有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置制造方法及图纸

有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。本公开涉及一种由下式1表示的有机电致发光化合物，其中包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置表现出深红色颜色，其中包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置表现出在CIE 1931色度系统的X值为0.68或更大。或更大。或更大。或更大。

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
[0001]本专利技术专利申请是国际申请号为PCT/KR2017/015481，国际申请日为2017年12月26日，进入中国国家阶段的申请号为201780075157.2，名称为“有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置”的专利技术专利申请的分案申请。


[0002]本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。

技术介绍

[0003]电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
[0004]有机EL装置(OLED)通过向有机发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。如果需要，OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以根据功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
[0005]决定OLED中发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有以下特征：高量子效率、电子和空穴的高移动度、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色可以将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外，在功能方面，可以将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。通常，具有优异的EL特性的装置具有包含通过将掺杂剂掺杂到主体中而形成的发光层的结构。
[0006]到目前为止，铱(III)络合物已作为磷光发光材料的掺杂剂而广为人知，其包括
[0007]双(2
‑
(2'
‑
苯并噻吩基)
‑
吡啶
‑
N,C
‑
3')(乙酰丙酮)合铱[(acac)Ir(btp)2]、三(2
‑
苯基吡啶)铱[Ir(ppy)3]和
[0008]双(4,6
‑
二氟苯基吡啶
‑
N,C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)，分别作为红色、绿色和蓝色发光材料。
[0009]此外，4,4
’‑
N,N
’‑
二咔唑
‑
联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。最近，先锋电子公司(Pioneer)(日本)等使用被称为空穴阻挡材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2
‑
甲基
‑8‑
喹啉盐)(4
‑
苯基酚盐)(BAlq)等作为主体材料开发了一种高性能有机电致发光装置。
[0010]同时，美国专利申请公开号2015/357588公开了以下化合物作为磷光发光材料。
[0011][0012]美国专利申请公开号2015/0001472公开了以下辅助配体。
[0013][0014]韩国专利申请公开号2011
‑
0077350公开了以下化合物作为红色磷光发光材料。
[0015][0016]然而，包含上述文件中公开的化合物的有机电致发光装置在示出高颜色纯度同时展示出高发光效率方面仍是受限的。

技术实现思路

[0017]技术问题
[0018]本公开的目标是，首先，提供一种能够生产具有低驱动电压和/或高发光效率特性同时展示出深红色颜色的有机电致发光装置的有机电致发光化合物，其次，提供一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
[0019]问题的解决方案
[0020]国际照明委员会(CIE)制定的标准色度系统(在下文中被称为“CIE1931色度系统”)中的X值越高，红色的颜色纯度就越高，因此常规地，已经进行了研究以开发具有大X值以增加颜色纯度的深红色有机电致发光装置。然而，当在CIE 1931色度系统中X值增加时，装置的发光效率降低。因此，本专利技术的诸位专利技术人已经发现，通过使用由引入在6
‑
位(其离异喹啉的胺最远)处具有两个或更多个碳的烷基指定的配体可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率特性同时展示出深红色颜色的有机电致发光装置，从而完成本专利技术。特别地，以上目标可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现，其中包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置表现出深红色颜色。
[0021][0022]在式1中，
[0023]R1表示取代或未被取代的(C2
‑
C6)烷基，
[0024]R2和R3各自独立地表示取代或未被取代的(C1
‑
C5)烷基，并且
[0025]R4至R6各自独立地表示氢、氘、取代或未被取代的(C1
‑
C5)烷基、或取代或未被取代的(C5
‑
C30)芳基；或者与相邻取代基连接以形成取代或未被取代的、单环或多环的(C3
‑
C30)脂环族或芳香族环或其组合，其中，所述脂环族或芳香族环或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代。
[0026]本专利技术的有益效果
[0027]通过包含本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率特性同时展示出深红色颜色的有机电致发光装置。
附图说明
[0028]图1示出了化合物C
‑
4的NMR数据，所述化合物C
‑
4是根据本公开的一个实施例的有机电致发光化合物。
[0029]图2示出了化合物C
‑
2的NMR数据，所述化合物C
‑
2是根据本公开的一个实施例的有机电致发光化合物。
[0030]图3示出了化合物C
‑
16的NMR数据，所述化合物C
‑
16是根据本公开的一个实施例的有机电致发光化合物。
具体实施方式
[0031]在下文中，将详细地描述本公开。然而，以下描述旨在解释本专利技术，并不意味着以任何方式限制本专利技术的范围。
[0032]本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
[0033]本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种由下式1表示的有机电致发光化合物，其中包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置表现出深红色颜色，其中包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置表现出在CIE 1931色度系统的X值为0.68或更大：其中R1表示取代或未被取代的(C2
‑
C6)烷基，R2和R3各自独立地表示取代或未被取代的(C1
‑
C5)烷基，并且R4至R6各自独立地表示氢、氘、取代或未被取代的(C1
‑
C5)烷基、或取代或未被取代的(C5
‑
C30)芳基；或者与相邻取代基连接以形成取代或未被取代的、单环或多环的(C3
‑
C30)脂环族或芳香族环或其组合，其中，所述脂环族或芳香族环或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧、和硫的杂原子替代。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中R1表示未被取代或被氘取代的(C2
‑
C6)烷基，并且R2和R3各自独立地表示未被取代或被氘取代的(C1
‑
C5)烷基。3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述(C2
‑
C6)烷基是选自下组的任一项，该组由以下组成：乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基以及3
‑
戊基，并且所述(C1
‑
C5)烷基是选自下组的任一项，该组由以下组成：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基以及3
‑
戊基。4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中式1的结构表示选自下组的任一项，该组由以下组成：
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中式1的结构表示选自下组的任一项，该组由以下组成：6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自下组，该组由以下组成：
7.一种有机电致发光装置，其包含阴极、阳极、以及设置在所述阴极与所述阳极之间的有机层，其中，所述有机层包含权利要求1所述的由式1表示的化合物。8.根据权利要求7所述的有机电致发光装置，进一步包含：由下式2至4中的任一项表示的化合物：其中Ma表示取代或未被取代的(C6
‑
C30)芳基、或取代或未被取代的(6
‑
至30
‑
元)杂芳基，La表示单键、取代或未被取代的(C6
‑
C30)亚芳基、或取代或未被取代的(6
‑
至30
‑
元)杂
亚芳基，A表示S、O、NR7、或CR8R9，Xa至Xh各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未被取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未被取代的(C2
‑
C30)烯基、取代或未被取代的(C2
‑
C30)炔基、取代或未被取代的(C3
‑

【专利技术属性】
技术研发人员：金炫，DH，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：