一种光致发光吲哚萘并噁唑化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及光致发光吲哚萘并噁唑化合物的制造方法与应用，所述光致发光吲哚萘并噁唑化合物是适宜作为发光材料和荧光染色的新型化合物。具体提供一种光致发光吲哚萘并噁唑化合物和一种光致发光吲哚萘并噁唑化合物制造方法，该方法包括以下工序：将下述通式(Ⅱ)所示的吲哚啉螺萘并噁嗪化合物在催化剂的存在下通过溶剂热的方式得到光致发光吲哚萘并噁唑化合物。唑化合物。

【技术实现步骤摘要】
一种光致发光吲哚萘并噁唑化合物及其制备方法与应用


[0001]本专利技术属于光致发光材料
，具体涉及一种光致发光吲哚萘并噁唑化合物及其制备方法与应用。
技术背景
[0002]光致发光材料在防伪、显示、照明、生物标记等领域有着广泛的应用前景。光致发光是冷发光的一种，指物质吸收光子(或电磁波)后重新辐射出光子(或电磁波)的过程。部分具有光致发光特性的有机材料也可通过电激发辐射出光子(或电磁波)实现电致发光。有机发光材料不仅具有光电效率高、响应快、分子柔性及易于加工等优点，而且有机发光材料容易通过取代基对发色团进行改性从而实现发光波长(颜色)的调控。
[0003]有机分子结构和它的发光特性有着复杂而紧密的联系，较为普遍的规律是在分子中引入未饱和键实现具有π键的共轭结构或者引入杂环结构。在甲川基(CH)
n
组成的共轭链两端共轭连接吲哚啉杂环化合物的Cy3、Cy3.5、Cy5、Cy5.5、Cy7和Cy7.5以及共轭连接噁唑衍生物的Cy2是已经广泛使用的花菁类染料的重要组成部分。这类染料是离子型有机分子具有一定的水溶性主要应用于生命科学领域，它们在防伪、显示、照明等领域具有一定的局限性。花菁类染料中吲哚啉、吲哚基团或噁唑基团是构建共轭体系的重要基团，这为设计、创造新型非离子型有机光致发光材料提供了重要借鉴。
[0004]迄今，利用碳
‑
碳键直接将吲哚、萘并噁唑共轭连接的有机分子及其发光性能未曾报道，这主要源于有机分子设计合成的多样性和复杂性。同时，通过已有有机分子改性合成新有机分子的方法也鲜有报道。
[0005]因此，需要寻找一种能够通过现有有机分子改性合成吲哚萘并噁唑类光致发光化合物的方法。

