一种咔唑类衍生物及其制备方法和光电器件技术

本发明专利技术公开了一种咔唑衍生物及其制备方法，其结构如化学式1所示：将该咔唑衍生物用于有机电致发光器件等光电器件后，可降低光电器件的驱动电压、显著提高光电器件的发光效率以及延长光电器件的的使用寿命。另外，本发明专利技术实施例提供的咔唑衍生物制备方法，具有合成步骤简单、易提纯，且目标产物收率高的特点，适于推广与应用。适于推广与应用。

【技术实现步骤摘要】
一种咔唑类衍生物及其制备方法和光电器件


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
，更具体的说是涉及一种一种咔唑类 衍生物及其制备方法和光电器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光技术作为最新一代显示技术，由其制备的光电器件由于有 着功耗低、响应速度快、宽视角、高分辨率、宽温度特性、质量轻以及可卷 曲等特点而逐渐被大众认可，有机电致发光显示技术与传统的LCD显示方式 不同，无需背光灯，采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板，当有电流通过 时，这些有机材料就会发光。近些年国际各大企业都在不断加强对OLED技术 的研究，OLED技术得到了进一步的完善。
[0003]目前，有机发光器件的材料主要存在寿命短的技术问题，而且发光效率 和功率效率低以及驱动电压高，造成该类材料的使用成本增加，后期的使用 对于市场的发展存在很大的障碍。
[0004]因此，研发一种新的咔唑类衍生物从而制备驱动电压低、发光效率高， 使用寿命长的有机电致发光器件是本领域人员亟需解决的技术问题。

