肟磺酸酯化合物、含其的抗蚀剂组合物、电子器件及应用制造技术

本发明专利技术提供了一种肟磺酸酯化合物、含其的抗蚀剂组合物、电子器件及应用。肟磺酸酯化合物包括通式(A)所示的化合物。通式(A)所示化合物属于非离子型光产酸剂，具有吸光性基团和产酸性基团，磺酸酯基与肟结构直接相连，在活性能量射线照射下能够发生N

【技术实现步骤摘要】
肟磺酸酯化合物、含其的抗蚀剂组合物、电子器件及应用


[0001]本专利技术涉及感光材料领域，具体而言，涉及一种肟磺酸酯化合物、含其的抗蚀剂组合物、电子器件及应用。

技术介绍

[0002]光刻胶主要应用于光电信息产业的微细图形线路的加工制作，是液晶显示屏(LCD)与半导体产业链(晶片加工前制程的光致抗蚀工序和后制程的封装工序)等的上游关键材料。在光刻工序中，光刻胶的典型示例之一是含有树脂和光酸的树脂组合物，其中的树脂例如可以是羧酸的叔丁基酯或苯酚的叔丁基醚、甲硅烷基醚等。当照射紫外线等活性能量射线时，光酸分解产生强酸(曝光后可进一步进行加热)，在强酸作用下，羧酸衍生物或苯酚衍生物脱保护生成羧酸或苯酚。经过上述化学变化，曝光部分的树脂在碱性显影液中变得易溶，将其与碱性显影液作用能够促使图案的形成。
[0003]作为波长365nm的I线光刻用抗蚀剂，通常使用重氮萘醌(DNQ)抗蚀剂。但是化学增幅型抗蚀剂能够具有DNQ抗蚀剂不能达到的高灵敏度，并且有利于制作厚膜抗蚀剂，因此使用化学增幅型的I线光刻受到关注。目前，用于I线的化学增幅型抗蚀剂中所用的光酸有多种类型，如萘基硫酰亚胺衍生物、杂蒽酮衍生物、香豆素衍生物、酰基氧化磷衍生物、肟酯衍生物等，可大致归为非离子型和离子型两类。其中，离子型光酸往往与溶剂的相溶性不足，导致其在抗蚀剂中无法充分发挥作用；非离子型光酸与疏水性材料的相容性良好，但现有的非离子型光酸存在对I线的敏感度低(导致酸产生效率差)的问题，并且由于耐热性不足，在曝光后的加热(PEB)工序中易分解，还存在着裕度窄(DOF)的问题。
[0004]鉴于上述问题的存在，需要提供一种能够同时解决对波长365nm的I线的敏感度低、耐热性不足，且在曝光后的加热工序中易分解，裕度窄等问题的非离子光产酸剂。

