一种苯磺酰胺类衍生物、制备方法及用途技术

本发明专利技术公开了一种苯磺酰胺类衍生物，其特征在于：其通式为下式(I)：其中：R1为C1

【技术实现步骤摘要】
一种苯磺酰胺类衍生物、制备方法及用途


[0001]本专利技术及化学
，具体来说涉及一种苯磺酰胺类衍生物、该化合物的制备方法以及对烟草花叶病毒、猕猴桃溃疡病菌、嗜菌葡枝霉菌、木霉菌、菌生轮枝霉菌具有抑制作用的用途。

技术介绍

[0002]植物病毒病、植物病原菌和植物病原真菌对全球的农业经济带来巨大损失，烟草花叶病毒(Tobacco Mosaic Virus,TMV)最早被人类发现并提纯鉴定的一种植物病毒病，因此，TMV被作为病毒学研究的范例，TMV可以感染属于36个科的400多种植物，对农业造成了巨大的经济损失和安全压力。宁南霉素和病毒唑是使用最广泛的抗病毒药，但它们也有缺点，实际上，目前没有能够完全抑制TMV的抗病毒剂，因此，TMV的控制可能为有效治疗植物病毒开辟道路。随着保护地的继续发展和高附加值作物的连年栽培，细菌性病害和真菌性病害也呈现发展越来越难以控制的趋势，由于嗜菌葡枝霉菌、木霉菌、菌生轮枝霉菌等真菌引起的发生在食用菌上的蛛网病、绿霉病、干泡病等，也给我国的食用菌种植产业造成了巨大的损害。由于烟草花叶病毒、猕猴桃溃疡病菌、嗜菌葡枝霉菌、木霉菌、菌生轮枝霉菌等病菌引起的病害对农业造成了巨大的经济损失，由真菌和细菌引起的植物病害导致农作物的谷物产量显着下降，目前，市面上常用的抗菌剂不仅有田间防效不佳，不利于环境的可持续发展的缺点，更使细菌和真菌的耐药性不断增强，因此，研发一种高效、低毒、对环境友好的抗病毒剂和抗菌剂已刻不容缓。
[0003]在杂环化合物中,含氮杂环化合物占据着重要的位置,由于其存在着独特的生物活性,得到许多化学家的青睐，吡啶杂环因其具有良好的生物活性和环境相容性，成为国内外研究的热点。近年来，发现含有吡啶杂环的化合物具有较好的抗植物病毒活性。
[0004]1994年，钱旭红等(钱旭红,倪长春.新型三氟甲基吡啶类衍生物的合成及生物活性测试研究[J].高等学校化学学报,1994,15(2):224
‑
226.)以三氟乙氧基、乙氧基、二甲氨基等为原料，合成系列取代的三氟甲基吡啶类化合物。生物活性测试结果表明，在100μg/mL浓度下，部分化合物对棉花红腐病菌、枯萎病菌、小棉赤霉并具有极强的杀灭作用。
[0005]2012年，Zeng等(Zeng,Y.M.；Shen,S.W.；Liu,F.M.Synthesis and Biological Activity of New 5
‑
Heteroaryl
‑2‑
pyridone Derivatives[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2012,32(1):88
‑
94.)以3
‑
氰基
‑
5乙酰基
‑‑‑
甲基吡啶
‑2‑
酮为起始原料，经过多步反应，合成了含有均三唑并[3,4
‑
b][1,3,4,]噻二嗪或1,3,4
‑
系列新型含二唑啉的两类新型吡啶酮类化合物，采用滤纸片法测试了目标化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和酵母菌的抑菌作用，生物活性测试结果表明，部分化合物表现出较好的抑菌活性。
[0006]2017年，Znn等(Zan,N.N.；Wan,F.X.；Wang,S.S.；Zhang,J.H.；Jiang,L.Synthesis and Biological Activity of Novel 3
‑
Phenylpropan
‑1‑
one Oxime Ethers Containing Pyridine Moiety[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2017,37(6):1537
‑
1541.)以3
‑
乙酰吡啶、苯甲醛、取代苯胺等为起始原料，经过缩合、加成、肟化反应等反应，
设计合成了一系列含有吡啶环的3
‑
苯基
‑1‑
丙酮肟醚类衍生物。用菌丝生长速率法测定了该类化合物对菌核菌和灰霉菌的抑制活性，生物活性测试结果表明，部分化合物均对两种病原菌有很高的活性，其活性高于对照药剂百菌清。
[0007]综上所述，吡啶类衍生物表现出了一定的杀菌活性。为创制新型高效的抗病毒剂和杀菌剂，本专利技术在前期工作的基础上，设计合成了系列苯磺酰胺类衍生物，期望筛选出高活性的抗病毒药物和抗菌药物。