技术实现思路

[0005]有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种咔唑类衍生物，作为有机电致发 光器件的发光材料能够提高器件的发光效率，而且延长使用寿命，降低驱动 电压。
[0006]为了实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：
[0007]一种咔唑衍生物，其结构如化学式1所示：
[0008][0009]其中，式中：
[0010]R选自
‑
L
‑
(A)
n
或
‑
CX1X2；
[0011]L选自单键、取代或未取代的C1～C30亚烷基、取代或未取代的C6～C30 亚芳基、取代或未取代的3元～30元亚杂芳基、或取代或未取代的C3～C30亚 环烷基；
[0012]A选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的3元～30元杂芳基、 或
‑
NX3X4；
[0013]X1至X4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30 烷基、取代或未取代的C6～C30的稠环、取代或未取代的C6～C30芳基、取代 或未取代的3元～30元杂芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取 代的C3～C30杂环烷基；或，与相邻取代基
连接形成一个或多个环；
[0014]n选自1或2，且当n选自为2，每个A可以相同或不同。
[0015]优选的，所述C3～C30环烷基为单环烷基、多环烷基、螺烷基中的任一种， 且取代的C3～C30环烷基上的碳原子可被至少一个杂原子取代；所述杂原子为 N、O、S、Si、Se、Ge中的至少一种；
[0016]所述C6～C30芳基为单环基团或多环基团；所述多环基团具有两个碳为两 个邻接环共用的多个环，其中至少一个环是芳香族环，其它环为环烷基、环 烯基、芳基、杂芳基中的至少一种。
[0017]优选的，所述芳基为单环芳基和多环芳基；所述多环芳基具有两个以上 的环，其中两个碳为两个邻接环共用，所述环至少一个是芳基，其它环选自 环烷基、环烯基、芳基、杂芳基中一种或多种的组合。
[0018]优选的，所述杂芳基为呋喃、噻吩、吡啶，三嗪中的任一种。
[0019]优选的，所述C1～C30烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁 基、叔丁基中的任一种；
[0020]优选的，所述环烷基包括单环、多环、螺烷基；所述环烷基优选为C3～C30 的环烷基，更具体地包括环丙基、环戊基、环己基、金刚烷胺基；
[0021]所述杂环烷基为至少含有一个杂原子的环烷基，所述杂环烷基优选为含 有包括至少一个所述杂原子的3到7个环原子的杂环烷基，并且包括环胺， 更具体地包括吗啉基、哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃、四氢吡喃，所述杂原 子选自N、O、S、P、B、Si、Se、Ge中的一种或多种的组合；所述杂原子优 选为N、O、S中一种或多种的组合。
[0022]所述杂原子为N、O、S中的至少一种。
[0023]所述所述C6～C30芳基选自苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芘中的任一 种。
[0024]需要说明的是，上述的“取代”是指与化合物的碳原子键合的氢原子变 成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的 位置即可，即取代基可以取代的位置，并且当两个或更多个取代基取代时， 两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
[0025]优选的，所述R选自以下基团中的任一种：
[0026][0027]上述为基团连接位置。
[0028]优选的，所述化学式1包括式F001～式F087中的任：
[0029][0030][0031][0032][0033][0034][0035][0036][0037]本专利技术的另一个目的在于提供上述的咔唑类衍生物的制备方法，
[0038]合成路线如下：
[0039][0040]其中，X选自F、Cl、Br或I；
[0041]包括以下步骤：
[0042]在保护气氛下，称取化合物A，化合物B，碳酸铯放入反应体系中，接着 往反应体系中加入二甲基亚砜和4
‑
二甲氨基吡啶使反应体系在保护气氛下 90℃～140℃反应20～30h，反应停止后体系冷却至室温，有沉淀析出，将沉淀 抽滤，用无水乙醇冲洗烘干，得到固体粉末，用二氯甲烷做溶剂，用硅胶柱 层析，滤液浓缩固体析出，得到化学式1。
[0043]优选的，所述保护气氛均为氮气或氩气；
[0044]所述化合物A和化合物B的摩尔比为1：(1.05～1.3)；更优选为1:1.1；
[0045]所述4
‑
二甲氨基吡啶与化合物A的摩尔比为(0.01～0.1):1；更优选为 0.05:1；
[0046]所述化合物A与二甲基亚砜的配比为4.3mmol:20～30mL。
[0047]本专利技术实施例的另一目的在于提供一种光电器件，该光电器件为有机电 致发光器件，其包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极 和所述第二电极之间的有机物层，所述的有机物层包含上述的有机咔唑衍生 物。
[0048]优选的，所述有机物层包括发光层；所述发光层包括所述咔唑衍生物和 掺杂材料，掺杂材料采用在欧洲专利申请07102949.0的化合物作为发光层中 的掺杂剂；
[0049]需要说明的是，有机物层还可包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入 和空穴传输技能层的复合层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子 注入层、电子传输层和电子注入技能层的复合层中的至少一层，且其中的至 少一层可包含或不包含上述咔唑衍生物化合物，但不限于此。
[0050]另外，掺杂可以选择其他类型的有机化合物，并不只限于上述掺杂化合 物；
[0051]优选的，所述有机咔唑衍生物与掺杂材料的质量比为(90～99.5):(0.5～10)。
[0052]经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本专利技术具有如本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种咔唑衍生物，其特征在于，其结构如化学式1所示：其中，式中：R选自
‑
L
‑
(A)
n
或
‑
CX1X2；L选自单键、取代或未取代的C1～C30亚烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的3元～30元亚杂芳基、或取代或未取代的C3～C30亚环烷基；A选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的3元～30元杂芳基、或
‑
NX3X4；X1至X4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C6～C30的稠环、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的3元～30元杂芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基、取代或未取代的C3～C30杂环烷基，或，与相邻取代基连接形成一个或多个环；n选自1或2，且当n选自为2，每个A可以相同或不同。2.根据权利要求1所述的一种咔唑衍生物，其特征在于，所述C3～C30环烷基为单环烷基、多环烷基、螺烷基中的任一种，且取代的C3～C30环烷基上的碳原子可被至少一个杂原子取代；所述杂原子为N、O、S、Si、Se、Ge中的至少一种；所述C6～C30芳基为单环基团或多环基团；所述多环基团具有两个碳为两个邻接环共用的多个环，其中至少一个环是芳香族环，其它环为环烷基、环烯基、芳基、杂芳基中的至少一种。3.根据权利要求1所述的一种咔唑衍生物，其特征在于，所述C1～C30烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基中的任一...

【专利技术属性】
技术研发人员：王辉，谢星冰，罗洪凯，李成录，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：