技术实现思路

[0005]本专利技术的主要目的在于提供一种肟磺酸酯化合物、含其的抗蚀剂组合物、电子器件及应用，以解决现有的非离子光产酸剂存在对波长365nm的I线的敏感度低、耐热性不足，且在曝光后的加热工序中易分解，还存在着裕度窄等问题。
[0006]为了实现上述目的，本专利技术一方面提供了一种肟磺酸酯化合物，肟磺酸酯化合物包括通式(A)所示的化合物：
[0007][0008]其中，R1选自空、C1～C
20
的直链或支链烷基、C3～C
20
取代或未取代的环烷基、C6～C
18
的芳基、C4～C
24
的杂环基、或者C6～C
18
的芳基的苯基中至少一个氢原子被C1～C4的烷基、C1～C
10
的烷氧基、C1～C
10
的烷硫基、C2～C
10
的链炔基、C2～C
10
的链烯基、C1～C8的酰基、C1～
C8的酰氧基、C1～C8的氧酰基、氨基、硝基或C6～C
18
的苯基烷基取代形成的取代基，或者C1～C
20
直链或支链烷基中的
‑
CH2‑
被
‑
S
‑
、
‑
O
‑
、酰基、酰氧基、氧酰基取代形成的取代基；或者C4～C
24
的杂环基中至少一个氢原子被C1～C
10
的烷基、C1～C
10
的烷氧基、C1～C
10
的烷硫基、C2～C
10
的链炔基、C2～C
10
的链烯基、C1～C8的酰基、C1～C8的酰氧基、C1～C8的氧酰基、氨基、硝基或C6～C
18
的苯基烷基取代形成的取代基；
[0009]R2、R3、R4分别独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、胺基、C1～C
20
直链或支链烷基或卤代烷基、C7～C
20
苯基烷基、C1～C
20
烷基磺酰基、C6～C
18
芳基磺酰基、C1～C
20
直链或支链烷基或卤代烷基中的
‑
CH2‑
被
‑
S
‑
、
‑
O
‑
、酰基或酰氧基取代形成的取代基，或C7～C
20
苯基烷基中的
‑
CH2‑
被
‑
S
‑
、
‑
O
‑
、酰基或酰氧基取代形成的取代基；
[0010]R5选自C1～C
20
直链或支链的烷基、C3～C
20
取代或未取代的环烷基、C6～C
20
芳基或樟脑基，或上述基团中的至少一个氢原子被氟原子取代形成的取代基；
[0011]L选自O、S、NR6、
‑
N＝C(R
’
)2，R6为空、C1～C8直链或支链烷基、苯基或氢；
[0012]且当R1和R6均为空时，L为
‑
N＝C(R
’
)2，R
’
选自H、C1～C
10
的烷基或C6～C
15
的芳基；当L选自NR6时，R1和R6可以形成C3～C8五元环或六元环，或者五元环或六元环中至少一个氢原子被C1～C8的烷基取代形成的取代基。
[0013]本申请的另一方面还提供了一种抗蚀剂组合物，抗蚀剂组合物包括本申请提供的肟磺酸酯化合物。
[0014]本申请的又一方面还提供了一种电子器件，包括保护膜、层间绝缘材料或图形转移材料中的任一种或多种，保护膜、层间绝缘材料或图形转移材料采用本申请提供的抗蚀剂组合物经过图形显影化方法制得。
[0015]本申请的再一方面还提供了一种上述肟磺酸酯化合物在感光领域的应用。
[0016]应用本专利技术的技术方案，本申请中通式(A)化合物属于非离子型光产酸剂，具有吸光性基团和产酸性基团，磺酸酯基与肟结构直接相连，在活性能量射线照射下能够发生N
‑
O键断裂而产生酸性较强的磺酸。结构对波长300
‑
450nm尤其是365nm(I线)、385nm和405nm(H线)的活性能量射线具有高灵敏度和较强吸收，在较低曝光量下即可较快地产酸。与此同时，由于其自身结构的特殊性它还具有良好的溶解性、热稳定性和储存稳定性。综上所述，具有上述结构的肟磺酸酯对波长300
‑
450nm(尤其是365nm(I线)、385nm和405nm(H线))的活性能量射线具有高灵敏度和较强吸收，在较低曝光量下即可较快地产酸，同时还具有较好的溶解性、热稳定性和储存稳定性。
具体实施方式
[0017]需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本专利技术。
[0018]正如
技术介绍
所描述的，现有的非离子型光酸存在对波长36本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种肟磺酸酯化合物，其特征在于，肟磺酸酯化合物包括通式(A)所示的化合物：其中，R1选自空、C1～C
20
的直链或支链烷基、C3～C
20
取代或未取代的环烷基、C6～C
18
的芳基、C4～C
24
的杂环基、或者C6～C
18
的芳基的苯基中至少一个氢原子被C1～C4的烷基、C1～C
10
的烷氧基、C1～C
10
的烷硫基、C2～C
10
的链炔基、C2～C
10
的链烯基、C1～C8的酰基、C1～C8的酰氧基、C1～C8的氧酰基、氨基、硝基或C6～C
18
的苯基烷基取代形成的取代基，或者C1～C
20
直链或支链烷基中的
‑
CH2‑
被
‑
S
‑
、
‑
O
‑
、酰基、酰氧基、氧酰基取代形成的取代基；或者C4～C
24
的杂环基中至少一个氢原子被C1～C
10
的烷基、C1～C
10
的烷氧基、C1～C
10
的烷硫基、C2～C
10
的链炔基、C2～C
10
的链烯基、C1～C8的酰基、C1～C8的酰氧基、C1～C8的氧酰基、氨基、硝基或C6～C
18
的苯基烷基取代形成的取代基；R2、R3、R4分别独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、胺基、C1～C
20
直链或支链烷基或卤代烷基、C7～C
20
苯基烷基、C1～C
20
烷基磺酰基、C6～C
18
芳基磺酰基、C1～C
20
直链或支链烷基或卤代烷基中的
‑
CH2‑
被
‑
S
‑
、
‑
O
‑
、酰基或酰氧基取代形成的取代基，或C7～C
20
苯基烷基中的
‑
CH2‑
被
‑
S
‑
、
‑
O
‑
、酰基或酰氧基取代形成的取代基；R5选自C1～C
20
直链或支链的烷基、C3～C
20
取代或未取代的环烷基、C6～C
20
芳基或樟脑基，或上述基团中的至少一个氢原子被氟原子取代形成的取代基；L选自O、S、NR6、
‑
N＝C(R
’
)2，所述R6为空、C1～C8直链或支链烷基、苯基或氢；且当R1和R6均为空时，L为
‑
N＝C(R
’
)2，R
’
选自H、C1～C
10
的烷基或C6～C
1...

【专利技术属性】
技术研发人员：钱晓春，龚艳，姜超，徐丽萍，
申请(专利权)人：常州强力电子新材料股份有限公司常州强力光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：