技术实现思路

[0008]本专利技术目的在于提供一种具有抗病毒活性和杀菌活性的苯磺酰胺类衍生物及其制备方法。
[0009]本专利技术的另一目的在于对烟草花叶病毒、猕猴桃溃疡病菌、嗜菌葡枝霉菌、木霉菌、菌生轮枝霉菌具有抑制作用的用途。
[0010]本专利技术的技术方案是：一种苯磺酰胺类衍生物，其通式为下式(I)：
[0011][0012]其中：R1为C1
‑
C3烷基；R2苯基、取代苯基、呋喃基、环己基或戊基。
[0013]所述的取代苯基的取代基为卤素、甲基或甲氧基。
[0014]所述的C1
‑
C3烷基为甲基、乙基或异丙基。
[0015]所述的一种苯磺酰胺类衍生物的制备方法，以4
‑
氨基
‑
N
‑
(吡啶
‑2‑
基)苯磺酰胺、取代醛、丙二酸酯为原料，对二甲苯为溶剂，一锅法合成苯磺酰胺类衍生物，其合成路线为：
[0016][0017]合成步骤和工艺条件为：将4
‑
氨基
‑
N
‑
(吡啶
‑2‑
基)苯磺酰胺、取代醛、丙二酸酯投入单口瓶，加入对二甲苯，升温至回流，反应4
‑
6小时结束，减压回收对二甲苯，经过柱色谱分离得到目标产物。
[0018]所述的柱色谱分离条件为石油醚：乙酸乙酯＝6:1V/V。
[0019]所述的一种苯磺酰胺类衍生物在制备防治作物病害的药物和药剂中的应用。
[0020]所述的作物病害包括烟草花叶病、猕猴桃溃疡病、蛛网病、绿霉病和干泡病。
[0021]其中部分化合物(I1‑
I7)的结构特征如下：
[0022]I1：R1＝Me R2＝Ph；
[0023]I2：R1＝i
‑
Pr R2＝4
‑
Cl
‑
Ph；
[0024]I3：R1＝Me R2＝4
‑
Me
‑
Ph；
[0025]I4：R1＝Et R2＝4
‑
OMe
‑
Ph；
[0026]I5：R1＝Et R2＝Furyl；
[0027]I6：R1＝Me R2＝Ch；
[0028]I7：R1＝Et R2＝Pen；
[0029]本专利技术的有益效果：本专利技术合成了对烟草花叶病毒、本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种苯磺酰胺类衍生物，其特征在于：其通式为下式(I)：其中：R1为C1
‑
C3烷基；R2苯基、取代苯基、呋喃基、环己基或戊基。2.根据权利要求1所述的一种苯磺酰胺类衍生物，其特征在于：所述的取代苯基的取代基为卤素、甲基或甲氧基。3.根据权利要求1所述的一种苯磺酰胺类衍生物，其特征在于：所述的C1
‑
C3烷基为甲基、乙基或异丙基。4.如权利要求1所述的一种苯磺酰胺类衍生物的制备方法，其特征在于：以4
‑
氨基
‑
N
‑
(吡啶
‑2‑
基)苯磺酰胺、取代醛、丙二酸酯为原料，对二甲苯为溶剂，一锅法合成苯磺酰胺类衍生物，其合成路线为：5.根据权利要求4所述的一种苯磺酰...

【专利技术属性】
技术研发人员：柏松，张文娟，冯双，张妙鹤，朱芸莹，李渺，吕梦岚，魏娴，吴琴，陈丽军，罗孜，吴蓉，周涵，罗健林，赵贵丽，
申请(专利权)人：贵州理工学院，
类型：发明
国别省市：