【技术实现步骤摘要】
环氧化合物与二氧化碳电羧化反应制备
β
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羟基酸或其衍生物的方法及制备的化合物和应用
[0001]本专利技术涉及有机化学
,进一步地说,是涉及环氧化合物与二氧化碳电羧化反应制备β
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羟基酸和/或β
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羟基酸衍生物的方法及制备的化合物和应用。
技术介绍
[0002]β
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羟基酸是许多生物活性化合物、小分子药物和天然产物中必不可少的结构。因此,开发创新和高效的合成β
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羟基酸的方法将具有很大的科学价值和实用价值。现有的一些构建β
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羟基酸衍生物的策略,如脱羧Aldol反应、催化加氢、Reformatsky反应等,通常需要多步合成和转化,官能团耐受性有限。因此,开发直接和高效构建β
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羟基酸的方法仍然是非常可取和具有挑战性的。同时,环氧化合物是有机合成中很容易得到的亲电分子,具有很高的开环反应倾向;CO2储量丰富,廉价易得,为绿色的C1合成子。从概念上讲,环氧化合物开环和 CO2直接发生羧化反应即可高效、绿色且原子经济性地实现β
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羟基酸的合成。然而该反应存在很大的挑战:1)环氧化合物为亲电试剂,与CO2反应需要发生极性翻转,亲核进攻CO2实现羧化;2)环氧开环的位点选择性;3)CO2分子在热力学上具有很好的稳定性,很难被活化。这些因素限制了其在合成化学领域的应用。
技术实现思路
[0003]为解决现有技术中出现的问题,本专利技术提出了环氧化合物与二氧
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种环氧化合物与二氧化碳电羧化反应制备β
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羟基酸和/或β
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羟基酸衍生物的方法,其特征在于,包括以下步骤:在CO2气氛中,将环氧化合物和支持电解质在溶剂中溶解后,在通电条件下发生电羧化反应后,酸化,任选地后处理,制得所述β
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羟基酸和/或β
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羟基酸衍生物。2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述环氧化合物具有以下结构通式:所述Ar选自取代或未取代的芳香基;R1、R2、R3各自独立地选自氢、烷基、芳基;R4选自氢、烷基、脂基、卤原子、硝基、氰基、芳基、酰胺基;所述n选自1
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4中任意整数;优选地,所述环氧化物中的含氧环上成环的碳原子之间为碳碳单键。3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:所述n为1;优选地,所述环氧化物中具有以下结构通式:R1、R2、R3各自独立地选自氢、C1
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C5的烷基、苯基;且R2、R3中至少有一个选自氢;R4选自氢、烷基、脂基、卤原子、硝基、氰基、芳基、酰胺基;优选地,所述环氧化物中的含氧环上成环的碳原子之间为碳碳单键。4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:所述结构通式2的环氧化物中包括以下化合物:
5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:所述n为2
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4;优选地,所述环氧化物中具有以下结构通式:所述R1选自氢、未取代的苯基;所述结构通式2的环氧化物中包括以下化合物:6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述支持电解质选自卤盐中的至少一种;和/或,所述支持电解质与环氧化合物的50%
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100%摩尔当量;优选地,所述卤盐选自四烷基卤盐或无机卤盐中的至少一种;更优选地,所述四烷基卤盐选自四乙基碘化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基
四氟硼酸胺中的至少一种;和/或,所述无机卤盐选自碘化钠、碘化钾、碘化铵中的至少一种。7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述溶剂选自酰胺溶剂、腈类溶剂、吡咯烷酮类溶剂中的至少一种;和/或,环氧化合物在溶剂中的浓度为0.05
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0.4mol/L;优选地,环氧化合物在溶剂中的浓度为0.1
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【专利技术属性】
技术研发人员:仇友爱,王衍伟,唐顺尧,杨国庆,王思懿,马登科,
申请(专利权)人:南开大学,
类型:发明
国别省市:
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