技术实现思路

[0006]为了解决上述现有技术中存在的问题，本专利技术的目的之一在于提供一种吲哚萘并噁唑化合物，其稳定性较高且水溶性较低，能应用于多个领域。
[0007]本专利技术的另一目的在于提供一种产率高、制备简单、应用广泛的吲哚萘并噁唑化合物的制备方法及其用途。
[0008]为了解决上述问题，本专利技术提供一种光致发光吲哚萘并噁唑化合物，其是下述通式(I)所示的化合物。
[0009][0010]其中：R1是氢原子、C1‑
C5的烷基、C1‑
C5烷氧基、卤素、硝基、胺基、羟基或羧基；R2是氢原子、C1‑
C5烷基、C1‑
C5烷氧基、卤素、硝基、胺基、羟基、羧基、含氮杂环、含氧杂环、含硫杂
环或含氮氧杂环。
[0011]光致发光吲哚萘并噁唑化合物为下述通式(I)
‑
1～(I)
‑
4中的任一种所示的化合物：
[0012][0013][0014]一种光致发光吲哚萘并噁唑化合物的制造方法，其特征在于，
[0015]该方法包括以下工序：使下述通式(II)所示的吲哚啉螺萘并噁嗪化合物在催化剂的存在下并加热反应而得到权利要求1或2所述的光致发光吲哚萘并噁唑化合物：
[0016][0017]合成通式如下：
[0018][0019]其中，R1’
是氢原子、C1‑
C5的烷基、烷氧基、卤素、硝基、胺基、羟基或羧基；R2’
是氢原子、烷基、烷氧基、卤素、硝基、胺基、羟基、羧基、含氮杂环、含氧杂环、含硫杂环或含氮氧杂环；R3’
是氢原子、C1‑
C
18
的烷基、烯烃、羟烷基、羧烷基、烷氧基或酯基；
[0020]通式(II)所示的吲哚啉螺萘并噁嗪化合物为下述通式(II)
‑
1～(II)
‑
4中的任一种所示的化合物：
[0021][0022]本专利技术所需要吲哚啉螺萘并噁嗪原料可从市场上购买，或者按已报道的文献合成(Dyes and Pigments，2014，105，130
‑
136；Tetrahedron，2005，61，8192
‑
8198)。
[0023]所述工序包括：
[0024]S1：将权利要求3或4所述的吲哚啉螺萘并噁嗪化合物和所述催化剂粉末加入反应釜内衬中，随后加入有机溶剂；
[0025]S2：将内衬放入所述反应釜外壳中，密封加热；
[0026]S3：将所述反应釜冷却至室温后，取出所述反应釜内母液并过滤，得到权利要求1或权利要求2所述的光致发光吲哚萘并噁唑化合物。通过上述工序合成的光致发光吲哚萘并噁唑化合物的产率大于30％。
[0027]所述的催化剂为过渡金属卤化物。
[0028]具体为：MnCl2、FeCl3、FeCl2、CoCl2、NiCl2、CuCl2、CuCl、AgCl、AuCl3、MnBr2、FeBr3、FeBr2、CoBr2、NiBr2、CuBr2、CuBr、AgBr、AuBr3、MnI2、FeI2、CoI2、NiI2、CuI2、CuI、AgI。
[0029]所述的催化剂为具有氧化性的金属盐，所述金属盐包括AgNO3、Cu(NO3)2、Mn(NO3)2、Co(NO3)2。
[0030]所述的有机溶剂包括醇溶剂、丙酮、二甲基亚砜、乙酸乙酯或乙腈。
[0031]所述醇溶剂包括甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇。
[0032]所述步骤S2中将所述反应体系加热到温度高于所述有机溶剂的沸点。
[0033]所述步骤S2中密封加热的时间为4小时以上。
[0034]在公布本专利技术的前提下，本专利技术的光致发光吲哚萘并噁唑化合物可通过吲哚啉螺萘并噁嗪溶剂热合成也可通过传统的有机合成方法分步合成。
[0035]本专利技术公开的光致发光吲哚萘并噁唑化合物可用于发光、防伪、生物标记、有机电致发光二极管光活性材料等制作，如制作用于LED照明的荧光粉；制作防伪墨水，用于发票，证件等文件；制作荧光探针，用于肿瘤细胞标记；作为电致发光材料用于制作有机电致发光二极管。
附图说明
[0036]图1为本专利技术实施例1中化合物1的分子结构图。
[0037]图2为本专利技术实施例2中化合物2的分子结构图。
[0038]图3为本专利技术实施例3中化合物3的分子结构图。
[0039]图4为本专利技术实施例4中化合物4的分子结构图。
[0040]图5为本专利技术实施例5中化合物1不同合成时间实验的XRD图谱。
[0041]图6为本专利技术实施例6化合物1在不同溶剂中的紫外可见吸收光谱。
[0042]图7为本专利技术实施例6中化合物1在不同溶剂中的发射谱。
[0043]图8为本专利技术实施例7中化合物1在丙酮溶剂中的发光量子效率测试图。
[0044]图9为本专利技术实施例8中化合物1作为绿色荧光粉用于LED照明时不同工作电压下的发光光谱。
[0045]图10为本专利技术实施例8中不同含量的化合物1溶液挥发得到的化合物1掺杂PMMA覆盖的LED在固定电压下的发光光谱。
[0046]图11为本专利技术实施例8中将商用绿色荧光粉含量为3wt本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种光致发光吲哚萘并噁唑化合物，其特征在于，其为下述通式(I)所示的光致发光吲哚萘并噁唑化合物：其中：R1是氢原子、C1‑
C5的烷基、C1‑
C5烷氧基、卤素、硝基、胺基、羟基或羧基；R2是氢原子、C1‑
C5烷基、C1‑
C5烷氧基、卤素、硝基、胺基、羟基、羧基、含氮杂环、含氧杂环、含硫杂环或含氮氧杂环。2.根据权利要求1所述的光致发光吲哚萘并噁唑化合物，其特征在于，所述光致发光吲哚萘并噁唑化合物为下述式(I)
‑
1～(I)
‑
4中的任一种所示的化合物：3.一种光致发光吲哚萘并噁唑化合物的制造方法，其特征在于，该方法包括以下工序：将下述通式(II)所示的吲哚啉螺萘并噁嗪化合物在催化剂的存在下加热反应而得到权利要求1或2所述的光致发光吲哚萘并噁唑化合物：合成通式如下：其中，R1’
是氢原子、C1‑
C5的烷基、C1‑
C5烷氧基、卤素、硝基、胺基、羟基或羧基；R2’
是氢原子、烷基、烷氧基、卤素、硝基、胺基、羟基、羧基、含氮杂环、含氧杂环、含硫杂环或含氮氧杂环；R3’
是氢原子、C1‑
C
18
的烷基、烯烃、羟烷基、羧烷基、烷氧基或酯基。4.根据权利要求3所述的光致发光吲哚萘并噁唑化合物的制造方法，其特征在于，...

【专利技术属性】
技术研发人员：林坚，沈家辉，严浩宇，
申请(专利权)人：苏州科技大学，
类型：发明
国别省市：