的电镀性能并且可以与其他电镀添加剂发生协同作用，通过实施例中循环伏安曲线证明了该类化合物在电镀过程中对铜具有良好的抑制能力，极化曲线证明了该类化合物对电镀铜体系具有良好的极化能力，恒电流计时添加曲线对其电镀整平性能进行了验证，并且与市售电镀整平剂JGB的循环伏安曲线作对比，蒽醌类季铵盐对铜离子的抑制能力明显优于市售整平剂JGB。
附图说明
[0038]图1为不同浓度的化合物B
‑
1对铜沉积影响的循环伏安曲线示意图。
[0039]图2为不同浓度的化合物B
‑
2对铜沉积影响的循环伏安曲线示意图。
[0040]图3为不同浓度的化合物B
‑
3对铜沉积影响的循环伏安曲线示意图。
[0041]图4为含有不同浓度化合物B
‑
1电解液的极化曲线示意图。
[0042]图5为含有不同浓度化合物B
‑
2电解液的极化曲线示意图。
[0043]图6为含有不同浓度化合物B
‑
3电解液的极化曲线示意图。
[0044]图7为不同转速下化合物B
‑
3的恒电流计时添加曲线示意图。
[0045]图8为市售整平剂JGB的循环伏安曲线示意图。
具体实施方式
[0046]为了更清楚地说明本专利技术，下面结合优选实施例对本专利技术做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本专利技术的保护范围。
[0047]本专利技术实施例中所用试剂如表1所示：
[0048]表1
[0049]试剂名称厂家纯度规格1,5
‑
二羟基蒽醌上海贤鼎生物科技有限公司90％25g1,4
‑
二溴丁烷安徽泽升科技有限公司98％25g乙腈上海泰坦科技股份有限公司99％5L碳酸铯上海阿拉丁生化科技股份有限公司99.9％100g
联吡啶上海贤鼎生物科技有限公司98％25g喹啉上海麦克林生化科技有限公司98％500g吡啶上海麦克林生化科技有限公司99.5％500ml乙酸乙酯上海泰坦科技股份有限公司99％5L
[0050]实施例1
[0051]化合物1的制备方法如下：
[0052][0053]将1,5
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种蒽醌季铵盐类化合物，其特征在于，结构如下所示：R选自以下基团的一种：n为1
‑
18的整数；Y为Cl、F、Br、I、HSO3、HSO4、CF3CO3、BF4、OTf、HCO3。2.根据权利要求1所述的蒽醌季铵盐类化合物，其特征在于，所述蒽醌季铵盐类化合物中，n选自1、2、3、4、5、6。3.根据权利要求2所述的蒽醌季铵盐类化合物，其特征在于，所述蒽醌季铵盐类化合物结构如式B所示：n选自1、2、3；R选自以下基团的一种：4.根据权利要求3所述的蒽醌季铵盐类化合物，其特征在于，所述蒽醌季铵盐类化合物选自以下结构的一种：
5.一种权利要求1至4任一项所述的蒽醌季铵盐类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将摩尔比为1:(2～16)：(2～6)的1,5
‑

【专利技术属性】
技术研发人员：王利民，李旭扬，尹鑫鹏，李俊，袁波，包国庆，邹佩琨，韩建伟，田禾，
申请(专利权)人：华东理工大学，
类型：发明
国别省市：